Simvastatine
La simvastatine est une statine, c’est-à-dire un inhibiteur puissant de l'enzyme hydroxyméthylglutaryl CoA réductase — ou HMG-CoA réductase — (enzyme impliquée dans la biosynthèse du cholestérol).
| Simvastatine | |
| |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2,2-diméthylbutanoate de (1S,3R,7S,8S,8aR)-8-{2-[(2R,4R)-4-hydroxy-6-oxotétrahydro-2H-pyran-2-yl]ethyl}-3,7-diméthyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalén-1-yle |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.115.749 |
| Code ATC | C10 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C25H38O5 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 418,5662 ± 0,0242 g/mol C 71,74 %, H 9,15 %, O 19,11 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 135 à 138 °C |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
La simvastatine abaisse la concentration des triglycérides et augmente la dégradation du LDL-cholestérol.
La simvastatine pourrait réduire la progression de la plaque d'athérome et donc la mortalité par accident cardiovasculaire[2].
Comme certains inhibiteurs de L'HMG-CoA réductase sont tératogènes chez l'animal, la simvastatine est contre-indiquée pour la femme enceinte.
Dénominations commerciales : ZOCOR, DENAN, SIMVAX, SORTIS, LODALES, etc.
Effets secondaires
Comme les autres statines, la simvastatine est responsable de myopathies, parfois limitées à une simple élévation du taux d'enzymes musculaires dans un prélèvement sanguin fait à titre systématique, parfois responsable de douleurs musculaires et de faiblesse pouvant être invalidantes. En règle, la myopathie rétrocède à l'arrêt de la statine. Sa fréquence semble être dose-dépendante[3]. Le risque est majoré chez les porteurs de mutations sur le gène SLCO1B1 (en), situé sur le chromosome 12[4].
Il existe de nombreuses interactions médicamenteuses, essentiellement par le biais de son métabolisme par le CYP3A4.
Contre-indications
La simvastatine n’est pas recommandé aux enfants et aux adolescents, aux femmes enceintes ou qui allaitent.
Il est également déconseillé de prendre ce traitement en cas d’affection hépatique et de galactosémie congénitale.
Divers
La simvastatine fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[5].
Liens externes
- Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Simvastatine
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Scandinavian Simvastatin Survival Study Group. Randomised trial of cholesterol lowering in 4 444 patients with coronary heart disease: the Scandinavian Simvastatin Survival Study (4S), Lancet, 1994;344:1383-1389
- Study of the Effectiveness of Additional Reductions in Cholesterol and Homocysteine (SEARCH) Collaborative Group. Intensive lowering of LDL cholesterol with 80 mg versus 20 mg simvastatin daily in 12,064 survivors of myocardial infarction: a double-blind randomised trial, Lancet, 2010;376:1658-1669
- The SEARCH Collaborative Group, SLCO1B1 variants and statin-induced myopathy -- a genomewide study, N Engl J Med, 2008;359:789-799
- WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
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