Sphingosine

La sphingosine, également appelée sphingénine, est un amino diol possédant une double liaison (éthylénique). Cet alcool gras possède dix-huit atomes de carbone, deux groupements hydroxyle –OH, un groupement amine –NH₂. C'est sur sa fonction amine que viennent se fixer les acides gras via une liaison amide. Les groupements hydroxyle ont leurs propres substitutions.

Identification
Sphingosine

Structure de la sphingosine
Nom UICPA	2-aminooctadec-4-ène-1,3-diol
Synonymes	Sphingénine, (R-(R,S-(E)))-2-amino-4-octadecène-1,3-diol
N^o CAS	123-78-4
N^o ECHA	100.004.230
N^o CE	204-651-3
DrugBank	DB03203
PubChem	1104
SMILES	CCCCCCCCCCCCCC=CC(C(CO)N)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C18H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(21)17(19)16-20/h14-15,17-18,20-21H,2-13,16,19H2,1H3
Propriétés chimiques
Formule	C₁₈H₃₇N O₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	299,4919 ± 0,0178 g/mol C 72,19 %, H 12,45 %, N 4,68 %, O 10,68 %,
Propriétés physiques
T° fusion	67 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux. Phrases S : 22, 24/25,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La sphingosine est à la base de la structure des sphingolipides.

Fonctions

La sphingosine peut être phosphorylée in vivo par deux kinases, la sphingosine kinase type 1 et la sphingosine kinase type 2, menant à la formation du sphingosine-1-phosphate, un puissant agent de signalisation lipidique.

Synthèse

La synthèse de la sphingosine se fait à partir de la palmitoyl-CoA et de la sérine selon la réaction :

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) ChemIDplus, « Sphingosine- RN: 123-78-4 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 23 juillet 2008)

Voir aussi

Sphingolipide

Lien externe

(en) Sphingosine National Library of Medicine - Medical Subject Headings

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[chemidplus-123-78-4-2] (en) ChemIDplus, « Sphingosine- RN: 123-78-4 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 23 juillet 2008)