Norfloxacine

La norfloxacine est un antibiotique à large spectre, de type quinolone habituellement utilisé pour traiter des infections urinaires, et parfois des infections gastriques. Elle inhibe la sous-unité A de l'ADN gyrase bactérienne, une enzyme nécessaire à la réplication de l'ADN de la bactérie.

Identification
Norfloxacine

Nom UICPA	acide 1-éthyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(pipérazin-1-yl)quinoline-3-carboxylique
N^o CAS	70458-96-7
N^o ECHA	100.067.810
N^o CE	274-614-4
Code ATC	J01MA06 S01AE02 S01AX12
DrugBank	DB01059
SMILES	CCN1C=C(C(=O)C2=CC(=C(C=C21)N3CCNCC3)F)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C16H18FN3O3/c1-2-19-9-11(16(22)23)15(21)10-7-12(17)14(8-13(10)19)20-5-3-18-4-6-20/h7-9,18H,2-6H2,1H3,(H,22,23)/f/h22H
Apparence	solide
Propriétés chimiques
Formule	C₁₆H₁₈F N₃O₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	319,3308 ± 0,0156 g/mol C 60,18 %, H 5,68 %, F 5,95 %, N 13,16 %, O 15,03 %,
Propriétés physiques
T° fusion	227 à 228 °C
Solubilité	178 g·L^-1 eau à 25 °C
Écotoxicologie
DL₅₀	4 000 mg·kg^-1 souris oral 220 mg·kg^-1 souris i.v. >1 500 mg·kg^-1 souris s.c. 1 064 mg·kg^-1 souris i.p.
Données pharmacocinétiques
Demi-vie d’élim.	3-4 heures
Excrétion	Urinaire
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Antibiotique Fluoroquinolone

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Elle a été découverte en 1977 par des chercheurs japonais[2].

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) (en) Kumazawa J, Yagisawa M, « The history of antibiotics: the Japanese story », Journal of infection and chemotherapy, vol. 8, n^o 2,‎ 2002, p. 125-133 (PMID 12111564, lire en ligne [html], consulté le 31 mai 2013)

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Norfloxacin » (voir la liste des auteurs).
(fr) Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Norfloxacine

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