Hex-1-ène

L’hex-1-ène est un alcène de formule brute C₆H₁₂. C’est l’un des 17 isomères de l’hexène. L’hex-1-ène est une oléfine alpha, c’est-à-dire que sa double liaison est en position alpha, ce qui lui assure une grande réactivité et donc des propriétés chimiques utiles. L’hex-1-ène est d’ailleurs une α-oléfine linéaire de grande importance dans l’industrie.

Hex-1-ène

Structures 2D et 3D de l'hex-1-ène

Identification

Nom UICPA

hex-1-ène

Synonymes

hexène ; butyléthylène

N^o CAS

592-41-6

N^o ECHA

100.008.868

N^o CE

209-753-1

Apparence

liquide incolore, d’odeur proche du pétrole

Propriétés chimiques

Formule

C₆H₁₂ [Isomères]

Masse molaire[1]

84,1595 ± 0,0056 g/mol
C 85,63 %, H 14,37 %,

Propriétés physiques

T° fusion

−140,15 °C (± 4)[2]

T° ébullition

63,85 °C[2]

Paramètre de solubilité δ

15,1 MPa^1/2 (25 °C)[3]

Masse volumique

0,67 g·cm^-3[4]

équation[5] : $\rho =0.7389/0.26147^{(1+(1-T/504.03)^{0.2902})}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 133,39 à 504,03 K.
Valeurs calculées :
0,66919 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
133,39	−139,76	9,6388	0,81121
158,1	−115,05	9,40717	0,79172
170,45	−102,7	9,28914	0,78178
182,81	−90,34	9,16951	0,77172
195,16	−77,99	9,04818	0,7615
207,52	−65,63	8,92502	0,75114
219,87	−53,28	8,79992	0,74061
232,23	−40,92	8,67273	0,72991
244,58	−28,57	8,5433	0,71901
256,94	−16,21	8,41144	0,70792
269,29	−3,86	8,27697	0,6966
281,65	8,5	8,13965	0,68504
294	20,85	7,99922	0,67322
306,36	33,21	7,85538	0,66112
318,71	45,56	7,70777	0,64869

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
331,06	57,91	7,55598	0,63592
343,42	70,27	7,39951	0,62275
355,77	82,62	7,23777	0,60914
368,13	94,98	7,07001	0,59502
380,48	107,33	6,89534	0,58032
392,84	119,69	6,71259	0,56494
405,19	132,04	6,52026	0,54875
417,55	144,4	6,31631	0,53159
429,9	156,75	6,09792	0,51321
442,26	169,11	5,86096	0,49326
454,61	181,46	5,59891	0,47121
466,97	193,82	5,30054	0,4461
479,32	206,17	4,94308	0,41601
491,68	218,53	4,46427	0,37572
504,03	230,88	2,826	0,23784

T° d'auto-inflammation

255 °C[4]

Point d’éclair

−20 °C[4]

Limites d’explosivité dans l’air

1,2–6,9 %vol[4]

Pression de vapeur saturante

199 mbar à 20 °C
280 mbar à 30 °C
644 mbar à 50 °C[4]

équation[5] : $P_{vs}=exp(85.3+{\frac {-6171.7}{T}}+(-9.702)\times ln(T)+(8.9604E-6)\times T^{2})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 133,39 à 504,03 K.
Valeurs calculées :
24 796,41 Pa à 25 °C.

T (K)	T (°C)	P (Pa)
133,39	−139,76	0
158,1	−115,05	0,07
170,45	−102,7	0,61
182,81	−90,34	3,69
195,16	−77,99	17,31
207,52	−65,63	65,56
219,87	−53,28	208,6
232,23	−40,92	574,42
244,58	−28,57	1 402,08
256,94	−16,21	3 091,69
269,29	−3,86	6 254,74
281,65	8,5	11 757,12
294	20,85	20 749,19
306,36	33,21	34 680,14
318,71	45,56	55 297,11

