Sakuranétine

La sakuranétine est un composé organique de la famille des flavanones, un sous-groupe de flavonoïdes. Elle est présente dans Polymnia fruticosa[3] et le riz où elle agit comme phytoalexine contre la germination des spores de Magnaporthe grisea (pyriculariose)[4].

Identification
Sakuranétine

Nom UICPA	(2S)-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphényl)-7-methoxy-2,3-dihydrochromén-4-one
Synonymes	4',5-Dihydroxy-7-méthoxyflavanone
N^o CAS	2957-21-3
N^o ECHA	100.019.073
N^o CE	220-980-5
PubChem	73571
SMILES	COC1=CC(=C2C(=O)CC(OC2=C1)C3=CC=C(C=C3)O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C16H14O5/c1-20-11-6-12(18)16-13(19)8-14(21-15(16)7-11)9-2-4-10(17)5-3-9/h2-7,14,17-18H,8H2,1H3/t14-/m0/s1 Std. InChIKey : DJOJDHGQRNZXQQ-AWEZNQCLSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₆H₁₄O₅ [Isomères]
Masse molaire[1]	286,2794 ± 0,0153 g/mol C 67,13 %, H 4,93 %, O 27,94 %,
Propriétés physiques
T° fusion	131 à 133 °C[2]
Précautions
SGH[2]
H302, P264, P270, P330 et P301+P312 H302 : Nocif en cas d'ingestion P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P270 : Ne pas manger, boire ou fumer en manipulant ce produit. P330 : Rincer la bouche. P301+P312 : En cas d'ingestion : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise.
NFPA 704
0 1 0

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Hétérosides

La sakuranine est le 5-O-glucoside de la sakuranétine.

Métabolisme

Biosynthèse

La sakuranétine est produite par l'action de la naringinine 7-O-méthyltransférase sur la naringinine, avec la S-adénosylméthionine comme donneur de groupe méthyle[5].

Biodégradation

Les flavanones 7-méthoxylées comme la sakuranétine sont dégradées par des organismes du type de Cunninghamella elegans, par déméthylation suivie d'une sulfatation[6].

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Sakuranetin » (voir la liste des auteurs).

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Fiche Sigma-Aldrich du composé Sakuranetin, consultée le 6 juin 2017.
Sakuranetin on home.ncifcrf.gov
Sakuranetin, a flavonone phytoalexin from ultraviolet-irradiated rice leaves, Kodama O., Miyakawa J., Akatsuka T., Kiyosawa S, 1992
A Methyltransferase for Synthesis of the Flavanone Phytoalexin Sakuranetin in Rice Leaves, Randeep Rakwala, Morifumi Hasegawab and Osamu Kodama, 1996
A. R. Ibrahim, A. M. Galal, M. S. Ahmed et G. S. Mossa, « O-demethylation and sulfation of 7-methoxylated flavanones by Cunninghamella elegans », Chemical & pharmaceutical bulletin, vol. 51, n^o 2,‎ 2003, p. 203–206 (PMID 12576658, DOI 10.1248/cpb.51.203)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Sigma-2] Fiche Sigma-Aldrich du composé Sakuranetin, consultée le 6 juin 2017.

[3] Sakuranetin on home.ncifcrf.gov

[4] Sakuranetin, a flavonone phytoalexin from ultraviolet-irradiated rice leaves, Kodama O., Miyakawa J., Akatsuka T., Kiyosawa S, 1992

[5] A Methyltransferase for Synthesis of the Flavanone Phytoalexin Sakuranetin in Rice Leaves, Randeep Rakwala, Morifumi Hasegawab and Osamu Kodama, 1996

[6] A. R. Ibrahim, A. M. Galal, M. S. Ahmed et G. S. Mossa, « O-demethylation and sulfation of 7-methoxylated flavanones by Cunninghamella elegans », Chemical & pharmaceutical bulletin, vol. 51, n^o 2,‎ 2003, p. 203–206 (PMID 12576658, DOI 10.1248/cpb.51.203)