Halogénoalcane

Les halogénoalcanes ou halogénures d'alkyle sont une sous famille des hydrocarbures halogénés ; ce sont les dérivés halogénés des alcanes. Parmi eux, on trouve notamment les CFC (chlorofluorocarbures), les HFC (hydrofluorocarbures) et des chloroalcanes C10-C13 considérés comme cancérigènes (substances dangereuses à éliminer des rejets d’ici 2020 pour la directive cadre sur l'eau[1]).

Généralités

Les halogénoalcanes sont des alcanes dont un ou plusieurs atomes d'hydrogène sont remplacés par des atomes d'halogène.

Un halogénoalcane peut être mono ou polysubstitué, ou encore complètement halogéné :

  • il est dit monosubstitué quand il ne comporte qu'un seul atome halogène, et donc que l'on a remplacé uniquement un atome d'hydrogène dans la molécule alcane de départ ;
  • il est dit polysubstitué s'il comporte au moins deux atomes d’halogènes, substituant les atomes d’hydrogène ;
  • il est dit complètement halogéné (Fully Halogene en anglais) si tous les atomes d'hydrogène ont été substitués par des atomes d'halogène. C'est le cas par exemple des chlorofluorocarbures (CFC) ou des bromofluorocarbures (BFC).

Certaines familles d'halogénoalcanes ne comportent qu'un seul type d'halogène : c’est le cas des hydrofluorocarbures (HFC) qui ne comportent que du fluor. D'autres comportent plusieurs types d'halogènes comme les chlorofluorocarbures (CFC), les hydrochlorofluorocarbures (HCFC) (chlore et fluor) ou les bromofluorocarbures (BFC) (brome et fluor).

Typologie

En fonction du degré de substitution et de la nature des halogènes présents, on classe les halogénoalcanes en différentes familles :

Hydrofluorocarbures (HFC)

Les hydrofluorocarbures (HFC) sont des composés halogénés gazeux de la famille des fluorocarbures (FC). Ces gaz fluorés sont composés d’atomes de carbone, de fluor et d’hydrogène.

On les utilise notamment dans les systèmes de réfrigération, dans les aérosols et les mousses isolantes. Ces gaz sont tous d’origine synthétique.

Chlorofluorocarbures (CFC)

Les chlorofluorocarbures ou CFC sont une des sous-classes des gaz fluorés. Il s'agit d'alcanes halogénés, ou tous les atomes d'hydrogène ont été substitués par des atomes de chlore et de fluor.

Ces composés, en raison de leurs propriétés (ininflammables, stables voire inertes, peu couteux) ont été très largement utilisés dans l'industrie (gaz propulseurs, liquides frigorifiques, solvants industriels, etc.) jusqu'à la découverte de leur rôle dans la destruction de la couche d'ozone.

Nomenclatures

Nomenclature IUPAC

La nomenclature IUPAC consiste à rajouter le préfixe de l'halogène sur le nom de l'alcane. Ainsi, l'éthane avec un atome de brome est le bromoéthane, le méthane avec quatre atomes de chlore est le tétrachlorométhane.

Nomenclature des réfrigérants

Pour nommer les différents halogénoalcanes utilisés en tant que fluides frigorigène, on utilise une règle simple régie par la norme 34-1992 d'ANSI/ASHRAE et approuvée par l'Union internationale de chimie pure et appliquée (IUPAC).

On utilise l'abréviation de la famille du composé (HFC, CFC, HCFC, etc.), ou simplement le lettre R, à laquelle on rajoute un code de 4 chiffres et une lettre, ABCDb4E avec :

  • A = Nombre de doubles liaisons (omis si égal à zéro)
  • B = Nombre d'atomes de carbone - 1 (omis si égal à zéro)
  • C = Nombre d'atomes d’hydrogène + 1
  • D = Nombre d'atomes de fluor
  • b4 = Nombre d'atomes de chlores substitués par des atomes de brome (omis si égal à zéro)
  • E = Lettre pour identifier les isomères, ("a", puis "b", etc.)
Exemple

le 1,1-dichloro-1-fluoroéthane C2H3Cl2F est un hydrochlorofluorocarbure (HCFC). Il est donc noté HCFC-ABCDE, avec :

  • A : 0 (pas de double liaison)
  • B : 2-1= 1 (dérivé de l'éthane)
  • C : 3+1= 4
  • D : 1
  • b4 : 0
  • E : un des isomères du dichlorofluoroéthane, noté b

Il est donc nommé HCFC-141b, ou R-141b.

Voir aussi Liste de réfrigérants.

Nomenclature halon

La nomenclature halon est encore un autre système pour nommer les différents halogénoalcanes, pratique lorsque celui-ci comporte les trois halogènes les plus fréquents, fluor, chlore et brome, et éventuellement de l'iode. Elle se compose d'un code de 4 voire 5 chiffres, précédés par la mention halon. Le premier chiffre indique le nombre d'atomes de carbone ; le deuxième le nombre d'atomes de fluor ; le troisième le nombre d'atomes de chlore ; le quatrième le nombre d'atomes de brome. Si un cinquième chiffre est présent, il indique le nombre d'atomes d'iode. Par différence entre le nombre d'atomes d'halogène, et le nombre d'atomes d'hydrogène dans l'alcane de base (2n+2, n étant le nombre de carbone), on obtient le nombre d'atomes d'hydrogène.

Ainsi, l'halon 1211 comporte :

  • 1 atome de carbone ;
  • 2 atomes de fluor ;
  • 1 atome de chlore ;
  • 1 atome de brome.

Il s'agit donc du bromochlorodifluorométhane.

Synthèse

Les molécules appartenant à la famille des halogénoalcanes résultent de la réaction de substitution d'un ou de plusieurs atomes d’hydrogène avec d'autre(s) atome(s) appartenant à la famille des halogènes dans des molécules de la famille des alcanes.

Voir aussi

Notes et références
  1. Décision n° 2455/2001/CE du Parlement européen et du Conseil du 20 novembre 2001 établissant la liste des substances prioritaires dans le domaine de l’eau et modifiant la directive 2000/60/CE
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