EA-3990

L'EA-3990 est un carbamate parmi une série de composés développée par les États-Unis comme agents innervants dans les années 1960[2]. L'anion du sel peut être différent du bromure Br^–. Ces composés se présentent sous la forme de solides cristallisés fondant autour de 190 à 191 °C et solubles dans les alcools, l'acide acétique et le chloroforme[3]. Ils peuvent être très persistants dans l'environnement en l'absence d'humidité, de températures ou d'ensoleillement significatifs.

Identification
EA-3990

Structure de l'EA-3990
N^o CAS	110913-95-6
Propriétés chimiques
Formule	C₃₀H₅₀Br₂N₆O₄
Masse molaire[1]	718,564 ± 0,032 g/mol C 50,14 %, H 7,01 %, Br 22,24 %, N 11,7 %, O 8,91 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il s'agit d'inhibiteurs de l'acétylcholinestérase (anticholinestérase) qui tuent leurs victimes à la suite d'une crise cholinergique affectant l'appareil respiratoire[4]. Les carbamates de ce type sont bien absorbés par les poumons, l'appareil digestif et la peau. Les symptômes consécutifs à l'exposition à ces substances sont les mêmes que ceux observés avec d'autres agents innervants. L'EA-3990 franchit difficilement la barrière hémato-encéphalique en raison de la charge électrique portée par les deux groupes ammonium quaternaire de ces molécules[5]. Malgré cela, l'EA-3990 est réputé être trois fois plus toxique que le VX.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Harold Z. Sommer, John Krenzer, Omer O. Owens et Jacob I. Miller, Chemical agents, brevet n^o 4512246 obtenu le 30 juin 1987
(en) D Hank Ellison, Handbook of chemical and biological warfare agents, Boca Raton, CRC Press, 2008, 2^e éd. (ISBN 978-0-849-31434-6), p. 116–117.
(en) Mirjana B. Colovic, Danijela Z. Krstic, Tamara D. Lazarevic-Pasti, Aleksandra M. Bondzic et Vesna M. Vasic., « Acetylcholinesterase Inhibitors: Pharmacology and Toxicology », Current Neuropharmacology, vol. 11, n^o 3,‎ mai 2013, p. 315-335 (PMID 24179466, PMCID 3648782, DOI 10.2174/1570159X11311030006, lire en ligne)
(en) Ramesh C. Gupta, Handbook of toxicology of chemical warfare agents, London, Elsevier/Academic Press, 2015, 1184 p. (ISBN 978-0-128-00159-2 et 978-0-128-00494-4, lire en ligne), p. 338–339

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[USPatent.4512246-2] (en) Harold Z. Sommer, John Krenzer, Omer O. Owens et Jacob I. Miller, Chemical agents, brevet n^o 4512246 obtenu le 30 juin 1987

[3] (en) D Hank Ellison, Handbook of chemical and biological warfare agents, Boca Raton, CRC Press, 2008, 2^e éd. (ISBN 978-0-849-31434-6), p. 116–117.

[10.2174/1570159X11311030006-4] (en) Mirjana B. Colovic, Danijela Z. Krstic, Tamara D. Lazarevic-Pasti, Aleksandra M. Bondzic et Vesna M. Vasic., « Acetylcholinesterase Inhibitors: Pharmacology and Toxicology », Current Neuropharmacology, vol. 11, n^o 3,‎ mai 2013, p. 315-335 (PMID 24179466, PMCID 3648782, DOI 10.2174/1570159X11311030006, lire en ligne)

[5] (en) Ramesh C. Gupta, Handbook of toxicology of chemical warfare agents, London, Elsevier/Academic Press, 2015, 1184 p. (ISBN 978-0-128-00159-2 et 978-0-128-00494-4, lire en ligne), p. 338–339