Ranolazine

La ranolazine est une molécule à noyau pipérazine utilisée chez l'humain dans le traitement de l'angine de poitrine. Elle exerce son action au niveau des canaux sodiques.

Ranolazine
Identification
DCI ranolazine
Nom UICPA N-(2,6-diméthylphényl)-4-[2-hydroxy-3-(2-méthoxyphénoxy)propyl] pipérazine acétamide
No CAS 142387-99-3
No ECHA 100.149.259
Code ATC C01EB18
PubChem 56959
Apparence poudre blanc à blanc cassé
Propriétés chimiques
Formule C24H33N3O4
Masse molaire[1] 427,5365 ± 0,0233 g/mol
C 67,42 %, H 7,78 %, N 9,83 %, O 14,97 %,
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique antiangoreux
Voie d’administration orale
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Développement et commercialisation

La ranolazine a été initialement développée par Syntex, intégré en 1994 au groupe Roche. Les droits d'exploitation de cette substance ont alors été transférés à CV Therapeutics, à son tour acquis par Gilead. Pour l'Europe, l'exploitation a été licenciée à Menarini.

Ce médicament a obtenu une autorisation de mise sur le marché en 2006 aux États-Unis, puis en 2008 dans l'Union Européenne, sous le nom commercial Latixa puis Ranexa[2]. Il est utilisé dans différents pays (États-Unis, Allemagne, Japon...), mais n'a jamais été commercialisé en France en 2017.

Fabrication

La ranolazine est synthétisée en plusieurs étapes à partir de 2,6-diméthylaniline, de chlorure de chloroacétyle et d'éther de glycidyl guaïacol[2].

Mode d'action

Elle inhibe le courant sodique et calcique tardif transmembranaire. Par ce biais, elle prolonge la durée du potentiel d'action de certaines cellules cardiaques et prolonge l'intervalle QT sur l'électrocardiogramme[3].

Efficacité

Elle accroît la tolérance à l'effort des patients angoreux sans jouer sur la fréquence cardiaque ou la tension artérielle, que ce soit employée seule[4] ou en association avec d'autres anti-angineux[5]. L'efficacité sur l'angor reste cependant discutée[6].

Elle permet d'aider à une équilibration d'un diabète[7].

Aucun effet sur une réduction de la mortalité[4], sur les réhospitalisations ou la nécessité d'une nouvelle revascularisation[8] ou sur la qualité de vie[6] n'a été démontré.

Elle figure sur la liste des "médicaments à écarter" publiée chaque année par la revue médicale Prescrire.[9]

Nom commercial
  • en Suisse vendu sous le nom de Ranexa[10]

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Ranolazine - European Public Evaluation Report, 2008.
  3. Antzelevitch C, Belardinelli L, Zygmunt AC, Electrophysiological effects of ranolazine, a novel antianginal agent with antiarrhythmic properties, Circulation, 2004;110:904-910.
  4. Chaitman BR, Skettino SL, Parker JO, Anti-ischemic effects and long-term survival during ranolazine monotherapy in patients with chronic severe angina, J Am Coll Cardiol, 2004;43:1375-1382
  5. Chaitman BR, Pepine CJ, Parker JO, Effects of ranolazine with atenolol, amlodipine, or diltiazem on exercise tolerance and angina frequency in patients with severe chronic angina: a randomized controlled trial, JAMA, 2004;291:309-316
  6. Alexander KP, Weisz G, Prather K et al. Effects of ranolazine on angina and quality of life after percutaneous coronary intervention with incomplete revascularization: Results from the ranolazine for incomplete vessel revascularization (RIVER-PCI) Trial, Circulation, 2016;133:39-47
  7. Chisholm JW, Goldfine AB, Dhalla AK, Effect of ranolazine on A1C and glucose levels in hyperglycemic patients with non-ST elevation acute coronary syndrome, Diabetes Care, 2010;33:1163-1168
  8. Weisz G GP, Iniquez A, Zurakowski A et al. Ranolazine in patients with incomplete revascularization after percutaneous coronary intervention (RIVER-PCI): a randomized, double-blind, placebo-controlled, multi-center trial Lancet, 2016;387:136-145
  9. « Ranolazine (Ranexa°) - un médicament à écarter des soins », sur www.prescrire.org (consulté le )
  10. HCI Solutions SA, « Ranexa ® - compendium.ch », sur compendium.ch (consulté le )
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