Oxiracétam

L'oxiracétam est un médicament de la famille des racétams ayant des propriétés stimulantes et nootropes[4].

Identification
Oxiracétam

Énantiomère R de l'oxiracétam (à gauche) et S-oxiracétam (à droite)
Nom UICPA	(RS)-2-(4-hydroxy-2-oxopyrrolidin-1-yl)acétamide
Synonymes	hydroxypiracétam, 4-hydroxy-2-oxopyrrolidine-N-acétamide
N^o CAS	62613-82-5 (RS)
N^o ECHA	100.164.173
N^o CE	636-370-0
N^o RTECS	UX9656638
Code ATC	N06BX07
PubChem	4626
SMILES	C1C(CN(C1=O)CC(=O)N)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C6H10N2O3/c7-5(10)3-8-2-4(9)1-6(8)11/h4,9H,1-3H2,(H2,7,10) InChIKey : IHLAQQPQKRMGSS-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₆H₁₀N₂O₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	158,1552 ± 0,0068 g/mol C 45,57 %, H 6,37 %, N 17,71 %, O 30,35 %,
Propriétés physiques
T° fusion	165−168 °C (RS)[2] 135−136 °C (R)[2] 135−136 °C (S)[2]
Précautions
SGH[3]
H315, H319 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Écotoxicologie
DL₅₀	> 10 g·kg⁻¹(souris, i.p.)[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il pénètre la barrière hémato-encéphalique avec des concentrations cérébrales atteignant 5,3 % de celles du sang (mesurées une heure après une seule dose intraveineuse de 2000 mg)[5]

Maladie d'Alzheimer et autres démences

L'oxiracétam est visiblement aussi efficace que d'autres médicaments tels que les anticholinestérasiques pour réduire les symptômes de la maladie d'Alzheimer légère à modérée, mais sans créer de problèmes cardiaques ou intestinaux par exemple[6]^,[7]^,[8]^,[9]. D'autres études suggèrent qu'il est inefficace [10].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14e ed. (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006. (ISBN 978-0-911910-00-1).
Fiche Sigma-Aldrich du composé Oxiracetam, consultée le 16 avril 2011. + (pdf) fiche MSDS.
(en) Malykh Ag et Sadaie Mr, « Piracetam and Piracetam-Like Drugs: From Basic Science to Novel Clinical Applications to CNS Disorders », sur Drugs, 12 février 2010 (PMID 20166767, consulté le 21 février 2020)
(en) Gouliaev Ah et Senning A, « Piracetam and Other Structurally Related Nootropics », sur Brain research. Brain research reviews, mai 1994 (PMID 8061686, consulté le 21 février 2020)
C. Villardita, S. Grioli, C. Lomeo et C. Cattaneo, « Clinical studies with oxiracetam in patients with dementia of Alzheimer type and multi-infarct dementia of mild to moderate degree », Neuropsychobiology, vol. 25, n^o 1,‎ 1992, p. 24–28 (ISSN 0302-282X, PMID 1603291, DOI 10.1159/000118805, lire en ligne, consulté le 21 février 2020)
G. Bottini, G. Vallar, S. Cappa et G. C. Monza, « Oxiracetam in dementia: a double-blind, placebo-controlled study », Acta Neurologica Scandinavica, vol. 86, n^o 3,‎ septembre 1992, p. 237–241 (ISSN 0001-6314, PMID 1414239, DOI 10.1111/j.1600-0404.1992.tb05077.x, lire en ligne, consulté le 21 février 2020)
C. Villardita, J. Parini, S. Grioli et M. Quattropani, « Clinical and neuropsychological study with oxiracetam versus placebo in patients with mild to moderate dementia », Journal of Neural Transmission. Supplementum, vol. 24,‎ 1987, p. 293–298 (ISSN 0303-6995, PMID 3479527, lire en ligne, consulté le 21 février 2020)
L. Parnetti, P. Mecocci, A. Petrini et A. Longo, « Neuropsychological results of long-term therapy with oxiracetam in patients with dementia of Alzheimer type and multi-infarct dementia in comparison with a control group », Neuropsychobiology, vol. 22, n^o 2,‎ 1989, p. 97–100 (ISSN 0302-282X, PMID 2518332, DOI 10.1159/000118599, lire en ligne, consulté le 21 février 2020)
R. C. Green, F. C. Goldstein, A. P. Auchus et R. Presley, « Treatment trial of oxiracetam in Alzheimer's disease », Archives of Neurology, vol. 49, n^o 11,‎ novembre 1992, p. 1135–1136 (ISSN 0003-9942, PMID 1444879, DOI 10.1001/archneur.1992.00530350049018, lire en ligne, consulté le 21 février 2020)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[M-2] The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14e ed. (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006. (ISBN 978-0-911910-00-1).

[S-3] Fiche Sigma-Aldrich du composé Oxiracetam, consultée le 16 avril 2011. + (pdf) fiche MSDS.

[4] (en) Malykh Ag et Sadaie Mr, « Piracetam and Piracetam-Like Drugs: From Basic Science to Novel Clinical Applications to CNS Disorders », sur Drugs, 12 février 2010 (PMID 20166767, consulté le 21 février 2020)

[5] (en) Gouliaev Ah et Senning A, « Piracetam and Other Structurally Related Nootropics », sur Brain research. Brain research reviews, mai 1994 (PMID 8061686, consulté le 21 février 2020)

[6] C. Villardita, S. Grioli, C. Lomeo et C. Cattaneo, « Clinical studies with oxiracetam in patients with dementia of Alzheimer type and multi-infarct dementia of mild to moderate degree », Neuropsychobiology, vol. 25, n^o 1,‎ 1992, p. 24–28 (ISSN 0302-282X, PMID 1603291, DOI 10.1159/000118805, lire en ligne, consulté le 21 février 2020)

[7] G. Bottini, G. Vallar, S. Cappa et G. C. Monza, « Oxiracetam in dementia: a double-blind, placebo-controlled study », Acta Neurologica Scandinavica, vol. 86, n^o 3,‎ septembre 1992, p. 237–241 (ISSN 0001-6314, PMID 1414239, DOI 10.1111/j.1600-0404.1992.tb05077.x, lire en ligne, consulté le 21 février 2020)

[8] C. Villardita, J. Parini, S. Grioli et M. Quattropani, « Clinical and neuropsychological study with oxiracetam versus placebo in patients with mild to moderate dementia », Journal of Neural Transmission. Supplementum, vol. 24,‎ 1987, p. 293–298 (ISSN 0303-6995, PMID 3479527, lire en ligne, consulté le 21 février 2020)

[9] L. Parnetti, P. Mecocci, A. Petrini et A. Longo, « Neuropsychological results of long-term therapy with oxiracetam in patients with dementia of Alzheimer type and multi-infarct dementia in comparison with a control group », Neuropsychobiology, vol. 22, n^o 2,‎ 1989, p. 97–100 (ISSN 0302-282X, PMID 2518332, DOI 10.1159/000118599, lire en ligne, consulté le 21 février 2020)

[10] R. C. Green, F. C. Goldstein, A. P. Auchus et R. Presley, « Treatment trial of oxiracetam in Alzheimer's disease », Archives of Neurology, vol. 49, n^o 11,‎ novembre 1992, p. 1135–1136 (ISSN 0003-9942, PMID 1444879, DOI 10.1001/archneur.1992.00530350049018, lire en ligne, consulté le 21 février 2020)