Hydroxylysine

L'hydroxylysine (Hyl) est un acide aminé produit au cours d'une modification post-traductionnelle d'un résidu lysine sur une protéine sous l'action d'une lysine hydroxylase.

Identification
Hydroxylysine

Structure de l'hydroxylysine
Nom UICPA	acide (2S,5R)-2,6-diamino-5-hydroxyhexanoïque
Synonymes	érythro-5-hydroxy-L-lysine, L-normal-5-hydroxylysine
N^o CAS	28902-93-4
N^o ECHA	100.013.388
PubChem	3032849
ChEBI	18040
SMILES	NC[C@H](O)CC[C@H](N)C(O)=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H14N2O3/c7-3-4(9)1-2-5(8)6(10)11/h4-5,9H,1-3,7-8H2,(H,10,11)/t4-,5+/m1/s1 Std. InChIKey : YSMODUONRAFBET-UHNVWZDZSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₆H₁₄N₂O₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	162,187 ± 0,0071 g/mol C 44,43 %, H 8,7 %, N 17,27 %, O 29,59 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La forme la plus commune est le stéréoisomère (5R), qui est celle présente dans le collagène, mais il existe des systèmes biologiques qui produisent également la forme (5S)[2].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) V. de Lorenzo, A. Bindereif, B. H. Paw et J. B. Neilands, « Aerobactin biosynthesis and transport genes of plasmid ColV-K30 in Escherichia coli K-12 », Journal of Bacteriology, vol. 165, n^o 2,‎ 1986, p. 570-578 (lire en ligne) PMID 2935523

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[PMID_2935523-2] (en) V. de Lorenzo, A. Bindereif, B. H. Paw et J. B. Neilands, « Aerobactin biosynthesis and transport genes of plasmid ColV-K30 in Escherichia coli K-12 », Journal of Bacteriology, vol. 165, n^o 2,‎ 1986, p. 570-578 (lire en ligne) PMID 2935523