T (K)	T (°C)	P (Pa)
331,06	57,91	84 632,1
343,42	70,27	124 981,73
355,77	82,62	178 885,01
368,13	94,98	249 104,41
380,48	107,33	338 614,37
392,84	119,69	450 600,32
405,19	132,04	588 470,54
417,55	144,4	755 881,68
429,9	156,75	956 778,92
442,26	169,11	1 195 450,81
454,61	181,46	1 476 599,14
466,97	193,82	1 805 424,2
479,32	206,17	2 187 726,2
491,68	218,53	2 630 024,13
504,03	230,88	3 139 700

Point critique

230,85 °C (± 0,3) ; 32,1 bar (± 0,3)[6]

Point triple

−139,76 °C[7]

Thermochimie

S⁰_{liquide, 1 bar}

295,18 J·mol^-1·K^-1[8]

Δ_fH⁰_gaz

-42. ± 2. kJ/mol[2]

Δ_fH⁰_liquide

-73. ± 3. kJ/mol[2]

Δ_fusH°

9,347 kJ·mol^-1 (−139,76 °C)[2]

Δ_vapH°

30,6 kJ·mol^-1[2]

C_p

183,30 kJ·mol^-1·k^-1 (25 °C, liquide)[8]

équation[5] : $C_{P}=(192630)+(-571.16)\times T+(2.4004)\times T^{2}+(-1.9758E-3)\times T^{3}$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 133,39 à 336,63 K.
Valeurs calculées :
183,353 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
133,39	−139,76	154 460	1 835
146	−127,15	154 259	1 833
153	−120,15	154 357	1 834
160	−113,15	154 602	1 837
167	−106,15	154 989	1 842
174	−99,15	155 514	1 848
180	−93,15	156 071	1 854
187	−86,15	156 843	1 864
194	−79,15	157 740	1 874
201	−72,15	158 761	1 886
207	−66,15	159 730	1 898
214	−59,15	160 967	1 913
221	−52,15	162 315	1 929
228	−45,15	163 770	1 946
235	−38,15	165 328	1 964

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
241	−32,15	166 742	1 981
248	−25,15	168 480	2 002
255	−18,15	170 309	2 024
262	−11,15	172 225	2 046
268	−5,15	173 934	2 067
275	1,85	176 001	2 091
282	8,85	178 143	2 117
289	15,85	180 358	2 143
295	21,85	182 309	2 166
302	28,85	184 645	2 194
309	35,85	187 041	2 222
316	42,85	189 492	2 252
323	49,85	191 996	2 281
329	55,85	194 179	2 307
336,63	63,48	197 000	2 341

équation[9] : $C_{P}=(32.517)+(3.5231E-1)\times T+(2.2971E-5)\times T^{2}+(-1.6592E-7)\times T^{3}+(5.8510E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
135,665 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
200	−73,15	102 664	1 220
286	12,85	131 667	1 564
330	56,85	146 012	1 735
373	99,85	159 647	1 897
416	142,85	172 861	2 054
460	186,85	185 910	2 209
503	229,85	198 171	2 355
546	272,85	209 919	2 494
590	316,85	221 389	2 631
633	359,85	232 044	2 757
676	402,85	242 139	2 877
720	446,85	251 883	2 993
763	489,85	260 832	3 099
806	532,85	269 218	3 199
850	576,85	277 224	3 294

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
893	619,85	284 501	3 380
936	662,85	291 254	3 461
980	706,85	297 647	3 537
1 023	749,85	303 418	3 605
1 066	792,85	308 749	3 669
1 110	836,85	313 789	3 728
1 153	879,85	318 351	3 783
1 196	922,85	322 602	3 833
1 240	966,85	326 685	3 882
1 283	1 009,85	330 470	3 927
1 326	1 052,85	334 117	3 970
1 370	1 096,85	337 773	4 013
1 413	1 139,85	341 346	4 056
1 456	1 182,85	344 996	4 099
1 500	1 226,85	348 894	4 146

Précautions

Xn

F

Phrases R : 11, 65,

Phrases S : 9, 16, 29, 33, 62,

Transport

33

2370

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Utilisation

La position α de la double liaison de l’hex-1-ène offre une bonne réactivité qui est utilisée pour la synthèse de l’acide heptanoïque utilisé dans la fabrication de lubrifiants[10]. La réaction est une hydroformylation à partir d’hex-1-ène, de monoxyde de carbone et de dihydrogène en présence d’un catalyseur à une température d’environ 150 °C, suivie d’une oxydation de l’aldéhyde en présence d’air et d’un autre catalyseur.

