Tétrahydropyrane

Le tétrahydropyrane (THP), est un éther cyclique de formule brute C5H10O. C'est le plus simple des oxanes, constitué d'un cycle à six atomes dont un d'oxygène et cinq de carbone. Il s'agit d'un liquide incolore volatil inflammable. On rencontre plus fréquemment ses dérivés, les éthers de tétrahydropyranyle (THP-) étant des intermédiaires courants en synthèse organique par réaction d'alcools sur du dihydropyrane. Le cycle du tétrahydropyrane est notamment présent dans tous les oses en configuration pyranose, par exemple dans le glucopyranose. En phase gazeuse, il se présente en conformation chaise de symétrie Cs[4].

Tétrahydropyrane
Structure du tétrahydropyrane
Identification
Nom UICPA oxane
Synonymes

THP, 2H-tétrahydropyrane, oxacyclohexane, oxyde de pentaméthylène
No CAS 142-68-7
No ECHA 100.005.048
No CE 205-552-8
DrugBank DB02412
PubChem 8894
ChEBI 46941
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C5H10O  [Isomères]
Masse molaire[1] 86,1323 ± 0,005 g/mol
C 69,72 %, H 11,7 %, O 18,58 %,
Propriétés physiques
T° fusion −49,2 °C[2]
T° ébullition 88 °C[2]
Solubilité 80 g·L-1[2] à 20 °C
Masse volumique 0,88 g·cm-3[2] à 20 °C
Point d’éclair −20 °C[2] ; −16 °C[3]
Pression de vapeur saturante 9,53 kPa[2] à 25 °C
Précautions
SGH[2],[3]

Danger
H225, H315, H319, H335, EUH019, P210, P261 et P305+P351+P338
Transport[2],[3]
33
   3271   
Composés apparentés
Autres composés

Pyrane
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Préparation

L'hydrogénation du dihydropyrane au nickel de Raney est un mode de synthèse organique classique du tétrahydropyrane[5].

Utilisation

Le groupe 2-tétrahydropyranyle est utilisé comme groupe protecteur de groupes alcool lors de synthèses organiques[6],[7]. La réaction d'un alcool avec le dihydropyrane forme un cétal, un α-éther de tétrahydropyranyle, qui protège le groupe alcool d'un grand nombre de réactions :

L'alcool peut être rétabli ultérieurement par hydrolyse acide avec formation de 5-hydroxypentanal.

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Entrée dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 8 juillet 2016 (JavaScript nécessaire)
  3. Fiche Sigma-Aldrich du composé Tétrahydropyrane anhydre, 99 %, consultée le 8 juillet 2016.
  4. (en) J. D. Builth-Williams, S. M. Bellm, L. Chiari, P. A. Thorn, D. B. Jones, H. Chaluvadi, D. H. Madison, C. G. Ning, B. Lohmann, G. B. da Silva et M. J. Brunger, « A dynamical (e,2e) investigation of the structurally related cyclic ethers tetrahydrofuran, tetrahydropyran, and 1,4-dioxane », Journal of Chemical Physics, vol. 139, no 3,‎ , p. 034306 (PMID 23883026, DOI 10.1063/1.4813237, lire en ligne)
  5. (en) D. W. Andrus, John R. Johnson, Nathan L. Drake et Charles M. Eaker, « Tetrahydropyran », Organic Syntheses, vol. 23,‎ , p. 90 (DOI 10.15227/orgsyn.023.0090, lire en ligne)
  6. (en) R. A. Earl, L. B. Townsend, G. Saucy et G. Weber, « Methyl 4-hydroxy-2-butynoate », Organic Syntheses, vol. 60,‎ , p. 81 (DOI 10.15227/orgsyn.060.0081, lire en ligne)
  7. (en) Arthur F. Kluge, A. Pilli, Kenneth S. Kirshenbaum, Clayton H. Heathcock et K. Barry Sharpless, « Diethyl[(2-tetrahydropyranyloxy)methyl]phosphonate », Organic Syntheses, vol. 64,‎ , p. 80 (DOI 10.15227/orgsyn.064.0080, lire en ligne)
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