Sennoside

Un sennoside est un dérivé de l'anthraquinone utilisé comme laxatif. Il s'agit d'une famille d'hétérosides (ou glycosides) dimériques nommés ainsi en raison de leur abondance dans les plantes du genre Senna, auquel appartient le séné (Senna alexandrina). Les plus communs sont distingués par les lettres A, B, C et D, mais il en existe d'autres, comme le sennoside E qui possède un substituant oxalate estérifiant un résidu osidique.

Identification
Sennosides A et B

Structure des sennosides A, B, C et D
N^o CAS	81-27-6 (sennoside A) 128-57-4 (sennoside B)
N^o CE	201-339-9 (sennoside A) 204-895-0 (sennoside B)
Code ATC	A06AB06
PubChem	73111 (sennoside A) 91440 (sennoside B)
SMILES	C1=CC2=C(C(=C1)O[C@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)O)C(=O)C4=C([C@@H]2[C@@H]5C6=C(C(=CC=C6)O[C@H]7[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O7)CO)O)O)O)C(=O)C8=C5C=C(C=C8O)C(=O)O)C=C(C=C4O)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C42H38O20/c43-11-23-31(47)35(51)37(53)41(61-23)59-21-5-1-3-15-25(17-7-13(39(55)56)9-19(45)27(17)33(49)29(15)21)26-16-4-2-6-22(60-42-38(54)36(52)32(48)24(12-44)62-42)30(16)34(50)28-18(26)8-14(40(57)58)10-20(28)46/h1-10,23-26,31-32,35-38,41-48,51-54H,11-12H2,(H,55,56)(H,57,58)/t23-,24-,25-,26-,31-,32-,35+,36+,37-,38-,41-,42-/m1/s1 Std. InChIKey : IPQVTOJGNYVQEO-KGFNBKMBSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₄₂H₃₈O₂₀ [Isomères]
Masse molaire[1]	862,7391 ± 0,0423 g/mol C 58,47 %, H 4,44 %, O 37,09 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Identification
Sennosides C et D

N^o CAS	37271-16-2 (sennoside C) 37271-17-3 (sennoside D)
PubChem	46173829 (sennoside C) 46173830 (sennoside D)
SMILES	C1=CC2=C(C(=C1)O[C@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)O)C(=O)C4=C(C=C(C=C4[C@@H]2[C@@H]5C6=C(C(=CC=C6)O[C@H]7[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O7)CO)O)O)O)C(=O)C8=C5C=C(C=C8O)C(=O)O)CO)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C42H40O19/c43-11-14-7-18-26(16-3-1-5-22(30(16)34(50)28(18)20(46)8-14)58-41-38(54)36(52)32(48)24(12-44)60-41)27-17-4-2-6-23(59-42-39(55)37(53)33(49)25(13-45)61-42)31(17)35(51)29-19(27)9-15(40(56)57)10-21(29)47/h1-10,24-27,32-33,36-39,41-49,52-55H,11-13H2,(H,56,57)/t24-,25-,26-,27-,32-,33-,36+,37+,38-,39-,41-,42-/m1/s1 Std. InChIKey : ZFWOUNNKSHIAFK-RDAFFBQNSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₄₂H₄₀O₁₉
Masse molaire[2]	848,7556 ± 0,0421 g/mol C 59,43 %, H 4,75 %, O 35,82 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Les sennosides sont inactifs tant qu'ils n'ont pas été clivés par une glycoside hydrolase bactérienne de la flore intestinale pour en libérer l'aglycone, ici la rhéinanthrone, qui est la substance active des sennosides[3]. Cette dernière provoque une irritation du gros intestin et notamment du côlon, ce qui en stimule les sécrétions et le péristaltisme.

Ils sont contre-indiqués en cas d'occlusion intestinale, d'inflammation aiguë de l'intestin (de maladie de Crohn par exemple), de rectocolite hémorragique, d'appendicite ou de douleur abdominale d'origine inconnue, ainsi qu'en cas d'antécédent allergique aux anthraquinones (de telles allergies demeurent rares et se limitent à des rougeurs et des démangeaisons).

(de) Structure des sennosides A, B, C et D, montrant les substituants sur les résidus de rhéinanthrone et de β-D-glucose.

Il fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[4].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) K. Sasaki, K. Yamauchi et S. Kuwano, « Metabolic Activation of Sennoside A in Mice », Planta Medica, vol. 37, n^o 12,‎ décembre 1979, p. 370-378 (PMID 538110, DOI 10.1055/s-0028-1097352, lire en ligne)
WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[10.1055/s-0028-1097352-3] (en) K. Sasaki, K. Yamauchi et S. Kuwano, « Metabolic Activation of Sennoside A in Mice », Planta Medica, vol. 37, n^o 12,‎ décembre 1979, p. 370-378 (PMID 538110, DOI 10.1055/s-0028-1097352, lire en ligne)

[4] WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013