$CH_{3}-C_{3}H_{6}-CH=CH2\ +\ CO\ +\ H_{2}\ {\xrightarrow[{}]{cat.1}}\ CH_{3}-C_{5}H_{1}0-COH$

$CH_{3}-C_{5}H_{1}0-COH\ +\ 0,5\cdot O_{2}\ {\xrightarrow[{}]{cat.2}}\ CH_{3}-C_{5}H_{1}0-COOH$

Ce procédé permet d’obtenir un ratio de 20:1 en faveur d’un acide linéaire face aux isomères ramifiés et est également utilisé pour produire l’acide nonanoïque à partir de l’oct-1-ène[11].

Une autre utilisation de l’hex-1-ène est la copolymérisation pour la production de dérivés du polyéthylène. L’hex-1-ène est ajouté pour obtenir du polyéthylène à basse densité linéaire (PEBDL, LLDPE en anglais) jusqu’à une concentration de 12 %. Cette co-α-oléfine est habituellement ajoutée lors de la polymérisation en phase liquide[10].

Elle sert aussi, comme le but-1-ène et l’oct-1-ène, à produire des plastomères par catalyse avec un métallocène.

Production et synthèse

La production de l’hex-1-ène est principalement issue de la polymérisation de l’éthylène qui forme un large mélange d’alcènes et de leur séparation par distillation.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « 1-Hexene », sur NIST/WebBook
(en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
Entrée « 1-hexene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 5/5/2009 (JavaScript nécessaire)
(en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
Tsonopoulos, C.; Ambrose, D., Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 6. Unsaturated Aliphatic Hydrocarbons, J. Chem. Eng. Data, 1996, 41, 645-656
Waddington, G.,Personal Commun., U. S. Bur. Mines, Bartlesville, OK, 1951.
McCullough, J.P.; Finke, H.L.; Gross, M.E.; Messerly, J.F.; Waddington, G., Low temperature calorimetric studies of seven 1-olefins: effect of orientational disorder in the solid state, J. Phys. Chem., 1957, 61, 289-301
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 400 p. (ISBN 0-88415-858-6)
Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Hydrocarbons, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2002
(en) George R. Lappin et Joe D. Sauer, Alpha Olefins Applications Handbook, CRC Press, 1989 (ISBN 0-8247-7895-2), p. 325

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[NIST-2] (en) « 1-Hexene », sur NIST/WebBook

[3] (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294

[GESTIS-4] Entrée « 1-hexene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 5/5/2009 (JavaScript nécessaire)

[Perry’s-5] (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50

[6] Tsonopoulos, C.; Ambrose, D., Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 6. Unsaturated Aliphatic Hydrocarbons, J. Chem. Eng. Data, 1996, 41, 645-656

[7] Waddington, G.,Personal Commun., U. S. Bur. Mines, Bartlesville, OK, 1951.

[McCullough-8] McCullough, J.P.; Finke, H.L.; Gross, M.E.; Messerly, J.F.; Waddington, G., Low temperature calorimetric studies of seven 1-olefins: effect of orientational disorder in the solid state, J. Phys. Chem., 1957, 61, 289-301

[Yaws-9] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 400 p. (ISBN 0-88415-858-6)

[Ullmann-10] Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Hydrocarbons, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2002

[11] (en) George R. Lappin et Joe D. Sauer, Alpha Olefins Applications Handbook, CRC Press, 1989 (ISBN 0-8247-7895-2), p. 325