1,3-Dinitrobenzène

Le 1,3-dinitrobenzène est un composé aromatique nitré de formule brute C₆H₄N₂O₄ utilisé pour la fabrication d'explosifs, de lubrifiants, d'inhibiteur de polymérisation et de corrosion.

1,3-Dinitrobenzène

Identification

Nom UICPA

1,3-dinitrobenzène

Synonymes

m-dinitrobenzène

N^o CAS

99-65-0

N^o ECHA

100.002.524

N^o CE

202-776-8

ChEBI

Apparence

solide cristallin jaunâtre

Propriétés chimiques

Formule

C₆H₄N₂O₄ [Isomères]

Masse molaire[1]

168,107 ± 0,0067 g/mol
C 42,87 %, H 2,4 %, N 16,66 %, O 38,07 %,

Propriétés physiques

T° fusion

89 °C [2]

T° ébullition

291 °C [2]

Solubilité

500 g·l^-1 (eau,20 °C) [2]

Masse volumique

1,5751 g·cm^-3 à 18 °C [2]

T° d'auto-inflammation

490 °C [2]

Point d’éclair

150 °C[2]

Thermochimie

Δ_fH⁰_liquide

−36 kJ·mol^-1 [3]

Δ_fH⁰_solide

−27 kJ·mol^-1 [3]

Δ_fusH°

76,1 kJ·mol^-1 [3]

C_p

197,5 J·K^-1·mol^-1 (solide,25 °C)

équation[4] : $C_{P}=(18.148)+(5.6182E-1)\times T+(-3.9302E-4)\times T^{2}+(1.0043E-7)\times T^{3}+(-1.2252E-12)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
153,37 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
200	−73,15	115 593	688
286	12,85	149 022	886
330	56,85	164 343	978
373	99,85	178 214	1 060
416	142,85	191 044	1 136
460	186,85	203 143	1 208
503	229,85	214 009	1 273
546	272,85	223 974	1 332
590	316,85	233 289	1 388
633	359,85	241 577	1 437
676	402,85	249 106	1 482
720	446,85	256 073	1 523
763	489,85	262 208	1 560
806	532,85	267 724	1 593
850	576,85	272 775	1 623

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
893	619,85	277 179	1 649
936	662,85	281 103	1 672
980	706,85	284 669	1 693
1 023	749,85	287 761	1 712
1 066	792,85	290 512	1 728
1 110	836,85	293 019	1 743
1 153	879,85	295 217	1 756
1 196	922,85	297 209	1 768
1 240	966,85	299 083	1 779
1 283	1 009,85	300 799	1 789
1 326	1 052,85	302 446	1 799
1 370	1 096,85	304 107	1 809
1 413	1 139,85	305 752	1 819
1 456	1 182,85	307 464	1 829
1 500	1 226,85	309 332	1 840

PCI

−2 905 kJ·mol^-1 (solide)
−2 908 kJ·mol^-1 (liquide)[3]

Précautions

D1A, D2B, F,

Directive 67/548/EEC[7]

T+

N

Phrases R : 26/27/28, 33, 50/53,

Phrases S : 1/2, 28, 36/37, 45, 60, 61,

3443

1,49 [2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés physico-chimique

La réduction du 1,3-dinitrobenzène donne en fonction des conditions le 3-nitroaniline ou le 1,4-diaminobenzène. Cet isomère est moins réactif que le 1,2-dinitrobenzène et le 1,4-dinitrobenzène dans une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium. Cette propriété permet de purifier le 1,3-dinitrobenzène des autres isomères[8].

Production et synthèse

Par nitration du benzène en présence d'un mélange d'acides forts, une mélange contenant 10 % de 1,4-dinitribenzène, 2 % de 1,2-dinitrobenzène, 2 % d'autres composés notamment de nitrophénol et le solde de 1,3 nitrobenzène, est formé puis purifié par l'action d'une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium et du bisulfite de sodium. Un rendement de 82 % avec une pureté de 99 % peut être atteint par ce procédé[8].

Utilisation

Le 1,3-dinitrobenzène est utilisé pour produire le 3-nitroaniline, le 1,4-diaminobenzène et le 1,3-dichlorobenzène de manière sélective[8].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Entrée « 1,3-Dinitrobenzene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 5 mars 2010 (JavaScript nécessaire)
(en) « Benzene, 1,3-dinitro- », sur NIST/WebBook, consulté le 5 mars 2010
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-858-6)
« Dinitrobenzène (méta-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 5 mars 2010
UCB Université du Colorado
« 1,3-dinitrobenzène », sur ESIS, consulté le 5 mars 2010
(en) Gerald Booth, Nitro Compounds, Aromatic, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 juin 2000 (DOI 10.1002/14356007.a17_411)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[GESTIS-2] Entrée « 1,3-Dinitrobenzene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 5 mars 2010 (JavaScript nécessaire)

[NIST-3] (en) « Benzene, 1,3-dinitro- », sur NIST/WebBook, consulté le 5 mars 2010

[Yaws-4] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-858-6)

[Reptox-5] « Dinitrobenzène (méta-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 5 mars 2010

[6] UCB Université du Colorado

[ESIS-7] « 1,3-dinitrobenzène », sur ESIS, consulté le 5 mars 2010

[Ullmann-8] (en) Gerald Booth, Nitro Compounds, Aromatic, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 juin 2000 (DOI 10.1002/14356007.a17_411)