Sophorose

Le sophorose est un diholoside présent dans la nature. Il est constitué de deux unités de glucose reliées par une liaison osidique β(1→2)[3]. C'est un isomère du maltose et du saccharose.

Identification
Sophorose

Nom UICPA	(2S,3R,4S,5S,6S)-2-(hydroxyméthyl)-6- [(2S,3R,4S,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)oxan-3-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
Synonymes	glucose β(1→2) glucose 2-O-bêta-D-glucopyranosyl-D-glucose alpha-sophorose
N^o CAS	534-46-3 20880-64-2 (alpha[1])
N^o ECHA	100.040.072
N^o CE	208-600-6 244-095-9 (alpha[1])
PubChem	88719
SMILES	O([C@@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O)CO)[C@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](CO)O)O)O)C=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C12H22O11/c13-1-4(16)7(17)8(18)5(2-14)22-12-11(21)10(20)9(19)6(3-15)23-12/h2,4-13,15-21H,1,3H2/t4-,5+,6-,7-,8-,9-,10+,11-,12-/m1/s1
Apparence	Poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule	C₁₂H₂₂O₁₁ [Isomères]
Masse molaire[2]	342,2965 ± 0,0144 g/mol C 42,11 %, H 6,48 %, O 51,42 %,
Propriétés physiques
T° fusion	196 à 197 °C[3]
Composés apparentés
Isomère(s)	maltose, kojibiose, lactose, saccharose

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le sophorose a été isolé en 1938 à partir de la gousse immature de l'arbre Sophora japonica, d'où il tire son nom, sous forme d'hétéroside, le kaempférol-sophoroside[4]. Il est aussi présent dans diverses plantes telles que le Stevia rebaudiana et il est produit par divers microorganismes du type Acetobacter. Le sophorose est obtenu par l'hydrolyse d'hétérosides tels que le stévioside et le kaempférol-sophoroside[3].

Le sophorose est associé avec de nombreux flavonoïdes nommés flavonoïde-sophorosides (anthocyanes et flavones[4]) ainsi que des lipides nommés sophorolipides. Les sophorolipides sont des biotensioactifs connus depuis 1961, principalement produits par des microorganismes de type Candida[5].

Notes et références

(en) ChemIDplus, « Sophorose RN: 534-46-3 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 27 juillet 2009)
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, Boca Raton, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0-8493-3829-8), p. 556
(en) JB Harborne Flavonoid sophorosides. Cellular and Molecular Life Sciences, Volume 19 (1), 1963, 7-8. DOI:10.1007/BF02135323
(en) Siegmund Lang, Novel surfactants, New York, Krister Holmberg, 2003, 643 p. (ISBN 0-8247-4300-8), chap. 9 (« Surfactants produced by microorganisms »), p. 279-316

Voir aussi

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[ChemIDplus-1] (en) ChemIDplus, « Sophorose RN: 534-46-3 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 27 juillet 2009)

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[DoC-2005-3] (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, Boca Raton, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0-8493-3829-8), p. 556

[Harborne-1963-4] (en) JB Harborne Flavonoid sophorosides. Cellular and Molecular Life Sciences, Volume 19 (1), 1963, 7-8. DOI:10.1007/BF02135323

[lang-2003-5] (en) Siegmund Lang, Novel surfactants, New York, Krister Holmberg, 2003, 643 p. (ISBN 0-8247-4300-8), chap. 9 (« Surfactants produced by microorganisms »), p. 279-316