Nonivamide

Le nonivamide, appelé aussi pseudocapsaïcine ou vanillylamide de l'acide pélargonique (abrégé en PAVA pour pelargonic acid vanillylamid), est un composé organique aromatique de la famille des capsaïcinoïdes, une sous-classe des vanilloïdes. C'est formellement l'amide de l'acide pélargonique (acide n-nonanoïque) et de la vanillylamine (en). Il est naturellement présent dans les piments[3] mais il est en général synthétisé. Il est plus stable thermiquement que la capsaïcine.

Nonivamide
Identification
Nom UICPA N-[(4-hydroxy-3-méthoxyphényl)méthyl]nonanamide
Synonymes

pseudocapsaïcine, N-vanillylnonanamide, vanillylamide de l'acide nonanoïque, N-vanillylpélargonamide, nonylvanylamide
No CAS 2444-46-4
No ECHA 100.017.713
No CE 219-484-1
Code ATC M02AB03
PubChem 2998
SMILES
InChI
Apparence poudre blanche à blanc cassé à l'odeur piquante[1]
Propriétés chimiques
Formule C17H27NO3  [Isomères]
Masse molaire[2] 293,4012 ± 0,0166 g/mol
C 69,59 %, H 9,28 %, N 4,77 %, O 16,36 %,
Propriétés physiques
T° fusion ~57 °C[1]
Solubilité insoluble dans l'eau[1]
100 g·l-1 (méthanol)[1]
Masse volumique 1,10 g·cm-3 (25 °C)
T° d'auto-inflammation 330 °C[1]
Point d’éclair 190 °C (coupelle fermée)[1]
Précautions
SGH[1]
H315, H317, H319, H335, P261, P280 et P305+P351+P338
NFPA 704[1]

 
Transport[1]
-
   3335   
Écotoxicologie
DL50 5,110 g·kg-1 (rat, oral)[1]
90 mg·kg-1 (rat, intrapéritonéal)[1]
> 10 g·kg-1 (lapin, dermique)[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Structure

Le nonivamide a une structure très proche de la capsaïcine, les seules différences étant l'absence d'une double liaison et d'un groupe méthyle latéral en bout de chaîne.

Utilisations

De par ses propriétés proches de la capsaïcine, il est utilisé dans des applications similaires. Il est utilisé comme additif alimentaire pour ajouter du piquant aux assaisonnements, arômes et mélanges d'épices. Il est également utilisé dans certaines confiseries pour créer une sensation de chaleur. Il est également utilisé dans certains gaz poivre.

Comme la capsaïcine, il peut dissuader les mammifères (mais pas les oiseaux ou les insectes, qui semblent être immunisés) de consommer des plantes ou des graines (par exemple dissuader les écureuils de manger les graines disposées dans une mangeoire pour les oiseaux)[4]. Il a été montré qu'il peut être efficace contre certains types de tumeurs[4].

Utilisations pharmacologiques

Le nonivamide a des propriétés analgésiques et favorise la circulation sanguine. Il est utilisé pour lutter contre les douleurs musculaires et articulaires, notamment dans le cas de rhumatismes aigus. Il est vendu sous forme de pommade, notamment sous le nom de Finalgon, utilisé contre l'arthrite et les douleurs musculaires. Son application sur la peau provoque rapidement une sensation de chaleur voire de brûlure, suivi d'une disparition de la douleur pour plusieurs heures.

Notes et références
  1. Fiche Sigma-Aldrich du composé N-Vanillylnonanamide, consultée le 4 juin 2012.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Howard L. Constant, Geoffrey A. Cordell and Dennis P. West. J. Nat. Prod., 1996, 59 (4), p. 425–426 DOI:10.1021/np9600816 Publication Date (Web): April 22, 1996 Retrieved 16 July 2010
  4. http://www.aversiontech.com/nonivamide.html accédé le 16 juillet 2010
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