Diphacinone

La diphacinone, ou diphénadione[1], est un dérivé de l'indane-1,3-dione. C'est un anticoagulant qui fonctionne comme un antagoniste de la vitamine K et qui est utilisé comme rodenticide.

Identification
Diphacinone

Nom UICPA	2-(2,2-diphénylacétyl)-1H-indène-1,3(2H)-dione
Synonymes	diphénadione, (diphénylacétyl)-2 indanedione-1,3, 2-(diphénylacétyl)indane-1,3-dione, 2-(diphénylacétyl)-1H-indène-1,3(2H)-dione, 2-diphénylacétyl-1,3-dicétohydrindène, 2-diphénylacétyl-1,3-indanedione
N^o CAS	82-66-6
N^o ECHA	100.001.304
Code ATC	B01AA10
PubChem	6719
SMILES	O=C2c1ccccc1C(=O)C2C(=O)C(c3ccccc3)c4ccccc4 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C23H16O3/c24-21-17-13-7-8-14-18(17)22(25)20(21)23(26)19(15-9-3-1-4-10-15)16-11-5-2-6-12-16/h1-14,19-20H
Apparence	solide cristallin, jaune pâle[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₂₃H₁₆O₃ [Isomères]
Masse molaire[2]	340,3713 ± 0,0204 g/mol C 81,16 %, H 4,74 %, O 14,1 %,
Propriétés physiques
T° fusion	146,5 °C[1]
Solubilité	0,0003 g/L (eau, 20 °C)[1]
Données pharmacocinétiques
Stockage	conserver dans un endroit sombre

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

Propriétés

La diphacinone agit en perturbant les facteurs de coagulation des rongeurs, ce qui produit des hémorragies internes mortelles. La diphacinone agit sur de nombreux mammifères. Plusieurs doses de poisons doivent être absorbées pour tuer un animal. Son antidote est la vitamine K₁[3].

Ce composé est instable à la lumière[1]. En présence de graisse, il est absorbé par la peau[4].

Notes et références

(Diphenylacetyl)-2 indandione-1,3, sur le site de la Commission de la santé et de la sécurité du travail (CSST)
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Organisation des Nations unies pour l'alimentation et l'agriculture, Rodenticides : analyses, normes, préparations utilisées en santé publique et en agriculture, Organisation des Nations unies pour l'alimentation et l'agriculture, 1977, 75 p. (ISBN 978-92-5-200798-2, lire en ligne)
(ru) Рыльников В.А., Заева Г.Н.и др., Методические указания по применению родентицидного средства "Ратиндан" фирмы "Олайнфарм" (Латвия).

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[CSST-1] (Diphenylacetyl)-2 indandione-1,3, sur le site de la Commission de la santé et de la sécurité du travail (CSST)

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] Organisation des Nations unies pour l'alimentation et l'agriculture, Rodenticides : analyses, normes, préparations utilisées en santé publique et en agriculture, Organisation des Nations unies pour l'alimentation et l'agriculture, 1977, 75 p. (ISBN 978-92-5-200798-2, lire en ligne)

[4] (ru) Рыльников В.А., Заева Г.Н.и др., Методические указания по применению родентицидного средства "Ратиндан" фирмы "Олайнфарм" (Латвия).