Pentazocine

La pentazocine est un composé organique et un puissant médicament synthétique analgésique appartenant au groupe des analgésiques opioïdes (Niveau 3 de l’OMS). Il est soumis au droit des stupéfiants.

Pentazocine
Énantiomère R,R,R de la pentazocine (à gauche) et S,S,S-pentazocine (à droite)
Identification
Nom UICPA (2RS,6RS,11RS)-1,13-diméthyl-10-(3-méthylbut-2-én-1-yl)-
10-azatricyclo[7.3.1.02,7]tridéca-2,4,6-trién-4-ol
Synonymes

(2RS,6RS,11RS)-2′-hydroxy-5,9-diméthyl-2-(3,3-diméthylallyl)-6,7-benzomorphane

No CAS 359-83-1
7488-49-5
64024-15-3 (chlorhydrate)
17146-95-1 (lactate)
No ECHA 100.006.032
No CE 206-634-6
Code ATC N02AD01
DrugBank APRD01173
PubChem 441278
SMILES
InChI
Apparence poudre cristalline blanche à crème très pale et inodore[1]
Propriétés chimiques
Formule C19H27NO  [Isomères]
Masse molaire[2] 285,4238 ± 0,0176 g/mol
C 79,95 %, H 9,53 %, N 4,91 %, O 5,61 %,
pKa 8,88[1]
Propriétés physiques
fusion 146,3 °C[1]
Solubilité 1g de pentazocine est solubilisé dans plus d'un l d'eau, 11 ml d'éthanol, 2 ml de chloroforme, 42 ml d'éther diéthylique[1]. Sol.in acétone[1]
Écotoxicologie
LogP (eau, octanol) 4,64[1]
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité ~20 % oralement
Métabolisme hépatique
Demi-vie de distrib.

2 à 3 heures

Excrétion

rénale

Considérations thérapeutiques
Voie d’administration orale

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

  1. PubChem CID 441278
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
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