Riluzole

Le riluzole est un médicament utilisé pour traiter la sclérose latérale amyotrophique. Il interfère dans l'utilisation du glutamate, mais son mode d'action n'est pas clairement élucidé.

Identification
Riluzole

Nom UICPA	6-(trifluorométhoxy)benzothiazol-2-amine
Synonymes	2-amino-6-(trifluorométhoxy)benzothiazole
N^o CAS	1744-22-5
N^o ECHA	100.124.754
N^o RTECS	DL2830000
Code ATC	N07XX02
PubChem	5070
SMILES	c1cc2c(cc1OC(F)(F)F)sc(n2)N PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C8H5F3N2OS/c9-8(10,11)14-4-1-2-5-6(3-4)15-7(12)13-5/h1-3H,(H2,12,13) Std. InChIKey : FTALBRSUTCGOEG-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide blanc[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₈H₅F₃N₂O S [Isomères]
Masse molaire[2]	234,198 ± 0,012 g/mol C 41,03 %, H 2,15 %, F 24,34 %, N 11,96 %, O 6,83 %, S 13,69 %,
Propriétés physiques
Solubilité	≥ 25 g·l^-1 (DMSO)[1]
Précautions
SGH[1]
H301 et P301+P310 H301 : Toxique en cas d'ingestion P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
NFPA 704[1]
0 2 0
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	orale

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Développement et commercialisation

Le riluzole a été développé par Rhône-Poulenc dans les années 80 sous la référence PK 26124.

Le riluzole est commercialisé par Sanofi sous le nom de marque Rilutek. En 2012, il est disponible sous forme de médicament générique.

Posologie

Il est utilisé par voie orale à la dose moyenne de 100 mg par jour chez l'adulte[3].

Efficacité et tolérance

L'efficacité du Riluzole est modeste et prolongerait l'espérance de vie des patients atteints de SLA de quelques mois[4]. Le médicament est bien toléré et ne provoque généralement que des effets indésirables mineurs et réversibles[4].

Notes et références

Fiche Sigma-Aldrich du composé Riluzole, consultée le 27 octobre 2012.
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
http://www.whocc.no/atc_ddd_index/?code=N07XX02 Organisation Mondiale de la Santé. 'Defined Daily Doses' consulté le 27 octobre 2012
(en) Robert G Miller, J D Mitchell et Dan H Moore, « Riluzole for amyotrophic lateral sclerosis (ALS)/motor neuron disease (MND) », Cochrane Database of Systematic Reviews,‎ 14 mars 2012 (PMID 22419278, PMCID PMC7055506, DOI 10.1002/14651858.CD001447.pub3, lire en ligne, consulté le 18 avril 2021)

Lien externe

Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Riluzole

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[Sigma-1] Fiche Sigma-Aldrich du composé Riluzole, consultée le 27 octobre 2012.

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] ttp://www.whocc.no/atc_ddd_index/?code=N07XX02 Organisation Mondiale de la Santé. 'Defined Daily Doses' consulté le 27 octobre 2012

[:0-4] (en) Robert G Miller, J D Mitchell et Dan H Moore, « Riluzole for amyotrophic lateral sclerosis (ALS)/motor neuron disease (MND) », Cochrane Database of Systematic Reviews,‎ 14 mars 2012 (PMID 22419278, PMCID PMC7055506, DOI 10.1002/14651858.CD001447.pub3, lire en ligne, consulté le 18 avril 2021)