Kaempférol

Le kaempférol est un flavonoïde de type flavonol que l’on trouve dans les fraises, les brocolis, les poireaux, et les épinards. C'est un pigment jaune, légèrement soluble dans l'eau et soluble dans l’éthanol chaud et l’éther diéthylénique.

Identification
Kaempférol

Nom UICPA	3,5,7-trihydroxy-2- (4-hydroxyphenyl)-4H-1- benzopyran-4-one
Synonymes	Robigenin Nimbecetin Populnetin 3,4',5,7-Tetrahydroxyflavone C.I. 75640
N^o CAS	520-18-3
N^o ECHA	100.007.535
N^o CE	208-287-6
DrugBank	DB01852
PubChem	5280863
SMILES	c12c(oc(c3ccc(O)cc3)c(c1=O)O)cc(O)cc2O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C15H10O6/c16-8-3-1-7(2-4-8)15-14(20)13(19)12-10(18)5-9(17)6-11(12)21-15/h1-6,16-18,20H
Propriétés chimiques
Formule	C₁₅H₁₀O₆ [Isomères]
Masse molaire[1]	286,2363 ± 0,0145 g/mol C 62,94 %, H 3,52 %, O 33,54 %,
Propriétés physiques
T° fusion	277 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R26 : Très toxique par inhalation. R36 : Irritant pour les yeux. Phrases S : S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 22, 26, 36, Phrases S : 36/37/39,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[3]
Composés apparentés
Isomère(s)	Fisétine, Lutéoline
Autres composés	Quercétol, Myricétol

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Aliments riches en kaempférol

La quantité de kaempférol trouvée varie considérablement suivant les variétés cultivées, les conditions de croissance et la saison de récolte[4]^,[5]^,[6]. Les mesures données sont des moyennes faites sur la forme aglycone après hydrolyse des hétérosides.

Câpre, en conserve, 1 355 mg·kg^-1
Mure (Morus alba), 284 mg·kg^-1
Aloe vera, feuilles, 258 mg·kg^-1
Fraise (Fragaria ananassa), 193 mg·kg^-1
Ciboulette (Allium schoenoprasum), 120 mg·kg^-1
Brocoli (Brassica oleracea var italique), 100 mg·kg^-1
Livèche, céleri perpétuel, (Levisticum officinale), 70 mg·kg^-1
Epinard (Spinacia oleracea), 60 mg·kg^-1

Aucune trace de kaempférol n'a été détectée dans les carottes ou l'ail.

Il a été observé que l’irradiation par des UV de l’arabette induit une synthèse du kaempférol (Lois 1994[7]). Il est généralement considéré que l’accumulation des pigments colorés dans l’épiderme des plantes leur confère une protection contre les méfaits des rayonnements.

Propriétés médicinales

Comme tous les flavonols, le kaempférol a une bonne activité anti-oxydante. Celle-ci peut être mise en évidence par le rôle protecteur qu’il joue lors de l’hémolyse des globules rouges du sang induite par radicaux libres. Mais Dai et als[8]. ont observé que l’efficacité anti-hémolytique du quercétol et de ses hétérosides (flavonols liés à des sucres) était nettement supérieure à celle portant un seul hydroxyle phénolique en 4’ comme le kaempférol.

Hétérosides

Comme de nombreux flavonols, le kaempférol est présent naturellement sous forme d'hétérosides. On peut notamment citer :

l'afzéline (kaempférol 3-O-rhamnoside)
l'astragaline (kaempférol 3-O-glucoside)
la kaempféritrine (kaempférol 3,7-dirhamnoside)
la juglanine (kaempférol 3-O-arabinoside)
la robinine (kaempférol 3-O-robinoside-7-O-rhamnoside)
la trifoline (kaempférol 3-O-galactoside)
le kaempférol-3-O-rutinoside

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) ChemIDplus, « Kaempferol - RN: 520-18-3 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 23 juillet 2008)
IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)
(en) U.S. Department of Agriculture, « USDA Database for the Flavonoid Content of Selected Foods », sur http://www.nal.usda.gov, National Agricultural Library, 2003 (consulté le 31 octobre 2008), p. 1-78 [PDF]
(en) Bushra Sultana et Farooq Anwar, « Flavonols (kaempferol, quercetin, myricetin) contents of selected fruits, vegetables and medicinal plants », Food Chemistry, vol. 108,‎ 2008
(en) Ulla Justesen et Pia Knuthsen, « Composition of flavonoids in fresh herbs and calculation of flavonoid intake by use of herbs in traditional Danish dishes », Food chemistry, vol. 73,‎ 2001
(en) R. Lois, « Accumulation of UV-absorbing flavonoids induced by UV-B radiation in Arabidopsis thaliana L.I. Mechanisms of UV-resistance in Arabidopsis », Planta, vol. 194,‎ 1994, p. 498-503
(en) Fang Dai, Qing Miao, Bo Zhou, Li Lyang et Zhongli Liu, « Protective effets of flavonols and their glycosides against free radical-induced oxidative hemolysis of red blood cells », Life Sciences, vol. 78, n^o 21,‎ 2006

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

Bibliographie

Bruneton, J., Pharmacognosie - Phytochimie, plantes médicinales, 4^e éd., revue et augmentée, Paris, Tec & Doc - Éditions médicales internationales, 2009, 1288 p. (ISBN 978-2-7430-1188-8)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[chemidplus-2] (en) ChemIDplus, « Kaempferol - RN: 520-18-3 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 23 juillet 2008)

[3] IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)

[USDA-4] (en) U.S. Department of Agriculture, « USDA Database for the Flavonoid Content of Selected Foods », sur http://www.nal.usda.gov, National Agricultural Library, 2003 (consulté le 31 octobre 2008), p. 1-78 [PDF]

[5] (en) Bushra Sultana et Farooq Anwar, « Flavonols (kaempferol, quercetin, myricetin) contents of selected fruits, vegetables and medicinal plants », Food Chemistry, vol. 108,‎ 2008

[6] (en) Ulla Justesen et Pia Knuthsen, « Composition of flavonoids in fresh herbs and calculation of flavonoid intake by use of herbs in traditional Danish dishes », Food chemistry, vol. 73,‎ 2001

[7] (en) R. Lois, « Accumulation of UV-absorbing flavonoids induced by UV-B radiation in Arabidopsis thaliana L.I. Mechanisms of UV-resistance in Arabidopsis », Planta, vol. 194,‎ 1994, p. 498-503

[8] (en) Fang Dai, Qing Miao, Bo Zhou, Li Lyang et Zhongli Liu, « Protective effets of flavonols and their glycosides against free radical-induced oxidative hemolysis of red blood cells », Life Sciences, vol. 78, n^o 21,‎ 2006