Hexadécanol

Le n-hexadécanol, aussi connu comme l'alcool cétylique ou palmitique, est un alcool gras de formule semi-développée CH₃(CH₂)₁₅OH. À température ambiante, l'alcool cétylique prend la forme d'un solide blanc cireux ou de paillettes.

Identification
Hexadécanol


Nom UICPA	hexadécan-1-ol
Synonymes	cétanol, alcool cétylique, éthal, éthol, alcool hexadécylique, alcool palmitique
N^o CAS	36653-82-4
N^o ECHA	100.048.301
N^o CE	253-149-0
N^o RTECS	MM0225000
PubChem	2682
ChEBI	16125
SMILES	CCCCCCCCCCCCCCCCO PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C16H34O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17/h17H,2-16H2,1H3 InChIKey : BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide blanc cireux
Propriétés chimiques
Formule	C₁₆H₃₄O [Isomères]
Masse molaire[1]	242,4406 ± 0,0155 g/mol C 79,27 %, H 14,14 %, O 6,6 %,
Propriétés physiques
T° fusion	48,85 °C ± 3 °C[2] 49−51 °C[3]
T° ébullition	613,15 °C[2] 190 °C à 15 mmHg[3]
Solubilité	0,0134 mg·l^-1 (eau, 25 °C)[4]
T° d'auto-inflammation	113 °C[3]
Pression de vapeur saturante	3,06×10^-6 mmHg à 30 °C[4]
Point triple	47,85 °C ± 3 °C[2]
Précautions
SGH[3]
H315, H319, H413 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H413 : Peut entraîner des effets néfastes à long terme pour les organismes aquatiques P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Écotoxicologie
DL₅₀	3 200 mg·kg^-1 (souris, oral)[4] 1 600 mg·kg^-1 (souris, i.p.)[4] >2 600 mg·kg^-1(lapin, cutané)[4]
LogP	6,730 (eau/octanol)[4]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le terme cétylique dérive de baleine (en latin: Cetus) car c'est de leur huile que l'alcool cétylique a été isolé pour la première fois[5].

Histoire et production

L'hexadécanol a été découvert en 1817 par le chimiste français Michel Chevreul quand il chauffa du spermaceti, une substance cireuse obtenue à partir d'huile de cachalot, avec la potasse caustique (hydroxyde de potassium). Des flocons d'hexadécanol sont apparus avec le refroidissement[6].

Avec la disparition de la chasse commerciale des baleines, l'hexadécanol n'est plus principalement produit à partir de l'huile de baleine, mais est soit issu de l'industrie pétrolière, soit produit à partir d'huiles végétales comme l'huile de palme ou l'huile de coco.

Utilisation

L'hexadécanol est utilisé dans l'industrie cosmétique comme opacifiant dans les shampooings et comme un agent émollient, émulsifiant ou épaississant dans la fabrication de crèmes pour la peau et de lotions[7]. Il est également utilisé comme lubrifiant pour les écrous et boulons.

Composés apparentés

l'acide palmitique
les palmitates, ses esters

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Cetyl alcohol » (voir la liste des auteurs).

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « 1-Hexadecanol », sur NIST/WebBook
Cetyl alcohol chez Sigma-Aldrich.
(en) « Hexadécanol », sur ChemIDplus
Thomas Nordegren, The A-Z Encyclopedia of Alcohol and Drug Abuse, 2002, Universal Publishers, p. 165. (ISBN 158112404X)
James Curtis Booth, The Encyclopedia of Chemistry, Practical and Theoretical, 1862, p. 429
(en) Susan C Smolinske, Handbook of food, drug, and cosmetic excipients, Boca Raton, CRC Press, 1992, 439 p. (ISBN 978-0-8493-3585-3 et 978-0-849-37731-0, OCLC 24288557, lire en ligne), p. 75–76.

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[N-2] (en) « 1-Hexadecanol », sur NIST/WebBook

[S-3] Cetyl alcohol chez Sigma-Aldrich.

[C-4] (en) « Hexadécanol », sur ChemIDplus

[5] Thomas Nordegren, The A-Z Encyclopedia of Alcohol and Drug Abuse, 2002, Universal Publishers, p. 165. (ISBN 158112404X)

[6] James Curtis Booth, The Encyclopedia of Chemistry, Practical and Theoretical, 1862, p. 429

[7] (en) Susan C Smolinske, Handbook of food, drug, and cosmetic excipients, Boca Raton, CRC Press, 1992, 439 p. (ISBN 978-0-8493-3585-3 et 978-0-849-37731-0, OCLC 24288557, lire en ligne), p. 75–76.