Farnésol

Le farnésol est un alcool sesquiterpène acyclique au parfum délicat semblable au muguet (dont il peut être issu). Liquide et incolore, il est insoluble dans l'eau, mais oléosoluble. Il peut être d'origine naturelle (isolat d'huile essentielle) ou synthétique[3]. Répertorié comme molécule aromatique dont la déclaration est obligatoire (dès 0,001 % pour les produits sans rinçage et dès 0,01 % dans les produits à rincer), il est un agent allergène à forte incidence.

Identification
Farnésol

Farnésol
Nom UICPA	(2E,6E)-3,7,11-triméthyldodéca-2,6,10-trién-1-ol
N^o CAS	4602-84-0
N^o ECHA	100.022.731
N^o CE	225-004-1
SMILES	CC(=CCC\C(=C\CC\C(=C\CO)\C)\C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol
Apparence	liquide d'apparence huileuse, incolore à jaune pâle[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₁₅H₂₆O [Isomères]
Masse molaire[2]	222,3663 ± 0,0141 g/mol C 81,02 %, H 11,79 %, O 7,2 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	263 °C à 760 mmHg
Point d’éclair	96,11 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R43 : Peut entraîner une sensibilisation par contact avec la peau. R36/38 : Irritant pour les yeux et la peau. Phrases S : S2 : Conserver hors de portée des enfants. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36 : Porter un vêtement de protection approprié. S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux. Phrases R : 36/38, 43, Phrases S : 2, 24/25, 26, 36,
Écotoxicologie
DL₅₀	6 000 mg·kg^-1 (rat, oral) 7 400 mg·kg^-1(souris, oral) 443 mg·kg^-1(souris, i.p.) 5 000 mg·kg^-1(lapin, s.c.)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il est présent dans de nombreuses huiles essentielles dont celle de fleurs de tilleul, d'oranger et d'acacia. Son nom proviendrait de l'Acacia farnesiana appelé aussi Cassier ou Mimosa de Farnèse.

Il est utilisé en parfumerie pour souligner les odeurs de parfums floraux, en cosmétique en l'occurrence dans la fabrication de déodorant.

Le farnésol est aussi utilisé dans la fabrication de produit biologique de traitement de l'environnement car il est un pesticide naturel contre les acariens et certainement un précurseur de l'hormone juvénile de plusieurs insectes, ce qui en fait un ingrédient utilisé comme inhibiteur de croissance des larves de puces par exemple.

Il est un des nombreux additifs de cigarettes comme un ingrédient aromatisant.

Le farnésol est avancé comme un agent préventif antitumoral[4] mais controversé car peu d'études ont été menées et sont contradictoires. D'autant qu'il est difficile – comme pour de nombreux actifs naturels – d'en tirer des résultats sans mettre en cause les transformations par les produits mis en œuvre lors de la fabrication ou de l'extraction.

Notes et références

(en) farnesol sur Flavor and Extract Manufacturers Association (FEMA), consulté le 21 décembre 2009
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
synthétisé pour la première fois dans les années 1920 par Lavoslav Ružička, prix Nobel de chimie(1939).
http://www.sciencedirect.com/science?_ob=ArticleURL&_udi=B6T54-4WGT657-1&_user=10&_rdoc=1&_fmt=&_orig=search&_sort=d&_docanchor=&view=c&_acct=C000050221&_version=1&_urlVersion=0&_userid=10&md5=508e2af3562fd6776656b257f876c996

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[1] (en) farnesol sur Flavor and Extract Manufacturers Association (FEMA), consulté le 21 décembre 2009

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] synthétisé pour la première fois dans les années 1920 par Lavoslav Ružička, prix Nobel de chimie(1939).

[4] ttp://www.sciencedirect.com/science?_ob=ArticleURL&_udi=B6T54-4WGT657-1&_user=10&_rdoc=1&_fmt=&_orig=search&_sort=d&_docanchor=&view=c&_acct=C000050221&_version=1&_urlVersion=0&_userid=10&md5=508e2af3562fd6776656b257f876c996