Stéarate de sodium

Le stéarate de sodium ou octadécanoate de sodium est le sel de sodium de l'acide stéarique. Il est obtenu par hydrolyse en milieu basique ou saponification de la stéarine. À température ambiante, c'est une poudre blanche qui est un des composés des savons durs[11]. C'est une substance utilisée pour ses propriétés tensioactives. Outre les savons, elle est présente dans des préparations à destination de l'industrie chimique, pharmaceutique ou agroalimentaire. On la trouve dans de nombreux produits finis comme des bâtons de colle, sticks déodorants, crèmes à raser, préparations pour gâteaux ou crèmes glacées.

Identification
Stéarate de sodium


Nom UICPA	octadécanoate de sodium
Synonymes	stéarate de soude
N^o CAS	822-16-2
N^o ECHA	100.011.354
N^o CE	212-490-5
N^o RTECS	WI4725000
PubChem	2724691
N^o E	E470a
SMILES	CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)[O-].[Na+] PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C18H36O2.Na/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20;/h2-17H2,1H3,(H,19,20);/q;+1/p-1 InChIKey : RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M
Apparence	Poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule	C₁₈H₃₅Na O₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	306,4591 ± 0,0175 g/mol C 70,55 %, H 11,51 %, Na 7,5 %, O 10,44 %,
Propriétés physiques
T° fusion	278 à 290 °C[2], 283 °C[3]
Solubilité	140 mg·l^-1 (eau, 20 °C)[4]
Point d’éclair	176 °C[5]
Limites d’explosivité dans l’air	30 g·m⁻³[4]
Viscosité dynamique	30 cSt[4]
Cristallographie
Système cristallin	α rhomboédrique, β monoclinique[6]
Notation Schönflies	α $D_{2h}^{9}$ , n^o 55 ; β $C_{2h}^{3}$ , n^o 12[6]
Précautions
SGH[7]
Attention H319, H401, H411, P264, P273, P280, P391, P305+P351+P338, P337+P313 et P501 H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H401 : Toxique pour les organismes aquatiques H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P391 : Recueillir le produit répandu. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P337+P313 : Si l’irritation oculaire persiste : consulter un médecin. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
SIMDUT[8]
D2B, D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques irritation des yeux chez l'animal ; irritation de la peau chez l'animal ; mutagénicité chez l'animal Divulgation à 0,1 % selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704[8]
1 2 0
Écotoxicologie
DL₅₀	2 000 mg/kg (rat)[4]
CL₅₀	5 mg/l par 4 h (aérosols, rat)[4]
LogP	7,14[9], 4,13[10]
Composés apparentés
Autres cations	${\ce {Li^{+}, K^{+}, Mg^{2+}, Ca^{2+}, Ba^{2+}, Cr^{3+},}}$ ${\ce {Mn^{2+}, Co^{2+}, Ni^{2+}, Cu^{2+}, Ag^{+},}}$ ${\ce {Zn^{2+}, Cd^{2+}, Al^{3+}, NH4^{+}}}$
Autres composés	linoléate (C18:2), oléate (C18:1), arachidate (C20:0), nonadécanoate (C19:0); margarate (C17:0) palmitate (C16:0), myristate (C14:0), laurate (C12:0)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés

Le stéarate de sodium anhydre subit des changements de phase lorsqu'il est chauffé. En particulier, à partir de 130 °C il devient translucide et souple. Passé 200 °C, il est partiellement transparent et le devient totalement à partir de 265 °C[2]. Son point de fusion est compris entre 278 et 290 °C[2].

Spectroscopie infrarouge

La spectroscopie infrarouge du stéarate de sodium montre plusieurs raies caractéristiques[12]^,[13] :

de 2 800 à 3 000 cm⁻¹, raies intenses correspondant aux modes de vibrations relatifs aux élongations des méthyles et méthylènes de la chaîne aliphatique ;
à 1 556 cm⁻¹, vibration d'élongation asymétrique du groupe carboxylate ${\ce {COO-}}$ ;
à 1 420 cm⁻¹, vibration d'élongation symétrique du groupe carboxylate ${\ce {COO-}}$ .

