Lopinavir/ritonavir

L'association lopinavir/ritonavir (LPV/r), distribuée principalement sous les marques Aluvia et Kaletra, est une combinaison fixe d'un inhibiteur de protéase, le lopinavir, avec une faible dose de ritonavir, utilisée contre le virus de l'immunodéficience humaine (VIH)[2]. Dans ce dosage, le ritonavir, qui est également un antirétroviral, agit davantage comme inhibiteur de cytochrome P450 3A (CYP3A (en)) afin d'accroître la concentration sérique en lopinavir.

Identification
Lopinavir/ritonavir

Structure du lopinavir (en haut) et du ritonavir (en bas)
Nom systématique	(2S)-N-[(2S,4S,5S)-5-[[2-(2,6-diméthylphénoxy)acétyl]amino]-4-hydroxy-1,6-diphénylhexan-2-yl]-3-méthyl-2-(2-oxo-1,3-diazinan-1-yl)butanamide + N-[(2S,3S,5S)-3-hydroxy-5-[[(2S)-3-méthyl-2-[[méthyl-[(2-propan-2-yl-1,3-thiazol-4-yl)méthyl]carbamoyl]amino]butanoyl]amino]-1,6-diphénylhexan-2-yl]carbamate de 1,3-thiazol-5-ylméthyle
Synonymes	Aluvia, Kaletra, Lopimune
N^o CAS	369372-47-4
Code ATC	J05AR10
PubChem	11979606
ChEBI	145924
SMILES	CC1=C(C(=CC=C1)C)OCC(=O)N[C@@H](CC2=CC=CC=C2)[C@H](C[C@H](CC3=CC=CC=C3)NC(=O)[C@H](C(C)C)N4CCCNC4=O)O.CC(C)C1=NC(=CS1)CN(C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](CC2=CC=CC=C2)C[C@@H]([C@H](CC3=CC=CC=C3)NC(=O)OCC4=CN=CS4)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C37H48N6O5S2.C37H48N4O5/c1-24(2)33(42-36(46)43(5)20-29-22-49-35(40-29)25(3)4)34(45)39-28(16-26-12-8-6-9-13-26)18-32(44)31(17-27-14-10-7-11-15-27)41-37(47)48-21-30-19-38-23-50-30;1-25(2)34(41-20-12-19-38-37(41)45)36(44)39-30(21-28-15-7-5-8-16-28)23-32(42)31(22-29-17-9-6-10-18-29)40-33(43)24-46-35-26(3)13-11-14-27(35)4/h6-15,19,22-25,28,31-33,44H,16-18,20-21H2,1-5H3,(H,39,45)(H,41,47)(H,42,46);5-11,13-18,25,30-32,34,42H,12,19-24H2,1-4H3,(H,38,45)(H,39,44)(H,40,43)/t28-,31-,32-,33-;30-,31-,32-,34-/m00/s1 Std. InChIKey : OFFWOVJBSQMVPI-RMLGOCCBSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₇₄H₉₆N₁₀O₁₀S₂
Masse molaire[1]	1 349,745 ± 0,081 g/mol C 65,85 %, H 7,17 %, N 10,38 %, O 11,85 %, S 4,75 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Cette association est souvent utilisée avec d'autres antirétroviraux, sous forme de comprimés, de gélules ou de solutions buvables. Elle présente une série d'effets indésirables, certains relativement bénins, tels que diarrhées, vomissements, fatigue, céphalées et myalgies, mais d'autres plus graves, notamment pancréatite, troubles hépatiques et hyperglycémie[3].

La combinaison lopinavir/ritonavir est également étudiée du point de ses effets sur les coronavirus à la suite de l'épidémie de SRAS qui a sévi en Asie de l'Est et du Sud-Est au début des années 2000[4], puis lors de celle de maladie à coronavirus 2019[5].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
« KALETRA », sur https://www.vidal.fr, Le Vidal en ligne, 8 janvier 2020 (consulté le 3 mars 2020).
(en) « Lopinavir and Ritonavir », sur https://www.drugs.com/, Drugs.com (en) (consulté le 3 mars 2020).
(en) C. M. Chu, V. C. C. Cheng, I. F. N. Hung, M. M. L. Wong, K. H. Chan, K. S. Chan, R. Y. T. Kao, L. L. M. Poon, C. L. P. Wong, Y. Guan, J. S. M. Peiris et K. Y. Yuen, pour le compte du HKU/UCH SARS Study Group, « Role of lopinavir/ritonavir in the treatment of SARS: initial virological and clinical findings », Thorax, vol. 59, n^o 3,‎ mars 2004, p. 252-256 (PMID 14985565, PMCID 1746980, DOI 10.1136/thorax.2003.012658, lire en ligne)
(en) Catharine I. Paules, Hilary D. Marston et Anthony S. Fauci, « Coronavirus Infections—More Than Just the Common Cold », JAMA, vol. 323, n^o 8,‎ 23 janvier 2020, p. 707-708 (PMID 31971553, DOI 10.1001/jama.2020.0757, lire en ligne)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] « KALETRA », sur https://www.vidal.fr, Le Vidal en ligne, 8 janvier 2020 (consulté le 3 mars 2020).

[3] (en) « Lopinavir and Ritonavir », sur https://www.drugs.com/, Drugs.com (en) (consulté le 3 mars 2020).

[10.1136/thorax.2003.012658-4] (en) C. M. Chu, V. C. C. Cheng, I. F. N. Hung, M. M. L. Wong, K. H. Chan, K. S. Chan, R. Y. T. Kao, L. L. M. Poon, C. L. P. Wong, Y. Guan, J. S. M. Peiris et K. Y. Yuen, pour le compte du HKU/UCH SARS Study Group, « Role of lopinavir/ritonavir in the treatment of SARS: initial virological and clinical findings », Thorax, vol. 59, n^o 3,‎ mars 2004, p. 252-256 (PMID 14985565, PMCID 1746980, DOI 10.1136/thorax.2003.012658, lire en ligne)

[10.1001/jama.2020.0757-5] (en) Catharine I. Paules, Hilary D. Marston et Anthony S. Fauci, « Coronavirus Infections—More Than Just the Common Cold », JAMA, vol. 323, n^o 8,‎ 23 janvier 2020, p. 707-708 (PMID 31971553, DOI 10.1001/jama.2020.0757, lire en ligne)