Sulfoaildénafil

Le sulfoaildénafil ou thioaildénafil est un composé organique synthétique qui est un analogue structurel du sildénafil (Viagra)[2]. Il a été découvert en 2005[3] mais n'est, en 2014, approuvé par aucune agence médicale de régulation. Comme le sildénafil ou le vardénafil, le sulfoaildénafil est un inhibiteur de la phosphodiestérase de type 5 (PDE₅).

Identification
Sulfoaildénafil

Nom UICPA	5-(5-(((3R,5S)-3,5-diméthylpipérazin-1-yl)sulfonyl)-2-éthoxyphenyl)-1-méthyl-3-propyl-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine-7(4H)-thione
Synonymes	thioaildénafil; thiométhisosildénafil
N^o CAS	856190-47-1
PubChem	56841591
SMILES	CCCC1=NN(C2=C1NC(=NC2=S)C3=C(C=CC(=C3)S(=O)(=O)N4C[C@H](N[C@H](C4)C)C)OCC)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C23H32N6O3S2/c1-6-8-18-20-21(28(5)27-18)23(33)26-22(25-20)17-11-16(9-10-19(17)32-7-2)34(30,31)29-12-14(3)24-15(4)13-29/h9-11,14-15,24H,6-8,12-13H2,1-5H3,(H,25,26,33)/t14-,15+ InChIKey : SCLUKEPFXXPARW-GASCZTMLSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₃H₃₂N₆O₃S₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	504,669 ± 0,033 g/mol C 54,74 %, H 6,39 %, N 16,65 %, O 9,51 %, S 12,71 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le sulfoaildénafil a été utilisé pour falsifier toute une gamme de suppléments, vendus comme naturels ou à base de plantes, pour améliorer ses performances sexuelles[4]^,[5]^,[6]^,[7].

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Sulfoaildenafil » (voir la liste des auteurs).

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
SR Gratz, M Zeller, DW Mincey et CL Flurer, « Structural characterization of sulfoaildenafil, an analog of sildenafil », Journal of pharmaceutical and biomedical analysis, vol. 50, n^o 2,‎ 2009, p. 228–31 (PMID 19427155, DOI 10.1016/j.jpba.2009.04.003)
Li, Shuxin, Ren, Jianping, Zhao, Yanjin, Lv, Qiujun, Guo, Jinhua, Pyrazolopyrimidinethione Derivatives, Salts and Solvates thereof, Preparation Methods and Use thereof. Patent: WO-2005058899
CM Gryniewicz, JC Reepmeyer, JF Kauffman et LF Buhse, « Detection of undeclared erectile dysfunction drugs and analogues in dietary supplements by ion mobility spectrometry », Journal of pharmaceutical and biomedical analysis, vol. 49, n^o 3,‎ 2009, p. 601–6 (PMID 19150190, DOI 10.1016/j.jpba.2008.12.002)
FDA warns consumers to avoid sexual enhancement pills, Sanjay Gupta, CNN, December 13th, 2010
Reepmeyer JC, d'Avignon DA, « Structure elucidation of thioketone analogues of sildenafil detected as adulterants in herbal aphrodisiacs », Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, vol. 49, n^o 1,‎ janvier 2009, p. 145–50 (PMID 19042103, DOI 10.1016/j.jpba.2008.10.007)
Balayssac S, Trefi S, Gilard V, Malet-Martino M, Martino R, Delsuc MA, « 2D and 3D DOSY (1)H NMR, a useful tool for analysis of complex mixtures: Application to herbal drugs or dietary supplements for erectile dysfunction », Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, vol. 50, n^o 4,‎ novembre 2008, p. 602–12 (PMID 19108978, DOI 10.1016/j.jpba.2008.10.034)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] SR Gratz, M Zeller, DW Mincey et CL Flurer, « Structural characterization of sulfoaildenafil, an analog of sildenafil », Journal of pharmaceutical and biomedical analysis, vol. 50, n^o 2,‎ 2009, p. 228–31 (PMID 19427155, DOI 10.1016/j.jpba.2009.04.003)

[3] Li, Shuxin, Ren, Jianping, Zhao, Yanjin, Lv, Qiujun, Guo, Jinhua, Pyrazolopyrimidinethione Derivatives, Salts and Solvates thereof, Preparation Methods and Use thereof. Patent: WO-2005058899

[4] CM Gryniewicz, JC Reepmeyer, JF Kauffman et LF Buhse, « Detection of undeclared erectile dysfunction drugs and analogues in dietary supplements by ion mobility spectrometry », Journal of pharmaceutical and biomedical analysis, vol. 49, n^o 3,‎ 2009, p. 601–6 (PMID 19150190, DOI 10.1016/j.jpba.2008.12.002)

[5] FDA warns consumers to avoid sexual enhancement pills, Sanjay Gupta, CNN, December 13th, 2010

[pmid19042103-6] Reepmeyer JC, d'Avignon DA, « Structure elucidation of thioketone analogues of sildenafil detected as adulterants in herbal aphrodisiacs », Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, vol. 49, n^o 1,‎ janvier 2009, p. 145–50 (PMID 19042103, DOI 10.1016/j.jpba.2008.10.007)

[pmid19108978-7] Balayssac S, Trefi S, Gilard V, Malet-Martino M, Martino R, Delsuc MA, « 2D and 3D DOSY (1)H NMR, a useful tool for analysis of complex mixtures: Application to herbal drugs or dietary supplements for erectile dysfunction », Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, vol. 50, n^o 4,‎ novembre 2008, p. 602–12 (PMID 19108978, DOI 10.1016/j.jpba.2008.10.034)