Sulfate de chondroïtine

Le sulfate de chondroïtine ou chondroïtine sulfate est un glycosaminoglycane présent dans le tissu conjonctif.

Identification
Sulfate de chondroïtine

Structure de base du sulfate de chondroïtine
N^o CAS	24967-94-0
N^o ECHA	100.029.712 100.042.304, 100.029.712
N^o CE	246-552-8
Code ATC	M01AX25
SMILES	O([C@H]1[C@H]([C@H](O[C@H]([C@@H]1NC(C)=O)O)CO)OS(=O)(=O)[O-])[C@@H]1O[C@H]([C@@H](O)[C@@H]([C@H]1O)O)C(=O)[O-] PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C14H23NO15S/c1-3(17)15-5-10(9(30-31(24,25)26)4(2-16)27-13(5)23)28-14-8(20)6(18)7(19)11(29-14)12(21)22/h4-11,13-14,16,18-20,23H,2H2,1H3,(H,15,17)(H,21,22)(H,24,25,26)/p-2/t4-,5-,6+,7+,8-,9+,10-,11-,13-,14-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule	C₁₄H₂₁N O₁₄S
Masse molaire[1]	459,38 ± 0,022 g/mol C 36,6 %, H 4,61 %, N 3,05 %, O 48,76 %, S 6,98 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le chondroïtine sulfate est un composant de la matrice du cartilage. Il permet de maintenir la pression osmotique en absorbant l'eau et d'aider à hydrater le cartilage. Il contribue aussi à la flexibilité et à l'élasticité de l'os. Il sert par ailleurs d'agent chondroprotecteur en protégeant le cartilage contre les réactions enzymatiques et contre les dommages dus aux radicaux libres (y compris le monoxyde d'azote largué par les chondrocytes).

L'unité de base du chondroïtine sulfate est l'acide glucuronique lié en β1-3 au N-acétyl galactosamine-6-sulfate. Chaque unité disaccharidique est reliée à la suivante par une liaison β1-4. Le chondroïtine sulfate varie dans sa composition en fonction des espèces animales même si la structure de base est principalement inchangée. La pharmacopée européenne considère que cette substance n'est pas absolument identique d'une espèce animale à une autre^{[réf. nécessaire]}. Le chondroïtine sulfate commercialisé peut être d'origine bovine, aviaire ou issu d'un procédé biotechnologique de fermentation[2]

Utilisation

Certains utilisent le chondroïtine sulfate dans le traitement de l'arthrose en traitement d'appoint (traitement de première intention : anti-inflammatoires); il est généralement prescrit en association avec le sulfate de glucosamine, dans lequel le premier aide à prévenir de nouveaux dommages et le second aide à former du cartilage. Son efficacité est cependant contestée[3]^,[4]^,[5].

L'un des problèmes trouvés dans les études sur le traitement de l'arthrose est que l'effet placebo est important. Cependant les anti-arthrosiques d'action lente sont ceux qui donnent les meilleurs résultats[6].

La glucosamine ou le chondroïtine sulfate utilisés seuls ou en association ne démontrent pas leur efficacité dans les douleurs communes d'arthrose du genou, même s'il pourrait exister une efficacité dans les cas où les douleurs sont les plus importantes[7].

Identification
chondroïtine (chondroïtine sulfate sodique)

Noms commerciaux	Chondrosulf (Suisse), Structum 500 (Suisse)
Classe	traitement de l'arthrose (voie orale)
Autres informations	Sous classe :
N^o CAS	24967-93-9 et 9007-28-7
N^o ECHA	100.029.712 100.042.304, 100.029.712
Code ATC	M01AX25
DrugBank	09301

Contre-indication

Identification
chondroïtine (chondroïtine sulfate)

Noms commerciaux	Lacrypos (Belgique)
Classe	Larmes artificielles (collyre)
Autres informations	Sous classe :
N^o CAS	24967-93-9 et 9007-28-7
N^o ECHA	100.029.712 100.042.304, 100.029.712
Code ATC	M01AX25
DrugBank	09301

La prise de chondroïtine sulfate en complément alimentaire pourrait entraîner la prolifération de certains mélanomes[8]^,[9]. La prise de ce médicament est donc déconseillée aux personnes atteintes de mélanomes.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Gnosis Mythocondro »
S Reichenbach, R Sterchi, M Scherer et al. Meta-analysis: Chondroitin for osteoarthritis of the knee or hip, Ann Intern Med, 2007;146;580-590
Clegg DO et coll. Glucosamine, chondroitin sulfate, and the two in combination for painful knee osteoarthritis, N Engl J Med, 354(8) : 795-808
Revue Prescrire, 285, juillet 2007
Emmanuel Maheu (Hôpital St Antoine et Paris 11), Savoir prescrire un anti-arthrosique d’action lente, Avancées thérap 8-10-10
Clegg DO et coll. Glucosamine, chondroitin sulfate, and the two in combination for painful knee osteoarthritis, N Engl J Med, 354(8) : 795-808
« La chondroïtine sulfate pourrait aggraver certains mélanomes », sur Lequotidiendumedecin.fr, 16 mars 2018 (consulté le 6 février 2019)
(en) Jing Chen, Sagar Lonial, Fadlo R. Khuri et David H. Lawson, « The Dietary Supplement Chondroitin-4-Sulfate Exhibits Oncogene-Specific Pro-tumor Effects on BRAF V600E Melanoma Cells », Molecular Cell, vol. 69, n^o 6,‎ 15 mars 2018, p. 923–937.e8 (ISSN 1097-2765, PMID 29547721, PMCID PMC5858191, DOI 10.1016/j.molcel.2018.02.010, lire en ligne, consulté le 6 février 2019)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) « Gnosis Mythocondro »

[3] S Reichenbach, R Sterchi, M Scherer et al. Meta-analysis: Chondroitin for osteoarthritis of the knee or hip, Ann Intern Med, 2007;146;580-590

[4] Clegg DO et coll. Glucosamine, chondroitin sulfate, and the two in combination for painful knee osteoarthritis, N Engl J Med, 354(8) : 795-808

[5] Revue Prescrire, 285, juillet 2007

[6] Emmanuel Maheu (Hôpital St Antoine et Paris 11), Savoir prescrire un anti-arthrosique d’action lente, Avancées thérap 8-10-10

[7] Clegg DO et coll. Glucosamine, chondroitin sulfate, and the two in combination for painful knee osteoarthritis, N Engl J Med, 354(8) : 795-808

[8] « La chondroïtine sulfate pourrait aggraver certains mélanomes », sur Lequotidiendumedecin.fr, 16 mars 2018 (consulté le 6 février 2019)

[9] (en) Jing Chen, Sagar Lonial, Fadlo R. Khuri et David H. Lawson, « The Dietary Supplement Chondroitin-4-Sulfate Exhibits Oncogene-Specific Pro-tumor Effects on BRAF V600E Melanoma Cells », Molecular Cell, vol. 69, n^o 6,‎ 15 mars 2018, p. 923–937.e8 (ISSN 1097-2765, PMID 29547721, PMCID PMC5858191, DOI 10.1016/j.molcel.2018.02.010, lire en ligne, consulté le 6 février 2019)