Thébaïne
La thébaïne (C19H21NO3) est un des nombreux alcaloïdes présents dans l'opium.
| Thébaïne | |
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| Structure chimique de la thébaïne | |
| Identification | |
|---|---|
| No CAS | |
| No ECHA | 100.003.713 |
| No CE | 204-084-1 |
| Apparence | écailles incolores |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C19H21NO3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 311,3749 ± 0,0178 g/mol C 73,29 %, H 6,8 %, N 4,5 %, O 15,41 %, |
| pKa | 6,05 |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 190 à 193 °C, sublimation à 170 à 180 °C |
| Solubilité | 2,2 g·L-1 dans l'eau. Peu dans l'éther. Soluble dans l'éthanol. Très sol dans le benzène, le chloroforme, l'éthanol chaud |
| Masse volumique | 1,31 g·cm-3 |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC | |
 T+ |
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| Écotoxicologie | |
| DL50 | 54 mg·kg-1 (rats, peroral) |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Chimiquement proche de la codéine et de la morphine, elle est principalement utilisée pour créer des dérivés synthétiques (comme l'oxycodone, la naloxone ou l'hydrocodone (Vicodin) par exemple).
La thébaïne tire son nom de la ville de Thèbes, capitale de l'Égypte antique qui faisait commerce de l'opium plusieurs siècles av. J.-C. Elle a été découverte par Thibouméry en 1835.
La thébaïne est un poison convulsivant (par opposition aux poisons paralysants) et a été considéré comme un soporifique[2].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- L. Boucherie, E. Coudray, Guide pratique de chimie, Paris, 1906.
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