Manidipine

La manidipine est une molécule de la famille des dihydropyridines qui a un effet antagoniste du calcium. Elle est principalement utilisée comme médicament antihypertenseur.

Identification
Manidipine

N^o CAS	89226-50-6
Code ATC	C08CA11
PubChem	4008
SMILES	CC1=C(C(C(=C(N1)C)C(=O)OCCN2CCN(CC2)C(C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4)C5=CC(=CC=C5)[N+](=O)[O-])C(=O)OC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C35H38N4O6/c1-24-30(34(40)44-3)32(28-15-10-16-29(23-28)39(42)43)31(25(2)36-24)35(41)45-22-21-37-17-19-38(20-18-37)33(26-11-6-4-7-12-26)27-13-8-5-9-14-27/h4-16,23,32-33,36H,17-22H2,1-3H3
Propriétés chimiques
Formule	C₃₅H₃₈N₄O₆
Masse molaire[1]	610,6994 ± 0,0333 g/mol C 68,84 %, H 6,27 %, N 9,17 %, O 15,72 %,
Propriétés physiques
T° fusion	125 à 128 °C [2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés pharmacologiques

La manidipine bloque les canaux du calcium présents sur les muscles qui entourent les vaisseaux sanguins. Ce qui entraîne leur relaxation et la dilatation des vaisseaux sanguins. Ainsi la tension artérielle diminue.

Effets indésirables

Les effets indésirables les plus fréquents sont :

vertiges,
maux de tête,
bouffées de chaleur,
palpitations cardiaques,
œdèmes.

Ces effets peuvent apparaître au début du traitement puis disparaître ensuite.

Interactions avec d'autres substances

Les dihydropyridines sont métabolisées au niveau du foie par le cytochrome P450 CYP3A4. La consommation de jus de pamplemousse pendant le traitement doit être évitée car il diminue l'activité du cytochrome CYP3A4 et peut conduire à un surdosage en manidipine.

Spécialités contenant de la manidipine

Médicaments contenant de la manidipine commercialisés en France[3] :
- Iperten du laboratoire pharmaceutique Chiesi

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Kanji Meguro, Masahiro Aizawa, Takashi Sohda, Yutaka Kawamatsu et Akinobu Nagaoka, « New 1, 4-Dihydropyridine Derivatives with Potent and Long-Lasting Hypotensive Effect », Chemical & Pharmaceutical Bulletin, vol. 33, n^o 9,‎ 1985, p. 3787-3797
Site internet de l'Afssaps - Répertoire des spécialités pharmaceutiques. Consulté le 7 février 2010. (fr)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) Kanji Meguro, Masahiro Aizawa, Takashi Sohda, Yutaka Kawamatsu et Akinobu Nagaoka, « New 1, 4-Dihydropyridine Derivatives with Potent and Long-Lasting Hypotensive Effect », Chemical & Pharmaceutical Bulletin, vol. 33, n^o 9,‎ 1985, p. 3787-3797

[3] Site internet de l'Afssaps - Répertoire des spécialités pharmaceutiques. Consulté le 7 février 2010. (fr)