Tamsulosine

La tamsulosine est un médicament utilisé comme alpha-bloquant, en particulier pour traiter les symptômes de l'hypertrophie bénigne de la prostate.

Tamsulosine
R-tamsulosine
Identification
Nom UICPA (R)-5-(2-méthyl-2-{[2-(2-éthoxyphénoxy)éthyl]amino}éthyl)-2-méthoxybenzénesulfonamide
No CAS 106133-20-4 R(–)
No ECHA 100.109.780
Code ATC G04CA02
DrugBank DB00706
PubChem 129211
SMILES
InChI
Apparence poudre blanche (HCl)
Propriétés chimiques
Formule C20H28N2O5S  [Isomères]
Masse molaire[1] 408,512 ± 0,025 g/mol
C 58,8 %, H 6,91 %, N 6,86 %, O 19,58 %, S 7,85 %,
Propriétés physiques
T° fusion 226 à 228 °C (HCl)
T° ébullition 595,5 °C (1 013 hPa)
Solubilité Peu soluble dans l'eau
et l'éthanol absolu.
Soluble dans l'acide formique (HCl)
Masse volumique 1,191 g·cm-3
Pression de vapeur saturante 3,79×10-14 mmHg (25 °C)
Précautions
Directive 67/548/EEC

Xn
Écotoxicologie
DL50 650 mg·kg-1 (rats, peroral)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Fiche

La tamsulosine est un antagoniste des récepteurs alpha 1 qui réduit la contraction des muscles de la prostate et de l'urètre. L'urètre, qui traverse la prostate, est ainsi moins comprimé, ce qui permet d'uriner plus facilement.

Son taux prostatique est bien supérieur à son taux sanguin[2].

Efficacité

Elle est utilisée chez l'homme pour le traitement des symptômes des voies urinaires inférieures qui se produisent en cas d'hypertrophie bénigne de la prostate. Les symptômes comprennent notamment une difficulté à uriner, un besoin fréquent d'uriner et des gouttes post-mictionnelles. L'amélioration des symptômes est modeste, comparable à celle des autres médicaments de la même classe et sans effet démontré sur l'évolutivité de la maladie[3].

Chimie

La tamsulosine possède un atome de carbone asymétrique (le C12, à côté de la fonction amine) qui en fait une molécule chirale. Il semble que l'énantiomère thérapeutique soit l'énantiomère R représenté en haut à droite.

Effets indésirables
  • Fréquents : étourdissements
  • Peu fréquents : maux de têtes, palpitations, hypotension orthostatique, nez bouché et écoulement nasal, diarrhées, nausées et vomissements, constipations, asthénie, éruptions et prurit, trouble de l'éjaculation.

Le tamsulosine peut parfois donner des hypotensions sévères, nécessitant une hospitalisation. Ces accidents se produisent essentiellement les premières semaines de la mise en route du traitement (ou de sa réintroduction)[4].

Liens externes
  • Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Tamsulosine

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Korstanje C, Krauwinkel W, van Doesum‐Wolters FL, Tamsulosin shows a higher unbound drug fraction in human prostate than in plasma: a basis for uroselectivity?, Br J Clin Pharmacol, 2011;72:218-25
  3. Wilt TJ, Mac Donald R, Rutks I, Tamsulosin for benign prostatic hyperplasia, Cochrane Database Syst Rev, 2003;1:CD002081
  4. Bird ST, Delaney JAC, Brophy JM, Etminam M, Skeldon SC, Hartzema AG, Tamsulosin treatment for benign prostatic hyperplasia and risk of severe hypotension in men aged 40-85 years in the United States: risk window analyses using between and within patient methodology, BMJ, 2013:347:f6320

Chlorhydrate de tamsulosine (formes à effet retard)
Noms commerciaux
  • JOSIR LP (France),
  • Omic compr. Ocas (Belgique),
  • Omix 0,4 (France, Suisse),
  • Pradif T (Suisse)
  • non commercialisé en
  • dernière mise à jour : 13/12/2005
Classe Antihypertenseur
Autres informations Sous classe : Alpha-bloquant
Identification
No CAS 106133-20-4
No ECHA 100.109.780
Code ATC G04CA02
DrugBank 00706
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