Méthylisobutylcétone

La méthylisobutylcétone (souvent noté MIBC ou MIBK en anglais) est un solvant organique utilisé dans l'industrie chimique, plastique et des peintures.

Structure de la méthylisobutylcétone

Identification

Nom UICPA

4-méthylpentan-2-one

Synonymes

MIBK, MIBC, hexone, isopropylacétone

N^o CAS

108-10-1

N^o ECHA

100.003.228

N^o CE

203-550-1

SA9275000

Apparence

liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].

Propriétés chimiques

Formule

C₆H₁₂O [Isomères]

Masse molaire[2]

100,1589 ± 0,0059 g/mol
C 71,95 %, H 12,08 %, O 15,97 %,

Propriétés physiques

T° fusion

−80,3 °C[3]

T° ébullition

116 °C[3]

Solubilité

20 g·l^-1 (eau, 20 °C)[3]

Paramètre de solubilité δ

17,2 J^1/2·cm^-3/2 (25 °C)[4]

Masse volumique

0,80 g·cm^-3[1]

équation[5] : $\rho =0.71791/0.26491^{(1+(1-T/571.4)^{0.28544})}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 189,15 à 571,4 K.
Valeurs calculées :
0,79622 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
189,15	−84	8,8579	0,88722
214,63	−58,52	8,65565	0,86696
227,38	−45,78	8,55247	0,85662
240,12	−33,03	8,4478	0,84614
252,86	−20,29	8,34155	0,8355
265,6	−7,55	8,23361	0,82469
278,34	5,19	8,12387	0,81369
291,08	17,93	8,01219	0,80251
303,83	30,68	7,89844	0,79112
316,57	43,42	7,78245	0,7795
329,31	56,16	7,66403	0,76764
342,05	68,9	7,54298	0,75551
354,79	81,64	7,41905	0,7431
367,53	94,38	7,29197	0,73037
380,28	107,13	7,16141	0,71729

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
393,02	119,87	7,02698	0,70383
405,76	132,61	6,88823	0,68993
418,5	145,35	6,7446	0,67555
431,24	158,09	6,59542	0,6606
443,98	170,83	6,43984	0,64502
456,73	183,58	6,2768	0,62869
469,47	196,32	6,10491	0,61147
482,21	209,06	5,92227	0,59318
494,95	221,8	5,72629	0,57355
507,69	234,54	5,51312	0,5522
520,43	247,28	5,27673	0,52852
533,18	260,03	5,00669	0,50148
545,92	272,77	4,68184	0,46894
558,66	285,51	4,24417	0,4251
571,4	298,25	2,710	0,27144

T° d'auto-inflammation

475 °C[3]

Point d’éclair

14 °C[3]

Limites d’explosivité dans l’air

1,2–8 %vol[3]

Pression de vapeur saturante

à 20 °C : 2,1 kPa[1]

équation[5] : $P_{vs}=exp(153.23+{\frac {-10055}{T}}+(-19.848)\times ln(T)+(1.6426E-5)\times T^{2})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 189,15 à 571,4 K.
Valeurs calculées :
2 642,89 Pa à 25 °C.

T (K)	T (°C)	P (Pa)
189,15	−84	0,034
214,63	−58,52	1,78
227,38	−45,78	8,58
240,12	−33,03	33,52
252,86	−20,29	109,87
265,6	−7,55	310,97
278,34	5,19	777,84
291,08	17,93	1 752,14
303,83	30,68	3 609,89
316,57	43,42	6 890,71
329,31	56,16	12 318,53
342,05	68,9	20 812,32
354,79	81,64	33 487,91
367,53	94,38	51 654,32
380,28	107,13	76 809,23

T (K)	T (°C)	P (Pa)
393,02	119,87	110 638,44
405,76	132,61	155 023,77
418,5	145,35	212 063,14
431,24	158,09	284 105,55
443,98	170,83	373 803,47
456,73	183,58	484 184,57
469,47	196,32	618 745,27
482,21	209,06	781 569,07
494,95	221,8	977 473,76
507,69	234,54	1 212 193,16
520,43	247,28	1 492 600,82
533,18	260,03	1 826 985,96
545,92	272,77	2 225 394,62
558,66	285,51	2 700 053,48
571,4	298,25	3 265 900

Point critique

33,9 bar à 302,35 °C[6]

Thermochimie

Δ_fH⁰_solide

−381,5 kJ·mol^-1 [7]

Δ_vapH°

40,61 kJ·mol^-1 à 25 °C[7]

C_p

211,9 J·mol^-1 [6]

