Oxytétracycline

L'oxytétracycline est un antibiotique à large spectre du groupe des tétracyclines.

Oxytétracycline
Identification
Nom UICPA *(2Z)-2-[amino(hydroxy)méthylidène]-4-(diméthylamino)-5,6,10,11,

12a-pentahydroxy-6-méthyl-4,4a,5,5a-tétrahydrotétracène-1,3,12-trione
* (4S,4aR,5S,5aR,6S,12aS) -4-(diméthylamino)-3,5,6,10,11,12a-hexahydroxy -6-méthyl-1,12-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,12,12a-octahydrotétracène-2-carboxamide
Synonymes

glomycine
riomitsine
No CAS 79-57-2
6153-64-6 (dihydrate)
2058-46-0 (hydrochlorure)
No ECHA 100.001.103
No CE 201-212-8
No RTECS QI7875000[1]
Code ATC J01AA06, D06AA03, G01AA07, S01AA04
DrugBank DB00595
PubChem 5353856
ChEBI 27701
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C22H24N2O9  [Isomères]
Masse molaire[2] 460,434 ± 0,0224 g/mol
C 57,39 %, H 5,25 %, N 6,08 %, O 31,27 %,
pKa 3,27 à 25 °C[3]
Propriétés physiques
T° fusion 183 °C[4]
184,5 °C[3]
Solubilité eau : 0,2 g·l-1[4]
eau : 0,313 g·l-1 à 25 °C[3]
Précautions
SGH[4]
H319, H361d, P280, P281 et P305+P351+P338
Écotoxicologie
DL50 4 800 mg/kg (rat, oral)[5]
CL50 > 116 mg/l (Oncorhynchus mykiss, 96 heures)[5]
CE50 :> 102 mg/l (Daphnia magna, 48 heures)[5]
LogP -0,90[3]
Données pharmacocinétiques
Demi-vie d’élim. 6 à 8 heures[réf. nécessaire]
Excrétion

rénal[réf. nécessaire]
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique antibiotique
Voie d’administration oral, ophthalmique
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'oxytétracycline agit sur la capacité des bactéries à produire des protéines essentielles. Sans ces protéines, les bactéries ne peuvent pas croître, se multiplier et augmenter en nombre. L'oxytétracycline arrête donc la propagation de l'infection et les bactéries restantes sont tuées par le système immunitaire ou finissent par mourir.

L'oxytétracycline est un antibiotique à large spectre, actif contre une grande variété de bactéries. Cependant, certaines souches de bactéries ont développé une résistance à cet antibiotique, ce qui a réduit son efficacité pour le traitement de certains types d'infections.

L’oxytétracycline est prescrite pour l’acné et peut aussi traiter d’autres infections de la peau comme la rosacée, ou des voies respiratoires telles que la pneumonie. Elle permet également de soigner les infections telles que l'Helicobacter pylori qui provoquent des ulcères de l'estomac. Enfin, elle sert de traitement alternatif à d’autres médicaments contre la maladie de Lyme.

Contre-indications et effets secondaires

Les effets secondaires les plus répandus sont : une sécheresse de la peau, des nausées et des vomissements.

L’oxytétracycline convient aux hommes comme aux femmes. En revanche elle est déconseillé aux personnes allergiques ou ayant une forte sensibilité à la lumière. Elle est aussi contre-indiquée aux personnes souffrant de maladies du foie ou des reins et aux femmes enceintes ou allaitantes.

Utilisation en agriculture

En Floride (États-Unis), le chlorhydrate d'oxytétracycline (souvent dénommé OTC) est agréé pour le traitement des palmiers atteints de la maladie du jaunissement mortel du palmier causée par un phytoplasme[6].

Notes et références
  1. Fiche Sigma-Aldrich du composé Oxytetra Selective Supplement for microbiology, consultée le 19/07/2014.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. DB00595 sur drugbank.ca
  4. Fiche Oxytetracycline chez Acros Organics.
  5. [PDF] (en) fiche MSDS @ sigmaaldrich.com
  6. (en) McCoy, R. E., « Use of tetracycline antibiotics to control yellows diseases », Plant Disease, vol. 66,‎ , p. 539-542 (DOI 10.1094/PD-66-539, lire en ligne [PDF]).
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