Syringine

La syringine est une composé phytochimique isolé pour la première fois de l'écorce du lilas commun (Syringa vulgaris)[1],[3]. Dérivée de l'alcool sinapylique, l'un des principaux monolignols, elle est présente dans un grand nombre de plantes où elle joue le rôle de métabolite.

Syringine
Identification
Nom systématique 4-[(1E)-3-hydroxyprop-1-én-1-yl]-2,6-diméthoxyphényl β-D-glucopyranoside
Synonymes

éleuthéroside B, lilacine, iléxanthine A, ligustrine, magnolénine, méthoxyconiférine, syringoside
No CAS 118-34-3
No ECHA 100.120.487
PubChem 5316860
ChEBI 9380
SMILES
InChI
Apparence cristaux incolores, en forme d'aiguille[1]
Propriétés chimiques
Formule C17H24O9
Masse molaire[2] 372,3671 ± 0,018 g/mol
C 54,83 %, H 6,5 %, O 38,67 %,
Propriétés physiques
T° fusion 192 °C[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Histoire, noms et occurrence naturelle

Le chimiste allemand Alphons Meillet a isolé la substance de l'écorce du lilas commun en 1841 et l'a nommée « lilacine », en référence à la couleur violette des fleurs[4],[5]. Franz J. Bernays a isolé la substance des feuilles et des branches vertes de la même plante et l'a nommée « syringine », en référence au nom latin (Syringa vulgaris)[6],[7].

Elle est présente dans un grand nombre d'autres plantes, et en a souvent reçu des noms en rapport. Elle est par exemple présente dans les racines du ginseng de Sibérie (Eleutherococcus senticosus) et fait partie de la famille de substances appelées « éleuthérosides ». À ce titre elle est parfois désignée sous le nom d'« éleuthéroside B ». Elle est également connue sous le nom d'« iléxanthine A » pour sa présence dans le houx (Ilex aquifolium), « ligustrine » pour sa présence dans l'écorce des troènes (Ligustrum) ou encore « magnolénine » pour sa présence dans les magnolias.

On la trouve également dans les racines du pissenlit, et donc dans le café de pissenlit[8].

Du fait de sa structure identique à un groupe méthoxyle près, elle est enfin parfois appelée aussi méthoxyconiférine

Propriétés

La syringine se présente sous la forme de cristaux incolores en forme d'aiguilles qui fondent vers 192 °C[1]. Chimiquement, elle est constituée d'une molécule d'alcool sinapylique lié par une liaison osidique à une molécule de glucose en position C4. C'est donc un glucoside, appartenant à la famille des hétérosides de phénylpropanoïde. Elle est structurellement proche et a donné son nom au syringol, au syringalcool, au syringaldéhyde, à l'acide syringique ou encore à l'acétosyringone.

Elle a un rôle d'agent hépatoprotecteur[9], et pourrait avoir des effets antidiabétiques[8] ; elle a notamment permis de réduire la concentration de glucose dans le sang des rats chez qui on avait provoqué un diabète par injection de streptozotocine[10].

Notes et références
  1. Merck Index, 11th Edition, 8997
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Hee-Juhn Park, Won-Tae Jung, Purusotam Basnet, Shigetoshi Kadota et Tsuneo Namba, « Syringin 4-O-β-Glucoside, a New Phenylpropanoid Glycoside, and Costunolide, a Nitric Oxide Synthase Inhibitor, from the Stem Bark of Magnolia sieboldii », Journal of Natural Products, vol. 59, no 12,‎ , p. 1128–1130 (PMID 8988596, DOI 10.1021/np960452i)
  4. Alphons Meillet, « Lilacin », Justus Liebigs Annalen der Chemie, vol. 40, no 3,‎ , p. 319–320 (DOI 10.1002/jlac.18410400342)
  5. Alphons Meillet, « Ueber das Lilacin, das bittre Princip der Lilas (Syringa vulgaris) », Archiv der Pharmazie, vol. 79, no 3,‎ , p. 354–356 (DOI 10.1002/ardp.18420790312)
  6. Franz J. Bernays, « Ueber das Syringin », Pharmaceutisches Central Blatt, vol. 12,‎ , p. 938–939 (lire en ligne)
  7. Franz J. Bernays, « Ueber einen neuen krystallisirbaren Pflanzenstoff, das Syringin aus der Syringa vulgaris », Repertorium für die Pharmacie,‎ , p. 348–351 (lire en ligne)
  8. Shanmuga Sundaram Chinna Krishnan, Iyyam Pillai Subramanian et Sorimuthu Pillai Subramanian, « Isolation, characterization of syringin, phenylpropanoid glycoside from Musa paradisiaca tepal extract and evaluation of its antidiabetic effect in streptozotocin-induced diabetic rats », Biomedicine & Preventive Nutrition, vol. 4, no 2,‎ , p. 105–111 (DOI 10.1016/j.bionut.2013.12.009)
  9. fiche CheBI
  10. Ho-Shan Niu, I-Min Liu, Juei-Tang Cheng, Che-Ling Lin, Feng-Lin Hsu, « Hypoglycemic Effect of Syringin from Eleutherococcus senticosus in Streptozotocin-Induced Diabetic Rats », Planta Medica, vol. 74,‎ , p. 109–113 (DOI 10.1055/s-2008-1034275)
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