Hexahélicène

L’hexahélicène, ou [6]hélicène, est un hydrocarbure aromatique polycyclique de formule C₂₆H₁₆. C'est le premier terme de la famille des hélicènes, et le premier d'entre eux à avoir été synthétisé, dès 1956, par cyclisation de Friedel-Crafts de composés d'acide carboxylique[3].

Identification
Hexahélicène

Structure et conformation du (P)-hexahélicène.
Nom UICPA	[6]hélicène
Synonymes	phénanthro[3,4-c]phénanthrène
N^o CAS	187-83-7
PubChem	98863
ChEBI	33150
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C=CC3=C2C4=C(C=C3)C=CC5=C4C6=CC=CC=C6C=C5 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C26H16/c1-3-7-22-17(5-1)9-11-19-13-15-21-16-14-20-12-10-18-6-2-4-8-23(18)25(20)26(21)24(19)22/h1-16H InChIKey : UOYPNWSDSPYOSN-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₆H₁₆ [Isomères]
Masse molaire[1]	328,4052 ± 0,0219 g/mol C 95,09 %, H 4,91 %,
Propriétés physiques
T° fusion	231 à 232 °C [2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il se distingue par sa conformation hélicoïdale, ce qui le rend optiquement très actif : il s'agit d'un composé chiral, et ce malgré l'absence d'atome de carbone asymétrique et de centre stéréogène — on parle alors de chiralité axiale. Il existe ainsi deux énantiomères, appelés (P)-hexahélicène et (M)-hexahélicène, selon que l'hélice est respectivement de pas droit ou de pas gauche.


(P)-hexahélicène.		(M)-hexahélicène.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Harish R. Talele, Monik J. Gohil et Ashutosh V. Bedekar, « Synthesis of Derivatives of Phenanthrene and Helicene by Improved Procedures of Photocyclization of Stilbenes », Bulletin of the Chemical Society of Japan, vol. 26, n^o 9,‎ 2009, p. 1182 - 1186 (DOI 10.1246/bcsj.82.1182)
(en) Melvin S. Newman, Daniel Lednicer, « The Synthesis and Resolution of Hexahelicene », Journal of the American Chemical Society, vol. 78, n^o 18,‎ septembre 1956, p. 4765-4770 (lire en ligne)
DOI:10.1021/ja01599a060

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