Tétracaïne

La tétracaïne est un anesthésique local de la famille des amino-esters.

Identification
Tétracaïne

Nom UICPA	4-(butylamino)benzoate de 2-(diméthylamino)éthyle
N^o CAS	94-24-6
N^o ECHA	100.002.106
N^o CE	202-316-6
Code ATC	N01BA03 C05AD02 D04AB06 S01HA03
PubChem	5411
SMILES	CN(C)CCOC(=O)c1ccc(NCCCC)cc1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C15H24N2O2/c1-4-5-10-16-14-8-6-13(7-9-14)15(18)19-12-11-17(2)3/h6-9,16H,4-5,10-12H2,1-3H3
Propriétés chimiques
Formule	C₁₅H₂₄N₂O₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	264,3633 ± 0,0147 g/mol C 68,15 %, H 9,15 %, N 10,6 %, O 12,1 %,
pKa	8,5
Inhalation	=
Données pharmacocinétiques
Métabolisme	Hydrolyse plasmatique et hépatique
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Anesthésique local
Voie d’administration	Topique
Précautions	Voie intraveineuse contre-indiquée

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthétisée en 1928 par Otto Eisleb, puis commercialisée par IG Farbenindustrie AG, la tétracaïne est un anesthésique local très puissant et très toxique par voie générale, connue sous différents noms : pantokain, pantocaine, pontocaine, amethocaine et dikain en Russie[2]. Elle n'est plus guère utilisée que par voie topique en dermatologie (antiprurigineux), ophtalmologie (collyres) et oto-rhino-laryngologie (anesthésie exploratoire des voies aériennes, pastilles contre la toux en association avec un antiseptique tel que la chlorhexidine).

Il agit par inhibition du canal sodium.

Il s'agit d'un antagoniste non-compétitif du récepteur à l'acétylcholine.^{[réf. nécessaire]}

Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[3].

Liens externes

Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Tétracaïne

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) John J. Bonica, « Regional anesthesia with tetracaine », Anesthesiology, vol. 11, n^o 5,‎ septembre 1950, p. 606-622 (ISSN 0003-3022, PMID 14790294, lire en ligne)
WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[pmid14790294-2] (en) John J. Bonica, « Regional anesthesia with tetracaine », Anesthesiology, vol. 11, n^o 5,‎ septembre 1950, p. 606-622 (ISSN 0003-3022, PMID 14790294, lire en ligne)

[3] WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013