Spectroscopie Raman

La spectroscopie Raman à λ=514,5 nm[13] du stéarate de sodium montre :

à 2 840 cm⁻¹ et 2 875 cm⁻¹, des bandes intenses correspondant aux vibrations de valence symétrique et asymétrique des groupes méthylène ${\ce {CH2}}$ ;
à 2 918 cm⁻¹, bande moyenne des vibrations d'élongation symétrique du méthyle terminal ${\ce {CH3}}$ et 2 953 cm⁻¹ pour l'élongation asymétrique ;
à 1 437 cm⁻¹, bande moyenne des vibrations de déformation des groupes ${\ce {CH2}}$ , ${\ce {C=O}}$ , ${\ce {C-O}}$ et élongation de ${\ce {C-O}}$ .

Solubilité

Le stéarate de sodium est peu soluble dans l'eau à température ambiante. Sa solubilité augmente en présence d'alcool. Elle diminue en présence d'acide, de sel ou d'alcalino-terreux ( ${\ce {Ca^{2+}}}$ , ${\ce {Mg^{2+}}}$ )[14].

Propriétés détergentes

Le stéarate de sodium est une substance amphiphile composée d'un groupe ionique carboxylate de sodium ${\ce {-CO2^{-}Na^{+}}}$ et d'un groupe hydrophobe CH₃(CH₂)_n avec n=16.

C'est un tensioactif et il abaisse la tension superficielle de l'eau.

Sa température de Krafft est comprise entre 50 et 67 °C[15]^,[16].

La valeur HLB (hypophile-lipophile balance) est de 17,6[17].

Comme les autres savons, il perd sa capacité détergente nettoyante dans une eau dure ou acidifiée[18].

Utilisations

Surfactif anionique[19] (agent de surface), il est employé comme excipient en galénique[20] pour ses propriétés : solubilisante, émulsionnante, mouillante ou moussante.

Dans l'industrie chimique, le stéarate de sodium est utilisé pour l'enrobage du carbonate de calcium[21]^,[22].

Dans les activités de tréfilage, des bains de stéarate de sodium sont mis en place dans des lignes de décapage/lubrification chimique[23]^,[24]^,[25].

Dans l'agroalimentaire, c'est un additif qui peut jouer le rôle d'émulsifiant, de stabilisant, d'épaississant ou encore de gélifiant[26]^,[27]. Il est répertorié sous le numéro E470a en tant que sel de sodium d'acide gras.

On le trouve également dans les déodorants solides, les caoutchoucs, les peintures au latex et des encres.

Dans les années 1930, des combustibles colloïdaux ont été développés. Il s'agissait de suspensions de combustibles solides (charbon) finement divisés et dispersés dans de l'huile. Pour éviter la décantation des particules solides, l'état de dispersion était stabilisé par ajout de stéarate de sodium[28]^,[29].

Le stéarate de sodium est un produit intermédiaire lors de la fabrication d'autres stéarates (stéarate de magnésium, stéarate de calcium, stéarate d'aluminium ou stéarate de zinc) par le procédé de précipitation ou double décomposition :

{\ce {C17H35COOH + NaOH -> C17H35COO^-Na^+ + H2O}}

{\ce {2C17H35CO2^-Na^+ + M^{2+}Y2^- -> (C17H35COO^-)2M^{2+}{}+ 2Na^+Y^-}}

(avec Y = Cl^–, ½SO₄^2–, etc., et M = Zn, Ca)

Production

Synthèse de laboratoire du stéarate de sodium anhydre

L'équation de la réaction est la suivante[30] : ${\ce {2C17H35CO2H + Na -> 2C17H35CO2^-Na^+ + H2}}$

Par saponification

Traditionnellement[31] le stéarate de sodium était obtenu par hydrolyse alcaline du tristéarate du glycérol (ou stéarine) issu du suif de bœuf[31] ou de mouton[32].

