Rhéine

La rhéine, ou acide cassique, est un composé organique du groupe des anthraquinones obtenu à partir de la rhubarbe. On la trouve notamment chez des espèces telles que Rheum undulatum (en), Rheum palmatum (en) et Senna reticulata (en). Comme tous les composés de cette nature, elle agit chez l'homme comme cathartique (en), raison pour laquelle la rhubarbe a longtemps été utilisée comme laxatif. Elle entre dans la composition d'hétérosides tels que le rhéine-8-glucoside, ou glucorhéine, qui sont responsables de cet effet laxatif.

Rhéine

Structure de la rhéine
Identification
Nom UICPA acide 4,5-dihydroxy-9,10-dioxoanthracène-2-carboxylique
Synonymes

acide cassique

No CAS 478-43-3
No ECHA 100.006.839
No CE 207-521-4
No RTECS CA9516000
PubChem 10168
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C15H8O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 284,2204 ± 0,0144 g/mol
C 63,39 %, H 2,84 %, O 33,78 %,
Précautions
SGH[2]

Attention
H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La rhéine possède également une activité antibactérienne contre le staphylocoque doré[3] (Staphylococcus aureus). Une certaine synergie a pu être mise en évidence entre la rhéine d'une part et l'oxacilline et l'ampicilline, des antibiotiques, d'autre part[4].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Lu Yu, Hua Xiang, Junwen Fan, Dacheng Wang, Feng Yang, Na Guo, Qi Jin et Xuming Deng, « Global transcriptional response of Staphylococcus aureus to Rhein, a Natural Plant Product », Journal of Biotechnology, vol. 135, no 3, , p. 304-308 (PMID 18514345, DOI 10.1016/j.jbiotec.2008.04.010, lire en ligne)
  3. (en) Dae-Ki Joung, Hee Joung, Da-Wun Yang, Dong-Yeul Kwon, Jang-Gi Choi, Seo Woo, Dong-Young Shin, Oh-Hyun Kweon, Kee-Tae Kweon et Dong-Won Shin, « Synergistic effect of rhein in combination with ampicillin or oxacillin against methicillin-resistant Staphylococcus aureus », Experimental and Therapeutic Medicine, vol. 3, no 4, , p. 608-612 (PMID 22969937, PMCID 3438619, DOI 10.3892/etm.2012.459, lire en ligne)
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