Rupatadine

La rupatadine (DCI)[3] est une molécule aux propriétés antihistaminiques[4]. Elle est utilisée par voie orale sous forme de fumarate dans le traitement des symptômes de l'allergie tels que la rhinite allergique ou l'urticaire idiopathique chronique.

Rupatadine
Structure chimique de la rupatadine
Identification
Nom UICPA 8-chloro-11-[1-[(5-méthyl-3pyridil)méthyl]pipéridin-4-ylidène]-6,11-dihydro-5H-benzo-[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridine
No CAS 158876-82-5
No ECHA 100.260.389
Code ATC R06AX28
PubChem 133017
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C26H26ClN3  [Isomères]
Masse molaire[1] 415,958 ± 0,025 g/mol
C 75,07 %, H 6,3 %, Cl 8,52 %, N 10,1 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Fumarate de rupatadine
Identification
No CAS 182349-12-8
No ECHA 100.260.389
Code ATC R06AX28
PubChem 6449107
Propriétés chimiques
Formule C30H30ClN3O4  [Isomères]
Masse molaire[2] 532,03 ± 0,03 g/mol
C 67,73 %, H 5,68 %, Cl 6,66 %, N 7,9 %, O 12,03 %,
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Antihistaminique
Voie d’administration orale
Grossesse données limitées, pas d'effet délétère connu
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Développement

La rupatadine a été développée en tant que médicament par le laboratoire pharmaceutique espagnol Uriach sous la référence UR-12592. Elle dispose d'une autorisation de mise sur le marché depuis 2001 en Espagne.

Pharmacocinétique

La rupatadine est métabolisée par le cytochrome P450 3A4 en différents produits actifs dont la desloratadine, une molécule qui est elle-même commercialisée en tant que médicament.

Spécialités contenant de la rupatadine
  • Médicaments à usage humain contenant de la rupatadine et pays de commercialisation : Wystamm (fumarate de rupatadine, France[5]) ; Rupatall (fumarate de rupatadine, Belgique) ; Rupafin (fumarate de rupatadine, Espagne).

Références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) « Recommended INN list 36 », WHO Drug Information, vol. 10, no 3,‎ , p. 158 (lire en ligne) (en)
  4. (en) Merlos M, Giral M, Balsa D et al., « Rupatadine, a new potent, orally active dual antagonist of histamine and platelet-activating factor (PAF) », J. Pharmacol. Exp. Ther., vol. 280, no 1,‎ , p. 114-121 (PMID 8996188) (en)
  5. Site internet de l'Afssaps - Répertoire des spécialités pharmaceutiques. Consulté le 18 août 2010. (fr)
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