Swainsonine

La swainsonine ou octahydroindolizine-1,2,8-triol est un alcaloïde indolizinique de formule chimique C₈H₁₅NO₃. C'est une phytotoxine présente chez plusieurs espèces de plantes de la famille des Fabaceae, notamment des genres Astragalus, Oxytropis et Swainsona, et de la famille des Convolvulaceae, notamment dans le genre Ipomoea. Elle est connue pour provoquer chez le bétail une maladie neurologique nommé locoïsme, en particulier dans l'Ouest des États-Unis, où les plantes contenant cet alcaloïde sont appelées génériquement « locoweeds ». Cette molécule est considérée comme un médicament potentiel en chimiothérapie.

Identification
Swainsonine

Nom UICPA	(1S,2R,8R,8aR)-1,2,3,5,6,7,8,8a-Octahydroindolizine-1,2,8-triol
Synonymes	Tridolgosir
N^o CAS	72741-87-8
N^o ECHA	100.123.531
Propriétés chimiques
Formule	C₈H₁₅N O₃
Masse molaire[1]	173,2096 ± 0,0086 g/mol C 55,47 %, H 8,73 %, N 8,09 %, O 27,71 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La swainsonine a d'abord été isolée à partir d'une espèce de plantes australienne, Swainsona canescens, d'où son nom[2], chez laquelle elle est synthétisée par un champignon endophyte du genre Undifilum[3].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Peter R. Cheeke, Toxicants of Plant Origin : Alkaloids, t. 1, CRC Press, 1989, 352 p. (ISBN 978-0-8493-6990-2, lire en ligne), p. 238-253.
(en) Grum DS, Cook D, Baucom D, Mott IW, Gardner DR, Creamer R, Allen JG, « Production of the alkaloid swainsonine by a fungal endophyte in the host Swainsona canescens », Journal of Natural Products, vol. 76, n^o 10,‎ 25 octobre 2013, p. 1984-1988 (DOI 10.1021/np400274n, résumé).

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) Peter R. Cheeke, Toxicants of Plant Origin : Alkaloids, t. 1, CRC Press, 1989, 352 p. (ISBN 978-0-8493-6990-2, lire en ligne), p. 238-253.

[3] (en) Grum DS, Cook D, Baucom D, Mott IW, Gardner DR, Creamer R, Allen JG, « Production of the alkaloid swainsonine by a fungal endophyte in the host Swainsona canescens », Journal of Natural Products, vol. 76, n^o 10,‎ 25 octobre 2013, p. 1984-1988 (DOI 10.1021/np400274n, résumé).