2,3,7,8-Tétrachlorodibenzo-p-dioxine

La 2,3,7,8-tétrachlorodibenzo-p-dioxine ou TCDD, surnommée dioxine de Seveso (en référence à la catastrophe de Seveso), est une molécule de la famille des polychlorodibenzo-p-dioxines de formule chimique C12H4O2Cl4. Le TCDD pur est un solide incolore, sans odeur particulière à température ambiante. Il est habituellement formé en marge des réactions de combustion de composés organiques, ou de synthèse organique.

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2,3,7,8-Tétrachlorodibenzo-p-dioxine
Structure 2D de la TCDD.
Identification
Nom UICPA 2,3,7,8-tétrachlorooxanthrène
Synonymes

TCDD
No CAS 1746-01-6
No ECHA 100.015.566
No CE 217-122-7
PubChem 15625
SMILES
InChI
Apparence cristaux incolores à blancs sous forme d'aiguilles[1]
Propriétés chimiques
Formule C12H4Cl4O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 321,971 ± 0,018 g/mol
C 44,76 %, H 1,25 %, Cl 44,04 %, O 9,94 %,
Propriétés physiques
T° fusion 305 °C[3]
T° ébullition 800 °C (décomposition)[3]
Solubilité 0,0002 mg·l-1 (eau, 25 °C)[3]
Masse volumique 1,8 g·cm-3[1]
Pression de vapeur saturante à 25 °C : négligeable[1]
Précautions
Transport
-
   2811   
Classification du CIRC
Groupe 1 : Cancérogène pour l'homme[4]
Écotoxicologie
DL50 1 μg/kg (chien, oral)
114 μg/kg (souris, oral)
115 μg/kg (lapin, oral)
20 μg/kg (rat, oral)[5]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

D'après le Centre international de recherche sur le cancer, c'est l'une des dioxines les plus toxiques pour l'homme, et la seule considérée comme cancérigène. Il est connu pour être un contaminant de l'Agent Orange, un herbicide utilisé pendant la Guerre du Vietnam[6].

La demi-vie du TCDD dans le corps humain est de 5–10 ans, en raison d'une forte lipophilie et de l'absence de métabolisation. Cependant, la demi-vie est considérablement réduite lorsque la dose est très élevée[7]. Il s'agit d'un polluant organique persistant (POP).

Toxicité

Il y a plus de 210 composés apparentés à la dioxine mais le TCDD est considéré comme le plus toxique. Parmi tous ces composés, seuls 17 ont une toxicité semblable à celle du TCDD. Le nombre d'atomes de chlore sur les dioxines détermine la toxicité du composé. Plus ce nombre est élevé, plus la dioxine est toxique. Toutes les dioxines ont la même structure chimique de base soit un cycle avec deux atomes d'oxygène.

Mécanisme d'action

Le TCDD et les composés apparentés à la dioxine agissent par le biais d'un récepteur spécifique présent dans toutes les cellules, le récepteur d'aryl hydrocarbone (AhR). Il s'agit d'un facteur de transcription impliqué dans la régulation d'expression de certains gènes. Il a été démontré que de fortes doses de TCDD pouvaient augmenter ou diminuer l'expression de plusieurs centaines de gènes chez le rat, souvent impliqués dans la métabolisation de molécules xénobiotiques souvent toxiques[8].

Méthode analytique

Les échantillons peuvent provenir de différents endroits. Il est possible d’analyser le TCDD dans les sédiments, dans l’eau, dans les tissus adipeux des animaux, dans le lait maternel… La préparation des échantillons dépend de la forme de l’échantillon et doit être faite avec précaution car il est facile d’avoir des interférences lors de l’analyse. Il est conseillé d’utiliser la méthode de dosage interne afin d’augmenter le signal. Lors de l’analyse, dans la majorité des cas, le PBC est l’interférence important. Il est préférable aussi de préconcentrer les échantillons avant l’analyse. Plusieurs méthodes de préconcentration sont possibles, l’extraction liquide-liquide (LLE), l’extraction sur phase solide (SPE), il est même possible de faire la préconcentration à l’aide de la chromatographie de gel de silice.

