Fluvalinate

Le fluvalinate est un mélange de nombreux stéréoisomères d'un composé organique appartenant à la famille des pyréthrinoïdes. Le Tau-fluvalinate est un nom trivial pour le (2RS-D)-fluvalinate.

Identification
Fluvalinate

Synonymes	ester méthylique de N-(2-chlor-4-(trifluorméthyl)phényl)-D-valincyano(3-phénoxyphényle)
N^o CAS	69409-94-5 Tau-fluvalinate :102851-06-9
N^o ECHA	100.233.047
Code ATC	QP53AC10
PubChem	50516
SMILES	CC(C)C(C(=O)OC(C#N)C1=CC(=CC=C1)OC2=CC=CC=C2)NC3=C(C=C(C=C3)C(F)(F)F)Cl PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C26H22ClF3N2O3/c1-16(2)24(32-22-12-11-18(14-21(22)27)26(28,29)30)25(33)35-23(15-31)17-7-6-10-20(13-17)34-19-8-4-3-5-9-19/h3-14,16,23-24,32H,1-2H3 InChIKey : INISTDXBRIBGOC-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide huileux[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₂₆H₂₂Cl F₃N₂O₃ [Isomères]
Masse molaire[2]	502,913 ± 0,026 g/mol C 62,09 %, H 4,41 %, Cl 7,05 %, F 11,33 %, N 5,57 %, O 9,54 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	164 °C à 9,3 Pa[1]
Solubilité	eau : 1 μg·l^-1[1] soluble dans de nombreux solvants organiques[3]
Pression de vapeur saturante	1,0 × 10⁻⁷ Torr à 25 °C[4]
Précautions
SGH[5]
H302, H315, H410, P273 et P501 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
Écotoxicologie
DL₅₀	260 mg/kg (rat, oral)[6]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le fluvalinate est un insecticide et acaricide synthétique dont des préparations commerciales sont Apistan, Klartan, Minadox.

Fluvalinate (4 stéréoisomères)
(R,R)-configuration
(S,S)-configuration
(S,R)-configuration
(R,S)-configuration

τ-Fluvalinate (2 diastéréoisomères)
(R,R)-configuration
(R,S)-configuration

Synthèse

Le fluvalinate peut être obtenu à partir de la 4-trifluorméthylaniline ou bien de la 2-chlor-4-trifluorméthylaniline[7].

Mode d'action

Cet insecticide agit sur le système nerveux des insectes, par contact ou ingestion du produit, en perturbant la conduction de l’influx nerveux.

Utilisation

Le fluvalinate agit sur un grand nombre d'insectes notamment piqueurs-suceurs (pucerons, cicadelles, punaises, thrips) ou les lépidoptères (tordeuses ou noctuelles) présents sur un grand nombre de cultures.

Il est couramment utilisé en apiculture pour contrôler le varroa dans les colonies d'abeilles[8]. Le fluvalinate est stable, non-volatile, lipo-soluble. Son efficacité a été démontré en France et en Israël. Une étude a montré que le miel d'une ruche traitée ne contient pratiquement pas de fluvalinate, compte tenu de son affinité pour la cire d'abeille.

Cependant compte-tenu des phénomènes de résistance observés dès 1995, cet acaricide est considéré comme très peu efficace[9].

Références

(de) Entrée Fluvalinat sur Römpp Online. Georg Thieme Verlag, consultée le 26/04/2017.
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Robert Irving Krieger, Handbook of Pesticide Toxicology, Academic Press, 2001, p.1276. (ISBN 0-12-426260-0), https://books.google.fr/books?id=ib8Qhju9EQEC&pg=PA1276#v=onepage p. 1276] sur googlebok.
EPA: Reregistration Eligibility Decision for Tau-fluvalinate (PDF; 1,3 Mo), Septembre 2005.
Entrée « N-(2-Chlor-4-(trifluoromethyl)phenyl)-D-valincyno(3-phenoxyphenyl)methylester » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 24 août 2016 (JavaScript nécessaire).
(en) fiche Fluvalinate sur extoxnet.
Bruce E. Smart, J. C. Tatlow, Organofluorine Chemistry: Principles and Commercial Applications, Springer, 1994, p. 250. (ISBN 0-306-44610-3), p. 250 sur googlebook.
A Review of Treatment Options for Control of Varroa Mite in New Zealand
L'étrange silence des abeilles, Vincent Tardieu, Ed. Berlin, 2009, p. 212

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[R-1] (de) Entrée Fluvalinat sur Römpp Online. Georg Thieme Verlag, consultée le 26/04/2017.

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] Robert Irving Krieger, Handbook of Pesticide Toxicology, Academic Press, 2001, p.1276. (ISBN 0-12-426260-0), https://books.google.fr/books?id=ib8Qhju9EQEC&pg=PA1276#v=onepage p. 1276] sur googlebok.

[E-4] EPA: Reregistration Eligibility Decision for Tau-fluvalinate (PDF; 1,3 Mo), Septembre 2005.

[G-5] Entrée « N-(2-Chlor-4-(trifluoromethyl)phenyl)-D-valincyno(3-phenoxyphenyl)methylester » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 24 août 2016 (JavaScript nécessaire).

[EN-6] (en) fiche Fluvalinate sur extoxnet.

[7] Bruce E. Smart, J. C. Tatlow, Organofluorine Chemistry: Principles and Commercial Applications, Springer, 1994, p. 250. (ISBN 0-306-44610-3), p. 250 sur googlebook.

[8] A Review of Treatment Options for Control of Varroa Mite in New Zealand

[9] L'étrange silence des abeilles, Vincent Tardieu, Ed. Berlin, 2009, p. 212