Monoiodotyrosine
La monoiodotyrosine (MIT) est un acide α-aminé iodé non protéinogène précurseur, chez l'homme, des hormones thyroïdiennes T3 (triiodothyronine) et T4 (thyroxine). Elle est biosynthétisée dans les thyrocytes de la thyroïde par la thyroperoxydase à partir de la L-tyrosine, un acide aminé protéinogène, et d'iode, un halogène, par fixation de ce dernier en position méta sur des résidus tyrosine de la thyroglobuline, qui en compte environ 120.
Monoiodotyrosine | |
Structure de la monoiodotyrosine |
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Identification | |
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Nom UICPA | acide (2S)-2-amino-3-(4-hydroxy-3-iodophényl)propanoïque |
Synonymes |
3-iodo-L-tyrosine |
No CAS | |
No ECHA | 100.000.677 |
No CE | 200-744-8 |
PubChem | 439744 |
ChEBI | 27847 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C9H10INO3 |
Masse molaire[1] | 307,0851 ± 0,009 g/mol C 35,2 %, H 3,28 %, I 41,33 %, N 4,56 %, O 15,63 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 210 °C[2] (décomposition) |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
La fixation d'un second atome d'iode sur l'autre position méta du cycle benzénique conduit à la formation de diiodotyrosine (DIT).
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé 3-iodo-L-tyrosine, consultée le 21 avril 2013.
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