équation[5] : $C_{P}=(124920)+(304.10)\times T$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298,15 à 390 K.
Valeurs calculées :
215,587 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
298,15	25	215 590	2 152
304	30,85	217 366	2 170
307	33,85	218 279	2 179
310	36,85	219 191	2 188
313	39,85	220 103	2 197
316	42,85	221 016	2 207
319	45,85	221 928	2 216
322	48,85	222 840	2 225
325	51,85	223 753	2 234
328	54,85	224 665	2 243
331	57,85	225 577	2 252
334	60,85	226 489	2 261
337	63,85	227 402	2 270
341	67,85	228 618	2 283
344	70,85	229 530	2 292

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
347	73,85	230 443	2 301
350	76,85	231 355	2 310
353	79,85	232 267	2 319
356	82,85	233 180	2 328
359	85,85	234 092	2 337
362	88,85	235 004	2 346
365	91,85	235 917	2 355
368	94,85	236 829	2 364
371	97,85	237 741	2 374
374	100,85	238 653	2 383
377	103,85	239 566	2 392
380	106,85	240 478	2 401
383	109,85	241 390	2 410
386	112,85	242 303	2 419
390	116,85	243 520	2 431

Précautions

SGH[8]

Danger

H225, H319, H332, H335 et EUH066

B2,

-

1245

Écotoxicologie

DL₅₀

2,08 g·kg^-1 (rat, oral)[10]

LogP

1,38[1]

Seuil de l’odorat

bas : 0,1 ppm
haut : 7,8 ppm[11]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Production et synthèse

La production de la méthylisobutylcétone peut se faire à partir de l'acétone. Quatre voies de synthèse sont possibles[12]:

En 3 étapes: 2 molécules d'acétone réagissent par une condensation aldolique pour former le 4-hydroxy-4-méthylpentane-2-one. Une déshydratation de ce dernier à l'aide d'un acide (acide sulfurique ou phosphorique pour une bonne sélectivité) donne l'oxyde de mésityle. Et la troisième étape consiste en une hydrogénation à l'aide d'hydrogène et d'un catalyseur tel le palladium. Cette méthode est la plus utilisée industriellement.

En 2 étapes: Les 2 molécules d'acétone réagissent pour donner directement l'oxyde de mésityle en une seule étape. Cette réaction nécessite des catalyseurs tels les chromite de cuivre ou le phosphate de zirconium. Suit l'hydrogénation avec le palladium ou l'oxyde d'aluminium. Le 4-méthylpentan-2-ol est formé comme coproduit.
En 1 étape: L'acétone est directement transformée en méthylisobutylcétone à l'aide d'un échangeur de cation et du palladium comme catalyseurs. L'acétone et l'hydrogène réagissent ensemble à 130 °C à une pression comprise entre 0.5 et 5 MPa. La sélectivité est supérieure à 95 % pour une conversion inférieure à 50 %.
Comme coproduit de la déshydrogénation du propan-2-ol pour la production de l'acétone.

Usage

Citerne de MIBK en Europe.

L'application principale de ce composé chimique est la dilution de résines époxy, vinyles et acryliques particulièrement dans l'industrie des peintures et vernis. Il est également utilisé comme solvant d'extraction de produits organiques solubles dans l'eau[12]. La méthylisobutylcétone n'est pratiquement pas utilisée comme réactif si ce n'est pour la production du 4-méthylpentan-2-ol par hydrogénation. Le peroxyde qui se forme naturellement à partir d'une solution est utilisé comme initiateur de polymérisation de l'éthylène[12].

Notes et références

METHYLISOBUTYLCETONE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Entrée « 4-Methylpentan-2-one » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais) (JavaScript nécessaire)
(en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
(en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
« Methyl isobutyl ketone », sur http://www.nist.gov/ (consulté le 15 janvier 2009)
« Methyl isobutyl ketone », sur http://www.nist.gov/ (consulté le 15 janvier 2009)
Numéro index 606-004-00-4 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
« Méthyl isobutyl cétone » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
« Methyl isobutyl ketone », sur http://sis.nlm.nih.gov/ (consulté le 15 janvier 2009)
« Methyl isobutyl ketone », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
Hardo Siegel et Manfred Eggersdorfer, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Ketones, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2002

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[ICSC-1] METHYLISOBUTYLCETONE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[GESTIS-3] Entrée « 4-Methylpentan-2-one » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais) (JavaScript nécessaire)

[Yitzhak_Marcus-4] (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)

[Perry’s-5] (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50

[NIST1-6] « Methyl isobutyl ketone », sur http://www.nist.gov/ (consulté le 15 janvier 2009)

[NIST2-7] « Methyl isobutyl ketone », sur http://www.nist.gov/ (consulté le 15 janvier 2009)

[SGH-8] Numéro index 606-004-00-4 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

[Reptox-9] « Méthyl isobutyl cétone » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009

[10] « Methyl isobutyl ketone », sur http://sis.nlm.nih.gov/ (consulté le 15 janvier 2009)

[hazmap-11] « Methyl isobutyl ketone », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)

[Ullmann-12] Hardo Siegel et Manfred Eggersdorfer, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Ketones, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2002