Mécoprop

Le mécoprop, ou acide méthylchlorophénoxypropionique (MCPP), est une substance active herbicide présente dans de nombreux produits à usage domestique pour tuer les mauvaises herbes et entretenir les pelouses en combinaison avec des fertilisants.

Identification
Mécoprop

Nom UICPA	acide (RS)-2-(4-chloro-2-méthylphénoxy)propanoïque
Synonymes	MCPP
N^o CAS	93-65-2 (+)
N^o ECHA	100.002.060
N^o CE	244-319-5 (+)
PubChem	7153
SMILES	CC1=C(C=CC(=C1)Cl)OC(C)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C10H11ClO3/c1-6-5-8(11)3-4-9(6)14-7(2)10(12)13/h3-5,7H,1-2H3,(H,12,13) InChIKey : WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYAN Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H11ClO3/c1-6-5-8(11)3-4-9(6)14-7(2)10(12)13/h3-5,7H,1-2H3,(H,12,13) Std. InChIKey : WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₁₁Cl O₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	214,646 ± 0,012 g/mol C 55,96 %, H 5,17 %, Cl 16,52 %, O 22,36 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Comme tous les herbicides auxiniques, le mécoprop sert principalement à gérer les mauvaises herbes à feuilles larges (dicotylédones)[2]. Il est souvent utilisé en combinaison avec d'autre herbicides de la même famille chimique, tels que le 2,4-D, le dicamba et le MCPA.

Aux États-Unis, l'Environmental Protection Agency (EPA) a classé le mécoprop dans la classe de toxicité III - légèrement toxique[2].

Le mécoprop est un mélange de deux stéréoisomères, l'énantiomère dextrogyre (Mécoprop-P) étant le seul à avoir une action herbicide[3].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Mecoprop », sur Extoxnet (consulté le 12 mars 2016).
(en) G. Smith, C.H.L. Kennard, A.H. White et P.G. Hodgson, « (±)-2-(4-Chloro-2-methylphenoxy)propionic acid (mecoprop) », Acta Crystallogr. B, vol. 36, n^o 4,‎ avril 1980, p. 992–994 (DOI 10.1107/S0567740880005134).

Voir aussi

Articles connexes

Fénoprop

Liens externes

Mécoprop No CAS : 93-65-2, CAREX Canada.
mecoprop, Compendium of Pesticide Common Names (Alan Wood).

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Extoxnet-2] (en) « Mecoprop », sur Extoxnet (consulté le 12 mars 2016).

[3] (en) G. Smith, C.H.L. Kennard, A.H. White et P.G. Hodgson, « (±)-2-(4-Chloro-2-methylphenoxy)propionic acid (mecoprop) », Acta Crystallogr. B, vol. 36, n^o 4,‎ avril 1980, p. 992–994 (DOI 10.1107/S0567740880005134).