Paclobutrazol

Le paclobutrazol (PBZ) est un retardateur de croissance végétale. C'est un antagoniste de l'hormone végétale gibbérelline. Il agit en inhibant la biosynthèse des gibbérellines en inhibant les monooxygénases du réticulum endoplasmique. Ses effets s'observent par la réduction de la croissance internodale de la tige et l'augmentation de la croissance des racines. Il a également été montré que le Paclobutrazol réduit la sensibilité au gel.

Paclobutrazol
structure du paclobutrazol sans stéréoisomérie
Identification
Nom UICPA (2R/S,3R/S)-1-(4-chlorophényl)-4,4-diméthyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-ol
Synonymes

α-tert-butyl-β-(4-chlorobenzyl)-1H-1,2,4-triazol-1-éthanol; PBZ
No CAS 76738-62-0
No ECHA 100.121.374
No RTECS XZ4803300
PubChem 73671
SMILES
InChI
Apparence poudre cristalline blanche[1]
Propriétés chimiques
Formule C15H20ClN3O  [Isomères]
Masse molaire[2] 293,792 ± 0,016 g/mol
C 61,32 %, H 6,86 %, Cl 12,07 %, N 14,3 %, O 5,45 %,
Propriétés physiques
T° fusion 164 °C[1]
T° ébullition 384 °C[1]
Solubilité eau : quasi insol. 22,9 mg·l-1 à 20 °C[1]
Pression de vapeur saturante 0,0019 mPa à 25 °C[1]
Précautions
SGH[3]
H228, H302, H361, P210, P280, P301+P312+P330 et P370+P378
Transport[3]
-
   1325   
Écotoxicologie
DL50 1336 mg/kg (rat, oral)[1]
> 20 000 mg/kg (rat, s.c.)[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le PBZ est utilisé par les arboriculteurs afin de limiter la croissance des cultures dans l'optique d'éviter leur verse. En arboriculture fruitière il limite l'alternance biennale [4] chez le manguier et le pomelo. Par ailleurs, il a été montré que le PBZ a d'autres effets positifs sur les arbres et les arbustes. On note une amélioration de la résistance à la sécheresse, au stress, renforce la couleur verte des feuilles, améliore la résistance contre les champignons et les bactéries, et a renforcé le développement des racines[5],[6],[7],[8].

Synthèse

Le paclobutrazol peut être obtenu par réaction du 1,2,4-triazole avec le chlorure de 4-chlorobenzyle, puis avec la bromopinacolone et enfin avec le tétrahydruroborate de sodium[9].

Stéréochimie

Le paclobutrazol possède deux atomes de carbone chiraux sans autre élément de symétrie. Il se présente donc sous la forme de deux paires d'énantiomères, diastéréoisomères entre elles :

Stéréoisomère (2R,3R)Stéréoisomère (2S,3S)Stéréoisomère (2R,3S)Stéréoisomère (2S,3R)

Références
  1. fiche Paclobutrazol sur la Pesticide Properties DataBase (PPDB) de l' University of Hertfordshire, consulté le 21 mars 2014.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Fiche Sigma-Aldrich du composé Paclobutrazol PESTANAL, consultée le 1/05/2017. + (pdf) Fiche MSDS
  4. (en) Gollagi Sg, Jasmitha Bg et Sreekanth Hs, « A review on: Paclobutrazol a boon for fruit crop production », Journal of Pharmacognosy and Phytochemistry, vol. 8, no 3,‎ , p. 2686–2691 (lire en ligne, consulté le )
  5. Chaney et al. 1996[évasif]
  6. Fletcher et al. 2000[évasif]
  7. Rademacher 2000[évasif]
  8. Chaney 2003[évasif]
  9. Thomas A. Unger, Pesticide Synthesis Handbook, William Andrew, 1996, p. 690 . (ISBN 0-8155-1853-6), page sur googlebook.
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