Nitrendipine

La nitrendipine est une molécule de la famille des dihydropyridines qui a un effet antagoniste du calcium. Elle est principalement utilisée comme médicament antihypertenseur.

Identification
Nitrendipine

Nom UICPA	2,6-diméthyl-4-(3-nitrophényl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate d'éthyle méthyle
N^o CAS	39562-70-4 (+/-, anciennement 86052-02-0 (racémique) 80890-07-9 (R-(+)) 80873-62-7 (S-(–))
N^o ECHA	100.049.540
N^o CE	254-513-1
Code ATC	C08CA08
DrugBank	DB01054
PubChem	4507
SMILES	CCOC(=O)C1=C(NC(=C(C1C2=CC(=CC=C2)[N+](=O)[O-])C(=O)OC)C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C18H20N2O6/c1-5-26-18(22)15-11(3)19-10(2)14(17(21)25-4)16(15)12-7-6-8-13(9-12)20(23)24/h6-9,16,19H,5H2,1-4H3 InChIKey : PVHUJELLJLJGLN-UHFFFAOYSA-N
Apparence	cristaux jaunes
Propriétés chimiques
Formule	C₁₈H₂₀N₂O₆ [Isomères]
Masse molaire[1]	360,3612 ± 0,018 g/mol C 59,99 %, H 5,59 %, N 7,77 %, O 26,64 %,
Propriétés physiques
T° fusion	155 à 158 °C[2] 156 à 160 °C[3]
Solubilité	2 μg·ml^-1 (eau,37 °C)[4]
Écotoxicologie
LogP	(eau - octanol) 2,88[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés pharmacologiques

La nitrendipine bloque les canaux du calcium présents sur les muscles qui entourent les vaisseaux sanguins (voir Inhibiteur calcique). Ce qui entraîne leur relaxation et la dilatation des vaisseaux sanguins. Ainsi la tension artérielle diminue.

Effets indésirables

Les effets indésirables les plus fréquents sont :

maux de tête,
rougeurs du visage,
bouffées de chaleur,
hypotension artérielle,
œdèmes des membres inférieurs.

Ces effets peuvent apparaître au début du traitement puis disparaître ensuite.

Stéréochimie

La nitrendipine contient un stéréocentre et se compose donc de deux énantiomères. Pratiquement, c'est un racémique, c'est-à-dire un mélange 1:1 des formes ( R ) et ( S )[5]:

Énantiomères de la nimodipine
numéro CAS : 80890-07-9	numéro CAS: 80873-62-7

Spécialités contenant de la nitrendipine

Identification
nitrendipine

Noms commerciaux	France ; Baypress ; Nidrel ; Nitrendipine Mylan ; Nitrendipine Teva.
Classe	Antihypertenseur
Autres informations	Sous-classe : Antagoniste du calcium
N^o CAS	39562-70-4
N^o ECHA	100.049.540
Code ATC	C08CA08
DrugBank	01054

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Bhushan M. Khadilkar, Vilas G. Gaikar et Ashish A. Chitnavis, « Aqueous hydrotrope solution as a safer medium for microwave enhanced hantzsch dihydropyridine ester synthesis », Tetrahedron Letters, vol. 36, n^o 44,‎ 30 octobre 1995, p. 8083-8086 (DOI 10.1016/0040-4039(95)01680-G)
PubChem CID 4507
(en) Liang Wang, Fu-De Cui et Hisakazu Sunada, « Improvement of the Dissolution Rate of Nitrendipine Using a New Pulse Combustion Drying Method », CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN, vol. 55, n^o 8,‎ août 2007, p. 1119-1125 (DOI 10.1248/cpb.55.1119)
Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, (ISBN 978-3-946057-10-9), S. 204.

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) Bhushan M. Khadilkar, Vilas G. Gaikar et Ashish A. Chitnavis, « Aqueous hydrotrope solution as a safer medium for microwave enhanced hantzsch dihydropyridine ester synthesis », Tetrahedron Letters, vol. 36, n^o 44,‎ 30 octobre 1995, p. 8083-8086 (DOI 10.1016/0040-4039(95)01680-G)

[P-3] PubChem CID 4507

[Wang-4] (en) Liang Wang, Fu-De Cui et Hisakazu Sunada, « Improvement of the Dissolution Rate of Nitrendipine Using a New Pulse Combustion Drying Method », CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN, vol. 55, n^o 8,‎ août 2007, p. 1119-1125 (DOI 10.1248/cpb.55.1119)

[Rote_Liste-5] Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, (ISBN 978-3-946057-10-9), S. 204.