L'équation de la réaction de saponification est la suivante : ${\ce {(C18H35O2)3C3H5 + 3NaOH -> 3C17H35CO2^-Na^+ + C3H5(OH)3}}$

Cette réaction est exothermique.

Double décomposition

L'équation de la réaction de double décomposition est la suivante[33] : ${\ce {C17H35CO2^-K^+ + NaCl -> C17H35CO2^-Na^+ + KCl}}$

Procédés Ittner et Twitchell

Le stéarate de sodium est obtenu en deux étapes. La première consiste à produire l'acide stéarique, à partir des huiles végétales ou des graisses animales, par chauffage à la vapeur d'eau en présence de catalyseur (procédé Ernst Twitchell : acide sulfonique d'alkylbenzène et acide sulfurique dilué ; procédé Martin Ittner (en) : oxyde de zinc ou de calcium).

{\ce {(C18H35O2)3C3H5 + 3H2O -> 3C17H35CO2H + C3H5(OH)3}}

L'acide gras obtenu est ensuite séparé du sous-produit : le glycérol par neutralisation avec une solution d'hydroxyde de sodium[34]^,[35] : ${\ce {C17H35COOH + NaOH -> C17H35COO^-Na^+ + H2O}}$ .

Références

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(en) Frederic L. Paxson, The Last American Frontier, Simon Publications LLC, 1^er février 2001 (ISBN 978-1-931313-54-4, lire en ligne)

Voir aussi

Bibliographie

J. Clayden, N. Greeves et al. (trad. A. Pousse), Chimie organique, De Boeck Université, 2002, 1534 p. (ISBN 978-2-7445-0149-4, présentation en ligne)

Articles connexes

Composés structurellement ou chimiquement apparentés :

Autres stéarates :

Stéarate de lithium
Stéarate de potassium
Stéarate de magnésium
Stéarate de calcium
Stéarate d'aluminium
Stéarate d'argent
Stéarate de cadmium (en)
Stéarate de plomb
Stéarate d'ammonium

Acides gras :

Portail de la chimie

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[:1-2] (en) Grant, Rowland Frederick, « A study of phase transitions in sodium stearate by means of nuclear magnetic resonance », sur open.library.ubc.ca (consulté le 17 mars 2016)

[3] (en) http://www.nrcresearchpress.com/doi/pdfplus/10.1139/v55-166

[interchimie-4] Interchimie, « Fiche de données de sécurité » [PDF], sur http://www.interchimie.fr

[scbt-5] (en) http://datasheets.scbt.com/sds/EGHS/EN/sc-215884.pdf

[handbookchemis01-6] (en) Handbook of Chemistry and Physics, Chemical Rubber Publishing, 1949 (lire en ligne), p. 2079

[7] (en) http://www.safe.nite.go.jp/english/ghs/06-imcg-0808e.html

[scidenlabmsds-8] (en) http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9925040

[9] (en) https://www.surechembl.org/chemical/SCHEMBL5773

[10] (en) http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/822-16-2

[11] « Savon dur, solide », sur http://www.cnrtl.fr

[chemicalbook-12] (en) « Sodium stearate(822-16-2)IR1 », sur m.chemicalbook.com (consulté le 19 mars 2016)

[:2-13] Franck Bonnardel, Aspects microscopiques des interactions acides gras-calcite en milieu aqueux (Thèse), Lille, 15 décembre 1998, 202 p. (lire en ligne [PDF]), p. 71

[14] (en) « Why Is It Hard to Wash Soap with Soft Water? Ask a Chemistry Teacher », sur About.com Education (consulté le 16 mars 2016)

[15] (en) Frank D. Gunstone, John L. Harwood et Fred B. Padley, The Lipid Handbook, CRC Press, 21 juillet 1994, 2^e éd., 1273 p. (ISBN 978-0-412-43320-7, lire en ligne), p. 442

