Terpinène

Les terpinènes sont trois hydrocarbures isomériques qui sont classés parmi les monoterpènes. Chacun a la même formule chimique et la même structure mais ils diffèrent dans la position d'une double liaison carbone-carbone. L'α-terpinène a été isolé des huiles de cardamome (Elettaria cardamomum) et de marjolaine (Origanum majorana) et d'autres sources naturelles. Le β-terpinène n'a pas de source naturelle connue mais il a été préparé synthétiquement à partir du sabinène. Le γ-terpinène se trouve dans la nature et a été isolé de nombreuses sources végétales comme la coriandre (Coriandrum sativum), les citrons (Citrus limon), le cumin (Cuminum cyminum) et l'arbre à thé (Melaleuca alternifolia).

Terpinènes

α-terpinène, β-terpinène, γ-terpinène

Identification

Nom UICPA

α : 4-méthyl-1-(1-méthyléthyl)-1,3-cyclohexadiène
β : 4-méthylène-1-(1-méthyléthyl)cyclohexène
γ : 4-méthyl-1-(1-méthyléthyl)-1,4-cyclohexadiène

N^o CAS

α : 99-86-5

β : 99-84-3
γ : 99-85-4

N^o ECHA

Propriétés chimiques

C₁₀H₁₆ [Isomères]

136,234 ± 0,0091 g/mol
C 88,16 %, H 11,84 %,

Propriétés physiques

T° fusion

α : 60 à 61 °C

T° ébullition

α : 173,5 à 174,8 °C
β : 173 à 174 °C
γ : 183 °C

Masse volumique

α : 0,8375 g·cm^-3
β : 0,838 g·cm^-3
γ : 0,853 g·cm^-3

Thermochimie

C_p

équation (α)[2] : $C_{P}=(-49.869)+(1.1280)\times T+(-1.0188E-3)\times T^{2}+(5.0169E-7)\times T^{3}+(-1.0246E-10)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
208,367 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
298	24,85	208 270	1 529
378	104,85	255 949	1 879
418	144,85	277 139	2 034
458	184,85	296 737	2 178
498	224,85	314 868	2 311
538	264,85	331 649	2 434
578	304,85	347 191	2 548
618	344,85	361 599	2 654
658	384,85	374 971	2 752
698	424,85	387 400	2 844
738	464,85	398 971	2 929
778	504,85	409 765	3 008
818	544,85	419 854	3 082
858	584,85	429 306	3 151
899	625,85	438 396	3 218

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
939	665,85	446 737	3 279
979	705,85	454 605	3 337
1 019	745,85	462 042	3 392
1 059	785,85	469 084	3 443
1 099	825,85	475 758	3 492
1 139	865,85	482 089	3 539
1 179	905,85	488 093	3 583
1 219	945,85	493 781	3 625
1 259	985,85	499 155	3 664
1 299	1 025,85	504 214	3 701
1 339	1 065,85	508 949	3 736
1 379	1 105,85	513 345	3 768
1 419	1 145,85	517 381	3 798
1 459	1 185,85	521 029	3 825
1 500	1 226,85	524 331	3 849

équation (γ)[2] : $C_{P}=(-71.384)+(1.2266)\times T+(-1.1733E-3)\times T^{2}+(6.0467E-7)\times T^{3}+(-1.2738E-10)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
205,047 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
298	24,85	204 946	1 504
378	104,85	254 683	1 869
418	144,85	276 604	2 030
458	184,85	296 770	2 178
498	224,85	315 325	2 315
538	264,85	332 410	2 440
578	304,85	348 155	2 556
618	344,85	362 683	2 662
658	384,85	376 108	2 761
698	424,85	388 540	2 852
738	464,85	400 076	2 937
778	504,85	410 809	3 015
818	544,85	420 822	3 089
858	584,85	430 193	3 158
899	625,85	439 201	3 224

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
939	665,85	447 469	3 285
979	705,85	455 276	3 342
1 019	745,85	462 667	3 396
1 059	785,85	469 679	3 448
1 099	825,85	476 339	3 496
1 139	865,85	482 671	3 543
1 179	905,85	488 685	3 587
1 219	945,85	494 389	3 629
1 259	985,85	499 780	3 669
1 299	1 025,85	504 847	3 706
1 339	1 065,85	509 572	3 740
1 379	1 105,85	513 930	3 772
1 419	1 145,85	517 886	3 801
1 459	1 185,85	521 400	3 827
1 500	1 226,85	524 491	3 850

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Terpinene » (voir la liste des auteurs).

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-859-4)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Yaws-2] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-859-4)