Novaluron

Le novaluron est un insecticide relativement nouveau, appartenant à la famille chimique des benzoylurées, commercialisé par la société israélienne Makhteshim Agan, sous la marque Rimon.

Identification
Novaluron

Nom UICPA	N-({3-chloro-4-[1,1,2-trifluoro-2-(trifluorométhoxy)éthoxy]phényl}carbamoyl)-2,6-difluorobenzamide
Synonymes	Rimon
N^o CAS	116714-46-6
N^o ECHA	100.129.652
PubChem	93541
ChEBI	39385
SMILES	C1=CC(=C(C(=C1)F)C(=O)NC(=O)NC2=CC(=C(C=C2)OC(C(OC(F)(F)F)F)(F)F)Cl)F PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C17H9ClF8N2O4/c18-8-6-7(4-5-11(8)31-16(22,23)14(21)32-17(24,25)26)27-15(30)28-13(29)12-9(19)2-1-3-10(12)20/h1-6,14H,(H2,27,28,29,30) Std. InChIKey : NJPPVKZQTLUDBO-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₇H₉Cl F₈N₂O₄ [Isomères]
Masse molaire[1]	492,705 ± 0,018 g/mol C 41,44 %, H 1,84 %, Cl 7,2 %, F 30,85 %, N 5,69 %, O 12,99 %,
Propriétés physiques
T° fusion	175 à 176 °C [2]
Solubilité	0,0531 mg·l^-1 (eau,25 °C) [3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
N Symboles : N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R50/53 : Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S36 : Porter un vêtement de protection approprié. S37 : Porter des gants appropriés. S39 : Porter un appareil de protection des yeux/du visage. S56 : Éliminer ce produit et son récipient dans un centre de collecte des déchets dangereux ou spéciaux. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. Phrases R : 50/53, Phrases S : 36, 37, 39, 56, 61,
Écotoxicologie
LogP	5,27 [4]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Ce produit, comme toutes les substances actives de la famille des benzoylurées, est un inhibiteur de la synthèse de la chitine qui perturbe les mues larvaire. Il est utilisé notamment dans la lutte contre le doryphore de la pomme de terre, la pyrale du pommier et la tordeuse orientale du pêcher.

Le novaluron a été homologué au Canada en 2007[5].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Nunzio Andriollo, Luisa Barino, Giovanni Meazza, Franco Rama, Raimondo Scordamaglia et Vincenzo Caprioli, « QSAR STUDIES ON NEW N-AROYL-N'-ARYLUREAS. LIPOPHILICITY AND GEOMETRICAL FEATURES AS KEYS FOR BIOLOGICAL ACTIVITY », Gazzetta Chimica Italiana, vol. 122, n^os 5-7,‎ 1992, p. 253-259
(en) « Novaluron », sur ChemIDplus, consulté le 5 août 2011
« LogKow database » (consulté le 5 août 2011)
(fr) « Décision d'homologation : Novaluron », Santé Canada, 15 février 2007 (consulté le 2 août 2011).

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) Nunzio Andriollo, Luisa Barino, Giovanni Meazza, Franco Rama, Raimondo Scordamaglia et Vincenzo Caprioli, « QSAR STUDIES ON NEW N-AROYL-N'-ARYLUREAS. LIPOPHILICITY AND GEOMETRICAL FEATURES AS KEYS FOR BIOLOGICAL ACTIVITY », Gazzetta Chimica Italiana, vol. 122, n^os 5-7,‎ 1992, p. 253-259

[ChemID-3] (en) « Novaluron », sur ChemIDplus, consulté le 5 août 2011

[4] « LogKow database » (consulté le 5 août 2011)

[5] (fr) « Décision d'homologation : Novaluron », Santé Canada, 15 février 2007 (consulté le 2 août 2011).