Natamycine

Natamycine ou pimaricine ou E235 est un fongicide naturel produit par la bactérie Streptomyces natalensis (actinobactéria du genre streptomyces). Ce fongicide est produit industriellement comme produit pharmaceutique et comme additif alimentaire.
C’est un macrolide polyène utilisé comme médicament notamment contre les kératites, et spécialement les infections de la cornée dues à des Aspergillus ou Fusarium.

Natamycine
Identification
Synonymes

Pimaricine
No CAS 7681-93-8
No ECHA 100.028.803
No CE 231-683-5
Code ATC A01AB10 A07AA03 D01AA02 G01AA02 S01AA10
DrugBank DB00826
PubChem 441382
No E E235
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C33H47NO13  [Isomères]
Masse molaire[1] 665,7252 ± 0,0338 g/mol
C 59,54 %, H 7,12 %, N 2,1 %, O 31,24 %,
Propriétés physiques
T° fusion 290 °C
Solubilité 4,1 g·l-1 à 21 °C[2]
Écotoxicologie
DL50 2 730 mg·kg-1 rat oral
36 mg·kg-1 rat i.v.
190 mg·kg-1 rat s.c.
85 mg·kg-1 rat i.p.
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique antibiotique
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Usages

Alimentation

C’est un additif (agent conservateur) dont le numéro de code est numéro E235, autorisé dans certains produits alimentaires pour inhiber la croissance fongique sur certains fromages ou d’autres produits.
Il peut être appliqué sous forme de spray liquide (aérosol) ou sous forme de poudre sur des fromages entiers ou découpés ou sur la cire qui recouvre certains fromages.

Médecine

La natamycine est utilisée pour soigner les infections fongiques dont Candida, Aspergillus, Cephalosporium, Fusarium (fusariose) et Penicillium, sous forme de crème, collyre pour les yeux ou comprimés (infections orales).
Administrée sous ses formes externes, la natamycine semble peu pénétrer l’organisme.
Sous forme orale, une partie est absorbée dans le tractus gastro-intestinal, ce qui en fait un médicament non impropre à soigner les infections généralisées (systémiques)[3].

Toxicologie

La natamycine ne semble pas avoir de toxicité aiguë. Chez l'homme, une dose de 500 mg·kg-1·j-1 répétée sur plusieurs jours a toutefois provoqué des nausées, vomissements et diarrhées.

Les études de laboratoire sur animal indiquent une DL50 de 450 mg·kg-1. Chez le rat, la DL50 est ≥ 2 300 mg·kg-1, et des doses de 500 mg·kg-1·j-1 durant deux jours ne montrent pas de différence détectable dans le taux de survie des animaux ni d’incidence tumorale.
Les métabolites de la natamycine ne semblent pas présenter de toxicité.

Impact sur la flore intestinale : il ne semble pas exister de preuve que la natamycine, soit à taux pharmacologiques élevés, soit aux taux rencontrés lorsqu’elle est utilisée en tant qu'additif alimentaire, puisse nuire à la flore intestinale normale, mais les données sur les effets d’une exposition à long terme sur le risque d’apparition de souches fongiques résistantes ne semblent pas disponibles[4].

Voir aussi

Articles connexes
  • Fongicide

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « Natamycine », sur ChemIDplus, consulté le 31 janvier 2010
  3. Sweetman, S. (2004). Martindale: The Complete Drug Reference
  4. Mattia, A. et al. SAFETY EVALUATION OF CERTAIN FOOD ADDITIVES AND CONTAMINANTS: NATAMYCIN (PIMARICIN). WHO Food Additives Series #48.
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