[16] (en) Hiroshi Iwata et Kunio Shimada, Formulas, Ingredients and Production of Cosmetics : Technology of Skin- and Hair-Care Products in Japan, Springer Science & Business Media, 3 octobre 2012, 224 p. (ISBN 978-4-431-54060-1, lire en ligne), p. 90

[17] (en) Ron Liu, Water-Insoluble Drug Formulation, CRC Press, 18 janvier 2008, 2^e éd., 688 p. (ISBN 978-1-4200-0955-2, lire en ligne), p. 268

[18] (en) Eng Nguan Hong, Lim Yean Ching et Lim Eng Wah, Visual Pelangi SPM Chemistry, Pelangi ePublishing Sdn Bhd, 29 juin 2015, 158 p. (ISBN 978-967-431-458-3, lire en ligne)

[19] F. Falson, « PACES UE Spé Pharmacie — Module Produits de santé » [PDF], sur http://www.tpemedicament.sitew.fr

[20] Nadia Raison-Peyron, Progrès en dermato-allergologie : Montpellier 2011, Montrouge, John Libbey Eurotext, 2011, 382 p. (ISBN 978-2-7420-0806-3, lire en ligne), p. 228

[21] Floriane Morel, « Compréhension des phénomènes interfaciaux dans les composites à base de charges carbonate de calcium précipité : influence du traitement de surface et du procédé de mise en œuvre », sur https://tel.archives-ouvertes.fr, 19 septembre 2012

[22] Adrien Dromard et Sylvie Lavault, Composition dentrifice fluoree comprenant des particules abrasives de materiau calcique compatibles avec le fluor, 18 mai 2000 (lire en ligne)

[23] « Arrêté N° 2013- 0467 du 12 mars 2013 » [PDF], sur http://www.meuse.gouv.fr, 12 mars 2013

[24] Carole Levrau, Compréhension et modélisation des mécanismes de lubrification lors du tréfilage des aciers inoxydables avec les savons secs (Thèse), École nationale supérieure des mines de Paris, 2006, 234 p. (lire en ligne)

[25] Lubrification en mise en forme, Éditions techniques de l'ingénieur (lire en ligne)

[26] (en) « Current EU approved additives and their E Numbers », sur https://www.food.gov.uk, 30 décembre 2014

[27] (en) « Applications and Uses of Sodium Stearate », sur http://www.foodchemadditives.com

[28] (en) A.C. Fieldner, Minerals Yearbook : Recent developments in coal preparation and utilization, 1934 (lire en ligne [PDF]), p. 635

[29] (en) B.K. Sharma, Analytical Chemistry : (Comprehensively Covering the UGC Syllabus), Krishna Prakashan Media (ISBN 978-81-8283-022-6, lire en ligne)

[30] (en) G. Stainsby, R. Farnand et I. E. Puddington, « The preparation of anhydrous sodium stearate », Canadian Journal of Chemistry, vol. 29,‎ 1951, p. 838–842 (DOI 10.1139/v51-096, lire en ligne)

[:0-31] Jonathan Clayden, Chimie organique, De Boeck Supérieur, 2002, 1534 p. (ISBN 978-2-7445-0149-4, lire en ligne), p. 292

[32] Michel Eugène Chevreul, Leçons de chimie appliquée à la teinture, vol. 2, Pichon et Didier, 1829, 300 p. (lire en ligne), p. 119

[33] (en) The Handbook of Soap Manufacture, Scott Greenwood and son, 1^er janvier 1908 (lire en ligne)

[34] (en) Arun Syamal, Living Science Chemistry 10, Ratna Sagar, 240 p. (ISBN 978-81-8332-289-8, lire en ligne)

[35] (en) Frederic L. Paxson, The Last American Frontier, Simon Publications LLC, 1^er février 2001 (ISBN 978-1-931313-54-4, lire en ligne)