Réduire les risques d'exposition aux TCDD

Il est possible de réduire les risques d’exposition quotidienne aux TCDD. Il faut enlever le surplus de gras sur la viande et le poisson avant et après la cuisson. Il est préférable de préparer la viande, de la griller ou d'en faire le barbecue au lieu de les faire frire. Il est conseillé de consommer plus de légumes et de fruits qui contiennent moins de dioxines que la viande et les produits laitiers. Il faut éviter de brûler les déchets surtout les matériaux de construction qui peuvent contenir du bois traités. Aussi, il est conseillé d'arrêter de fumer la cigarette ou de s’exposer à la fumée de celle-ci. Lorsqu’on travaille avec des dioxines, il faut se soumettre à un test sanguin régulier ainsi qu'à un test cutané. Les dioxines doivent être entreposées selon les mêmes techniques d’entreposage que les produits radioactifs. Il est totalement déconseillé de travailler avec le TCDD lorsqu’on est mère allaitante ou femme enceinte[9].

Cas de contamination au TCDD

L’OMS répertorie plusieurs cas de contamination au TCDD sévère notamment dans le lait, les œufs et la viande. Dans la majorité des cas, la contamination de ces aliments est due à la contamination des champs où sont cultivés les aliments destinés au bétail. Le plus grave cas de contamination qui a marqué l’histoire est l’accident d’une usine chimique à Seveso en Italie en 1976. Un énorme nuage de fumée de TCDD a couvert le ciel sur une distance allant jusqu’à une quinzaine de kilomètres dans une région habitée par plus de 37 000 habitants. Aucun cas de mortalité relié à cet accident n’a été signalé mais des formes de chloroacné ainsi que d’autres symptômes reliés à l’intoxication au TCDD ont été recensés.

Cas du Viêtnam

Les malformations observées chez de jeunes enfants viêtnamiens suite à l'épandage massif d'agent orange sont dus à des impuretés, constituées de dioxines. L'agent orange est constitué de 2,4,5-T et de 2,4-D leur mélange peut réagir et produire de la TCDD hautement toxique.

Notes et références
  1. 2, 3, 7, 8 - TETRACHLORODIBENZO - p - DIOXINE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Entrée « 2,3,7,8-Tetrachloro-dibenzo-p-dioxin » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 16 février 2009 (JavaScript nécessaire)
  4. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 1 : Cancérogènes pour l'homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le )
  5. (en) « 2,3,7,8-Tétrachlorodibenzo-p-dioxine », sur ChemIDplus, consulté le 16 février 2009
  6. Arnold Schecter, Linda Birnbaum, John J. Ryan et John D. Constable, « Dioxins: an overview », Environmental Research, vol. 101, no 3,‎ , p. 419–428 (ISSN 0013-9351, PMID 16445906, DOI 10.1016/j.envres.2005.12.003, lire en ligne, consulté le )
  7. (en) O. Sorg, M. Zennegg, P. Schmid, R. Fedosyuk, R. Valikhnovskyi, O. Gaide, V. Kniazevych et J.-H. Saurat, « 2,3,7,8-tetrachlorodibenzo-p-dioxin (TCDD) poisoning in Victor Yushchenko: identification and measurement of TCDD metabolites », The Lancet, vol. 374, no 9696,‎ , p. 1179-1185 (ISSN 0140-6736, DOI 10.1016/S0140-6736(09)60912-0)
  8. Nathalie Tijet, Paul C. Boutros, Ivy D. Moffat et Allan B. Okey, « Aryl hydrocarbon receptor regulates distinct dioxin-dependent and dioxin-independent gene batteries », Molecular Pharmacology, vol. 69, no 1,‎ , p. 140–153 (ISSN 0026-895X, PMID 16214954, DOI 10.1124/mol.105.018705, lire en ligne, consulté le )
  9. (CCME)

Articles connexes
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