Dexlansoprazole

Le dexlansoprazole est un inhibiteur de la pompe à protons (IPP). Il s'agit de l'énantiomère dextrogyre du lansoprazole[3].

Identification
Dexlansoprazole

Nom UICPA	(R)-(+)2-([3-méthyl-4-(2,2,2-trifluoroéthoxy)pyridin-2-yl]méthylsulfinyl)-1H-benzo[d]imidazole
N^o CAS	138530-94-6
Code ATC	A02 « BC06 »
PubChem	9578005
SMILES	O=S(Cc1nccc(OCC(F)(F)F)c1C)c1nc2ccccc2[nH]1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C16H14F3N3O2S/c1-10-13(20-7-6-14(10)24-9-16(17,18)19)8-25(23)15-21-11-4-2-3-5-12(11)22-15/h2-7H,8-9H2,1H3,(H,21,22)/t25-/m1/s1 InChIKey : MJIHNNLFOKEZEW-RUZDIDTESA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₆H₁₄F₃N₃O₂S [Isomères]
Masse molaire[1]	369,361 ± 0,02 g/mol C 52,03 %, H 3,82 %, F 15,43 %, N 11,38 %, O 8,66 %, S 8,68 %,
Données pharmacocinétiques
Excrétion	50% rénal and 47% dans les fèces[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Commercialisation

Ce médicament n’est pas disponible en Europe (selon une source en 2012), mais il est commercialisé aux États-Unis[3] depuis 2009, et au Canada depuis 2010[4].

Indications

Le dexlansoprazole est approuvé pour le traitement des brûlures d'estomac associées au reflux gastro-œsophagien non érosif, la guérison de toutes les formes d'œsophagite érosive, ainsi que l'entretien de l'œsophagite érosive lors de la guérison[5].

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Product Information: DEXILANT(R) delayed release oral capsules, dexlansoprazole delayed release oral capsules. Takeda Pharmaceuticals America, Inc., Deerfield, IL, 2010.
Bergmann, Marcel et Ribi, Camillo, « Hypersensibilité aux inhibiteurs de la pompe à protons », Rev. med. suisse, Allergo-immunologie, vol. 337, n^o 15,‎ 2012, p. 830-835 (lire en ligne)
Mouchantaf, Rania, « Les inhibiteurs de la pompe à protons : hypomagnésémie accompagnée d'hypocalcémie et d'hypokaliémie », Bulletin canadien des effets indésirables, vol. 21, n^o 3,‎ 2011 (lire en ligne)
(en) Abel, Cheryl et al., « Dexlansoprazole in the Treatment of Esophagitis and Gastroesophageal Reflux Disease », Ann. Pharmacother., vol. 44, n^o 5,‎ mai 2010, p. 871-877 (DOI 10.1345/aph.1M685, lire en ligne)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) Product Information: DEXILANT(R) delayed release oral capsules, dexlansoprazole delayed release oral capsules. Takeda Pharmaceuticals America, Inc., Deerfield, IL, 2010.

[Bergmann-3] Bergmann, Marcel et Ribi, Camillo, « Hypersensibilité aux inhibiteurs de la pompe à protons », Rev. med. suisse, Allergo-immunologie, vol. 337, n^o 15,‎ 2012, p. 830-835 (lire en ligne)

[4] Mouchantaf, Rania, « Les inhibiteurs de la pompe à protons : hypomagnésémie accompagnée d'hypocalcémie et d'hypokaliémie », Bulletin canadien des effets indésirables, vol. 21, n^o 3,‎ 2011 (lire en ligne)

[5] (en) Abel, Cheryl et al., « Dexlansoprazole in the Treatment of Esophagitis and Gastroesophageal Reflux Disease », Ann. Pharmacother., vol. 44, n^o 5,‎ mai 2010, p. 871-877 (DOI 10.1345/aph.1M685, lire en ligne)