Pilocarpine

La pilocarpine est un alcaloïde extrait des feuilles de jaborandi (Pilocarpus pennatifolius Lemaire ou Pilocarpus microphyllus), de la famille des rutacées.

Pilocarpine
La structure de la pilocarpine, un alcaloïde.
Identification
Nom UICPA (3S,4R)-3-éthyl-4-[(1-méthyl-1H-imidazol-5-yl)méthyl]dihydrofuran-2(3H)-one
No CAS 92-13-7 (3S,4R)-(+)

54-71-7 (HCl)
No ECHA 100.001.936
No CE 202-128-4
200-212-5 (HCl)
Code ATC N07AX01, S01EB01
DrugBank DB01085
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C11H16N2O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 208,2569 ± 0,0109 g/mol
C 63,44 %, H 7,74 %, N 13,45 %, O 15,37 %,
Propriétés physiques
T° fusion 34 °C
Précautions
SGH[2]

Danger
H300 et H330
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Utilisations

La pilocarpine est une substance à action parasympathomimétique directe. Elle est considérée comme étant sélective des récepteurs muscariniques, notamment des récepteurs M3.

Elle est commercialisée sous différentes formes :

Collyre

En usage ophtalmique, elle est utilisée contre le glaucome. Elle se fixera sur les récepteurs muscariniques et induira une diminution de la pression intraoculaire (s'opposant aux effets du glaucome). Elle est commercialisée sous le nom d'ISOPTO-PILOCARPINE[3] (dosage 0,5 ; 1 ; 2 ; 3 %) ou PILO[3] 1 ou 2 %. Elle entre dans la composition de différents médicaments à usage anti-glaucomateux comme le PILOBLOQ[3] (en association avec le timolol) ou dans CARPILO[3] (en association avec le cartéolol), tous deux β-bloquants d'usage local.

Elle est utilisée comme parasympathicomimétique, provoquant par exemple un myosis quand elle est utilisée par voie oculaire : myotique par constriction du sphincter irien.

Per Os

Le SALAGEN[3] (5 mg de pilocarpine) est utilisé pour combattre l'hyposialie (manque de salivation).

On peut l'utiliser comme traitement oral de la xérostomie iatrogène, à la suite de radiothérapie dans la région du cou, dans la mesure où il reste du parenchyme fonctionnel (sinon, il faut se contenter de substituts salivaires).

La pilocarpine est également utilisée pour pallier le manque de salive dans le Syndrome de Gougerot-Sjögren.

Son utilisation se retrouve également dans le cadre du traitement des lithiases salivaires mineures afin d'entraîner l'expulsion du calcul. Attention néanmoins à ne pas la prescrire dans le cadre de lithiases volumineuses, au risque d'entraîner une congestion glandulaire particulièrement douloureuse.

Effets secondaires

En mimant le tonus parasympathique, elle entraîne toutes sortes d'effets secondaires comme :

  • une hypersécrétion lacrymale, salivaire, gastrique, et en règle générale une hyperproduction par les glandes sécrétoires, due à l'activation des récepteurs M3, responsable de l'exocytose des sécrétions ;
  • une incontinence urinaire due à la relaxation du sphincter interne de la vessie et à la contraction du détrusor (récepteurs M3), ainsi qu'une incontinence fécale due à la relaxation du sphincter anal interne ;
  • des troubles gastro-digestifs (hyperacidité, augmentation du péristaltisme) (récepteurs M1 et M3 respectivement).

Caractéristiques

La pilocarpine a l'apparence d'aiguilles (ou lamelles) incolores, elle est inodore mais possède une saveur amère.

Cette molécule est très soluble dans l’eau et l’alcool, insoluble dans l’éther et soluble dans seulement 555 p. de chloroforme.

Médicament sur la liste 1. Certains collyres sont cependant en vente libre (p.ex. ISOPTO-PILOCARPINE 2 %).

Se conserve à l’abri de la lumière et de l’humidité.

Étude clinique

L'efficacité et la sécurité de la pilocarpine ont été démontrées par une étude randomisée en double aveugle, chez 207 patients souffrant de xérostomie causée par la radiothérapie.

À la dose de 15 mg par jour, en trois prises, la pilocarpine réduit ou supprime la sécheresse de la bouche et la difficulté de parler.

Divers

La pilocarpine fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[4].

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Numéro index 614-016-00-6 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  3. « VIDAL : Base de données médicamenteuse pour les prescipteurs libéraux », sur VIDAL (consulté le ).
  4. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
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