Fulvène

Le fulvène ou pentafulvène, de formule brute C₆H₆, est un des nombreux hydrocarbures isomères du benzène. Les fulvènes sont les dérivés de ce simple alcène, qui est lui-même rarement rencontré[4]. Thiele a découvert, à la fin du XIX^e siècle, l'ensemble des réactions entre le cyclopentadiène et les aldéhydes ou les cétones qui forment des dérivés du fulvène très colorés[5]. De fait, la plupart des fulvènes sont préparés en partant du cyclopentadiène ou du sel sodium-cyclopentadiènyl[6].

Identification
Fulvène

Nom UICPA	5-méthylènecyclopenta-1,3-diène
Synonymes	pentafulvène
N^o CAS	497-20-1
PubChem	136323
SMILES	C=C1C=CC=C1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C6H6/c1-6-4-2-3-5-6/h2-5H,1H2 InChIKey : PGTKVMVZBBZCKQ-UHFFFAOYSA-N
Apparence	huile volatile jaune[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₆H₆ [Isomères]
Masse molaire[2]	78,1118 ± 0,0052 g/mol C 92,26 %, H 7,74 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	7,5 °C à 0,075 bar[3] 8 °C à 7,3 kPa[1]
Masse volumique	0,824 g·cm^-3[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 1,2,3,4-tétraméthylfulvène, abrégé Me₄Fv, est un ligand relativement commun en chimie organométallique. Il résulte typiquement de la déprotonation de complexes cationiques du pentaméthylcyclopentadiènyl[7].

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Fulvene » (voir la liste des auteurs).

(de) Entrée Fulvene sur Römpp Online. Georg Thieme Verlag, consultée le 16/10/2016.
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
CRC Handbook of Data on Organic Compounds, 2^e éd., Weast, R.C. et Grasselli, J. G., éd(s)., CRC Press, Inc., Boca Raton, FL, 1989, 1.
Bergmann, E. D. ; Fulvenes and Substituted Fulvenes, Chem. Rev., 1968, 68, p. 41-84, DOI:10.1021/cr60251a002
Thiele, J. ; Über Ketonreactionen bei dem Cyclopentadiën, Chem. Ber., 1900, 33, p. 666-673, DOI:10.1002/cber.190003301113
Hafner, K. ; Vöpel, K. H. ; Ploss, G. ; König, C. ; 6-(Dimethylamino)fulvene, Org. Synth. Coll. Vol., 1973, 5, p. 431, CV5P0431.pdf
Kreindlin, A. Z. ; Rybinskaya, M. A. ; Cationic and Neutral Transition Metal Complexes with a Tetramethylfulvene or Trimethylallyldiene Ligand, Russ. Chem. Rev., 2004, 73, p. 417-432, DOI:10.1070/RC2004v073n05ABEH000842

Articles connexes

Méthylènecyclopropène (triafulvène)
Fulvalène

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[R-1] (de) Entrée Fulvene sur Römpp Online. Georg Thieme Verlag, consultée le 16/10/2016.

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] CRC Handbook of Data on Organic Compounds, 2^e éd., Weast, R.C. et Grasselli, J. G., éd(s)., CRC Press, Inc., Boca Raton, FL, 1989, 1.

[4] Bergmann, E. D. ; Fulvenes and Substituted Fulvenes, Chem. Rev., 1968, 68, p. 41-84, DOI:10.1021/cr60251a002

[5] Thiele, J. ; Über Ketonreactionen bei dem Cyclopentadiën, Chem. Ber., 1900, 33, p. 666-673, DOI:10.1002/cber.190003301113

[6] Hafner, K. ; Vöpel, K. H. ; Ploss, G. ; König, C. ; 6-(Dimethylamino)fulvene, Org. Synth. Coll. Vol., 1973, 5, p. 431, CV5P0431.pdf

[7] Kreindlin, A. Z. ; Rybinskaya, M. A. ; Cationic and Neutral Transition Metal Complexes with a Tetramethylfulvene or Trimethylallyldiene Ligand, Russ. Chem. Rev., 2004, 73, p. 417-432, DOI:10.1070/RC2004v073n05ABEH000842