Scutellarine

La scutellarine est un composé de la famille des flavones, naturellement présent dans les plantes de la famille des Scutellaria (d'où son nom provient), mais aussi dans celles des Erigeron et dans les Jacarandas. C'est en fait plus précisément un hétéroside de flavone, le 7-O-glucuronide de la scutellaréine.

Identification
Scutellarine

Nom UICPA	acide (2S,3S,4S,5R,6S)-6-[5,6-dihydroxy-2-(4-hydroxyphényl)-4-oxochromèn-7-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylique
Synonymes	bréviscapine 4',5,6-trihydroxyflavone-7-O-β-D-glucuronide
N^o CAS	27740-01-8
PubChem	185617
SMILES	O([C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)C(=O)O)c1cc2c(c(cc(o2)c2ccc(cc2)O)=O)c(c1O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C21H18O12/c22-8-3-1-7(2-4-8)10-5-9(23)13-11(31-10)6-12(14(24)15(13)25)32-21-18(28)16(26)17(27)19(33-21)20(29)30/h1-6,16-19,21-22,24-28H,(H,29,30)/t16-,17-,18+,19-,21+/m0/s1
Apparence	cristaux jaunes en forme d'aiguilles
Propriétés chimiques
Formule	C₂₁H₁₈O₁₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	462,3604 ± 0,0217 g/mol C 54,55 %, H 3,92 %, O 41,52 %,
Propriétés physiques
T° fusion	218 à 220 °C [2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Comme la plupart des flavones et hétérosides de flavones, la scutellarine se présente sous la forme de cristaux jaunes en forme d'aiguilles. Elle a un goût amer, et se dissout dans l'éthanol et l'éther.

Utilisation

La scutellarine, comme la valériane, est un sédatif naturel[3].

Certaines études in vitro ont montré que la scutellarine (comme la scutellaréine) semblait provoquer l'apoptose de cellules cancéreuses, en particulier sur les cellules cancéreuses mammaires et ovariennes.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) M.P. Yuldashev, « Flavonoids of the epigeal part ofScutellaria comosa », Chemistry of Natural Compounds, vol. 35, n^o 2,‎ mars 1999, p. 212-213 (DOI 10.1007/BF02234938)
E. E. Shook: Advanced Treatise on Herbology. Health Research Books, 1998, (ISBN 0-7873-0789-0)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) M.P. Yuldashev, « Flavonoids of the epigeal part ofScutellaria comosa », Chemistry of Natural Compounds, vol. 35, n^o 2,‎ mars 1999, p. 212-213 (DOI 10.1007/BF02234938)

[shook-3] E. E. Shook: Advanced Treatise on Herbology. Health Research Books, 1998, (ISBN 0-7873-0789-0)