Labétalol

Le labétalol est une molécule chimique avec des propriétés bêta-bloquantes sur le système cardiovasculaire humain. Il s’agit d’un alpha-bloquant et d’un bêta-bloquant, développé au début des années 1980[4].

Identification
Labétalol

structure moléculaire du labétalol sans stéréochimie (mélange de 4 stéréoisomères)
Nom UICPA	2-hydroxy-5-[1-hydroxy-2-(4-phénylbutan-2-ylamino)éthyl]benzamide
Nom systématique	2-hydroxy-5-(1-hydroxy-2-((1-méthyl-3-phénylpropyl)amino)éthyl)-benzamide
Synonymes	albétol, labétolol[1]
N^o CAS	36894-69-6 32780-64-6 (chlorhydrate)
N^o ECHA	100.048.401
N^o CE	253-258-3
Code ATC	C07AG01
DrugBank	DB00598
PubChem	3869
ChEBI	6343
SMILES	CC(CCC1=CC=CC=C1)NCC(C2=CC(=C(C=C2)O)C(=O)N)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C19H24N2O3/c1-13(7-8-14-5-3-2-4-6-14)21-12-18(23)15-9-10-17(22)16(11-15)19(20)24/h2-6,9-11,13,18,21-23H,7-8,12H2,1H3,(H2,20,24) InChIKey : SGUAFYQXFOLMHL-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₉H₂₄N₂O₃ [Isomères]
Masse molaire[2]	328,4055 ± 0,0182 g/mol C 69,49 %, H 7,37 %, N 8,53 %, O 14,62 %,
pKa	9,3[3]
Propriétés physiques
T° fusion	188 °C[1]^,[3]
Solubilité	117 mg·l^-1 à 25 °C[1]^,[3]
Pression de vapeur saturante	10^-13 mmHg à 25 °C[1]
Écotoxicologie
DL₅₀	660 mg·kg⁻¹ (souris, oral)[1] 2000 mg·kg⁻¹ (rat, oral)[1] 97,5 mg/kg (souris, i.v.)[1] 50 mg/kg (rat, i.v.)[1]
LogP	3,09[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il s’utilise en phase aiguë de la prééclampsie[5], et comme médicament de première intention pour les urgences hypertensives[6].

Stéréochimie

Labetalol contient deux atomes de carbone asymétrique et se compose de quatre stéréoisomères répartis en deux paires d'énantiomères. Pratiquement, c'est le mélange équimolaire des formes (R, R), (S,R), (R,S) et (S,S) :

Stéréoisomères de Labetalol
numéro CAS : 75659-07-3	numéro CAS : 83167-24-2
numéro CAS : 83167-32-2	numéro CAS : 83167-31-1

Notes et références

(en) « Labétalol », sur ChemIDplus.
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
PubChem CID 3869
(ja + en) Ebihara, A et al., « 健常人におけるLabetalolの薬物動態と薬理作用海老原昭夫*田原一二*岡太一* (Pharmacokinetics and Pharmacodynamics of Labetalol in Healthy Volunteers) », Rinsho yakuri/Japanese Journal of Clinical Pharmacology and Therapeutics, vol. 12, n^o 4,‎ 1981, p. 411-419 (DOI 10.3999/jscpt.12.411, lire en ligne)
Petit, P. et al., « TRAITEMENT DE LA PRÉÉCLAMPSIE SÉVÈRE : jusqu’où, et pour quels risques/bénéfices ? », Rev Med Liège, vol. 64, n^o 12,‎ 2009, p. 620-625 (lire en ligne)
Thomas, Lyle, « Prise en charge des urgences hypertensives », Canadian Family Physician, vol. 57, n^o 11,‎ octobre 2011, e363-e366 (lire en ligne)

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[C-1] (en) « Labétalol », sur ChemIDplus.

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[P-3] PubChem CID 3869

[4] (ja + en) Ebihara, A et al., « 健常人におけるLabetalolの薬物動態と薬理作用海老原昭夫*田原一二*岡太一* (Pharmacokinetics and Pharmacodynamics of Labetalol in Healthy Volunteers) », Rinsho yakuri/Japanese Journal of Clinical Pharmacology and Therapeutics, vol. 12, n^o 4,‎ 1981, p. 411-419 (DOI 10.3999/jscpt.12.411, lire en ligne)

[5] Petit, P. et al., « TRAITEMENT DE LA PRÉÉCLAMPSIE SÉVÈRE : jusqu’où, et pour quels risques/bénéfices ? », Rev Med Liège, vol. 64, n^o 12,‎ 2009, p. 620-625 (lire en ligne)

[6] Thomas, Lyle, « Prise en charge des urgences hypertensives », Canadian Family Physician, vol. 57, n^o 11,‎ octobre 2011, e363-e366 (lire en ligne)